79141990 Manual Completo de Quimica Organica

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICOBIOLOGICAS

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INTRODUCCION

La presente Guía de Prácticas para el Laboratorio de Quimica Organica I contempla experimentos y actividades debidamente organizados de acuerdo al programa establecido; que permitirá al estudiante vincular los aspectos estudiados en teoría con actividades prácticas mediante la realización de proyectos comunes.

.

Por otra parte la Quimica Organica es una ciencia bien fundamentada, reconocida como disciplina ; dotada de instrumentos de análisis cada vez más poderosos para explorar los procesos qíimicos Su objetivo inicial fue describir con máxima precisión todas las reacciones que se llevan a cabo al colocar diferentes reactivos en contacto

.

Los experimentos que aquí se incluyen están diseñados para realizarse con el equipo de laboratorio con el que cuenta nuestra facultad, la metodología incluida está centrada en el desarrollo de habilidades de ejecución y de razonamiento que permitan al alumno tener un buen desempeño en un laboratorio de química organica; fomentando así, tanto el trabajo individual como colectivo.

Cada práctica incluye una breve revisión teórica, sin la intención de suplir los libros de texto, que contienen información más detallada. En la evaluación del aprendizaje se consideran la realización de prácticas, participación, entrega de reportes escritos y exámenes teóricos. Además, ésta guía de prácticas para el laboratorio de química organica incluye un glosario de términos para que el alumno alcance una mayor comprensión en su aprendizaje.

Practica 1 Conocimiento del laboratorio y medidas de seguridad

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Introducción

El trabajo en el laboratorio implica un riesgo latente desde el momento en que se pone un pie al interior del mismo .Es una zona donde se reúne el mayor numero de reactivos químicos ,tipos de energía y utensilios especializados ,de todo de estudio , llamese universidad ,centro e investigación , hospital ,industria o centro de servicios.Es por todo esto que impera la necesidad de abordar este tema al iniciar un periodo de practicas de laboratorio ,y al mismo tiempo ,iniciar una cultura de la prevención de accidentes ,de atención al entorno de trabajo ,y de seguridad como modo de trabajar en cualquier ámbito profesional.Pongamos pues las siguientes premisas para plantear un esquema de trabajo hacia la prevención y la seguridad en el laboratorio o en cualquier area de trabajo.

• La seguridad es responsabilidad en línea jerarquica• Todos los accidentes pueden ser evitados• Las personas son la base fundamental en la gestión de la prevención de

riesgosUna gestión eficaz de la prevención de riesgos produce una mejora en el sistema de calidad , así como el aumento de producción ( días / clase La prevención efectiva de riesgos evita días perdidos debido a las bajas causadas por accidente o por enfermedades derivadas del trabajo

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El laboratorio de química es un lugar donde se desarrollan prácticas para confirmar y reafirmar los conocimientos teóricos impartidos en el salón de clase. Cada alumno deberá ser parte de un equipo,. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que sucede. No deberá cambiar los reactivos de mesa, ya que los equipos de soluciones que son necesarios para cada uno de los análisis serán puestos completos en su mesa de trabajo. Si llegara a faltar algún reactivo en su mesa, favor de pedirlo al encargado (a), no lo tome de otra mesa, pues esto ocasiona una pérdida de tiempo a los demás y el riesgo de contaminación del mismo. Asista a la explicación de su práctica en las horas destinadas a su laboratorio, se evitará muchas dudas a la hora de trabajar. Se asesorará y resolverán las preguntas durante el análisis de cada grupo. Es importante señalar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada práctica para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las prácticas deberán anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones. En el caso de que el experimento no resultara como está planeado, el alumno deberá investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto. Si no se lograra el objetivo de la práctica, debe preguntar al docente, él le explicara en donde está la falla y la manera de corregirla. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia la materia, un mejor aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la clase teórica. Los conos de las mesas y los lavabos, no son para tirar basura, para esto existen cestos suficientes. Evite que las tuberías se tapen y den un mal aspecto al laboratorio. Todas las prácticas se reportarán de acuerdo al formato y los puntos especificados. . MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO. 1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados por el docente. 2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del laboratorio 3. Uso indispensable de bata como medida de protección. 4. No pipetée los ácidos, puede llegar a ingerirlos 5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta. 6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar buen el frasco. 7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras así mismo o a un compañero. 8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla de alambre o dentro de un vaso de precipitados. 9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tobo de ensaye, no se debe apuntar la boca del tubo al compañero o a sí mismo, ya que pueden presentarse proyecciones del liquido caliente 10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:

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Utilizar recipientes de pared delgada.Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIRAGUA AL ÁCIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado, interrumpir de inmediato y continuar la operación en baño de agua o hielo.11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se notificará de inmediato al docente.12. No manejar cristalería u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la certeza de que están fríos.13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz.14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobre nadantes del experimento o no, al desagüe. En cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos que pueden arrojar al desagüe para evitar la contaminación de ríos y lagunas.15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evaporen ácido, la operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben mantenerse tapados mientras no se usen.17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.20. Estar atento a las instrucciones del docente.SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓNTodas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de química son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una práctica.Númerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas o se absorben fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de evitar su contacto directo; si este ocurriera, deberá lavarse inmediatamente con abundante agua la parte afectada.RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIASESPECIFICAS.Ácido Fluorhídrico (HF)Causa quemaduras de acción retardada en la piel, en contacto con las uñas causa fuertes dolores, y sólo si se atiende a tiempo se puede evitar la destrucción de los tejidos incluso el óseo.Ácido Nítrico (HNO3)Este ácido daña permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de amarillo por acción sobre las proteínas.Ácidos Sulfúrico (H2SO4), Fosfórico (H3PO4) y Clorhídrico (HCl)Las soluciones concentradas de estos ácidos lesionan rápidamente la piel y los tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras alpipetearlos directamente con la boca.

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¿QUÉ HACER EN CASO DE ACCIDENTE?En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al docente.Salpicaduras por ácidos y álcalisLavarse inmediatamente y con abundante agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en lo ojos, después de lavado, acudir al servicio medico.Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado al chorro de la regadera inmediatamente y acudir después al servicio medico.Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientesAplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio medico.

Objetivos:Los alumnos conocerán el laboratorio , los materiales , los reactivos, las instalaciones eléctricas , de gas ,de agua y el funcionamiento de cada uno de ellos , sus interacciones ,utilidades ,modos de desecharlos ,etc. Con la finalidad de aprender el manejo de los mismos en las practicas a realizar ,en casos extremos de riesgos y contingencias. De igual manera aprenderán a usar los utensilios de primeros auxilios y contra incendios ,así como las rutas de evacuación ,elaborando un plan estratégico de emergencia para cada caso. Rombo de seguridad para sustancias químicas.

MATERIAL DE LABORATORIOCÁPSULA DEPORCELANAPINZAS PARA CÁPSULADE PORCELANAMORTEROESPÁTULAAGITADORMATRAZERLENMEYEREMBUDOPIPETAPROBETAVASO DEPRECIPITADOSOPORTEUNIVERSALTRIPIÉ DE FIERROTELA DEASBESTOANILLO DE

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FIEROMECHEROBUNSENTUBOS DEENSAYEPINZAS PARA TUBO DEENSAYOBURETAGRADILLAESCOBILla

Reactivos• Solidos• Acidos• Soluciones • Alcoholes ,etc.

Procedimiento experimental:

A través de la observación y conocimiento del equipo de laboratorio, los reactivos y materiales, sse plantearan formas de trabajar( vestimenta , organización , lentes , guantes) ,de preveer posibles accidentes (distribución de espacio , rutas de evacuación , anaqueles ), zonas de riesgo , puntos críticos , y todos los casos que requieran revisión y modificación para mejorar la seguridad al interior del lugar de trabajo

Cuestionario1. Elabora un proyecto que implique un plan de seguridad para casos de

contingencia en el laboratorio, detectando puntos críticos , manejo de reactivos ,posibles soluciones y estrategias para asegurar la estancia y evacuación de las personas presentes durante el fenómeno correspondiente ( sismo , incendio , accidente ,etc.)

2. ¿Cómo se clasifican los reactivos de laboratorio?3. ¿Cuáles son los colores utilizados para diferenciar la reactividad de las

sustancias, y que significa cada uno de ellos?4. ¿Cuál es el procedimiento adecuado para tratar un accidente donde hubo

contacto con un acido, con una base , con fuego , con electricidad y con agua hirviendo?

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¿Cómo almacenarías acido nítrico , acido sulfúrico, agua destilada , hidróxido de sodio y amoniaco , considerando que los tienes en cantidades que sobrepasan los datos perm

Practica 2

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS

IntroducciónLas propiedades de los compuestos esta influenciada principalmente por el tipo de enlace. Los compuestos inorgánicos, formados principalmente por enlaces iónicos, son altamente resistentes al calor, por lo que tienen altos puntos de fusión. Los compuestos orgánicos, en los cuales predomina el enlace covalente, requieren menos energía calorífica para fundirse o descomponerse. De esta propiedad también se explica el porqué los compuestos orgánicos se disuelven en solventes no polares, en cambio los inorgánicos en polares. Generalmente los ácidos inorgánicos (ácido clorhídrico, sulfurico) son fuertes con constantes de acidez altos, mientras los orgánicos son débiles con constantes de acidez bajos

Objetivo: Demostrar experimentalmente algunas de las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Materiales y métodos• Materiales• Gradilla• Tubos de ensaye• Vasos de precipitados de 100 y 200 ml• Soporte universal• Anillo• Termometro• Pinzas para tubo de ensaye• Tela de asbesto• Pipetas de 5 ml

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• Espatula• Balanza

Reactivos• Cloruro de sodio• Nitrato de potasio• Acido benzoico• Almidón• Acetona• Acido sulfúrico• azucar

Procedimiento experimental

SolubilidadColocar en 4 tubos de ensaye 2 ml de agua destilada y numéralos. Agrega 0.2 gr de Cloruro de sodio, nitrato de potasio, ácido benzoico, almidón, respectivamente.Agitar vigorosamente y anotar tus observaciones.

Punto de ebulliciónEn un baño maría coloca en un vaso de precipitado 10 ml de acetona. Calienta con cuidado y anota la temperatura de ebullición con un termómetro. Deja enfriar la acetona y regrésala al frasco de donde lo tomaste. Haz lo mismo con el agua y anota tus observaciones.

Formación de carbonoQuema un trozo de papel y anota tus observaciones. Ahora en una cápsula de porcelana calienta un poco de azúcar y después un poco de NaCl. ¿En dónde hubo formación de carbono?

Estabilidad térmicaToma dos tubos de ensaye y agrégale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de almidón. Llévalos a la flama del mechero y caliéntalos hasta que notes un cambio en ellos. ¿En cuál tardas más tiempo en observar algún cambio?

Cuestionario1) En base a lo que realizaste en la práctica, ¿Cuál prueba consideras que sea la más sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico?2) Explica porqué los compuestos iónicos conducen la electricidad.

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3) ¿Porqué un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones).4) Teóricamente quién es más soluble, ¿El ácido benzoico o el almidón?¿Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente?

Practica 3Hidrocarburos

Introducción.A los compuestos organicos que en sus moléculas solo contienen dos elementos ( como el carbono y el hidrogeno ) se les conoce como hidrocarburos .Dependiendo de su estructura , se dividen en dos grupos ;alifáticos y aromaticos. Los hidrocarburos alifáticos a su vez se clasifican en alcanos , alquenos y alquinos y sus ciclos análogos .

Los alcanos ,por ser poco reactivos, reciben el nombre de parafinas. Estos compuestos son saturados ya que tienen en su molecula solo enlaces sigma entre sus atomos de carbono.La fuente principal de los alcanos es el petroñeo y el gas natural.El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano, de formula molecular CH₄ , llamado gas de los pantanos. Es el principal constituyente del gas natural, y en menor proporcioón se encuentran en el otros componentes como etano, propano y butano. Se produce en minas de carbón y su mezcla con el aire en determinadas proporciones se llama gas grisú, que es explosivo.El metano es un gas incoloro, y en estado liqyuido menos denso que el agua;además es poco soluble en esta.es mas ligero que el aire y difícil de licuar. Es muy soluble en solventes de naturaleza organica, por ejemplo éteres y alcoholes.Los estudios de mecánica cuántica sobre la molecula de metano revelan que posee una estructura tetraédrica, con angulo de enlace H –C –H de 109.5⁰ y una distancia C-H de 1.10 ⁰A.El metano se utiliza como combustible, y su calor de combustión es de 213 kcal/mol; además es materia prima para la obtención de hidrogeno, acetileno, metanol y otros productos.

ObjetivoObservar en el laboratorio algunas de las propiedades de los hidrocarburos.

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MaterialMechero bunsenPinzas para tubo de ensayeProbeta graduada de 25 mlTela de asbestoTubo de ensaye grande pyrexSoporte con anilloPapel enceradoTubos de ensaye pequeños pyrexVarilla de vidrioMortero con pistiloPipeta Balanza granatariaTrípodeTapones de huleGoteroEspátula

Reactivos

Solución al 5% de hidróxido de barioSolución diluida al 2% de permanganato de potasioSolución diluida al 1% de agua de bromoCarbonato de sodio 5 %Acido sulfúricoAcido nítricoEtanolSolución de hidróxido de sodio 25 %GasolinaÉter de petróleoParafinaVaselina solida.

Desarrollo .

Propiedades de los alcanos

. Reacción con ácido sulfúrico concentradoColocar en cada uno de 3 tubos de ensaye 1ml de ácido sulfúrico. Adicionar gota a gota, con agitación frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con ácido. Observar la solubilidad. Precaución: El ácido sulfúrico debe descartarse vaciando lentamente en un vaso de agua fría. Observar si hay producción de gas o decoloración de la mezcla.

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Reacción con ácido nítricoRepetir el experimento anterior, pero en lugar de usar ácido sulfúrico usar ácido nítrico. Observar solubilidad o reacción.

Reacción con permanganato de potasio alcalinoA cada uno de tres tubos de ensayo adicionar 1ml de solución de carbonato de sodio al 5%. En seguida adicionar 2 o 3 gotas de permanganato de potasio al 2%.Adicionar frecuentemente unas cuantas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos. Calentar la muestra sin hervir. Observar si hay cambio de color o evidencia de reacción química.

Reacción solución bromoColocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solución al 1% de bromo en tetra cloruro de carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla de reacción de 15 a 20 min y soplar suavemente a través de la parte superior del tubo. ¿Hay evidencias de la formación de halógeno?

Solubilidad en alcoholAdicionar 1ml de alcohol etílico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitación a cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los resultados anteriores en una tabla).

Ensayos con hidrocarburos superioresColocar una pequeña pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico concentrado e hidróxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y registrar sus observaciones.

1. Cuestionario1) ¿Qué son los hidrocarburos superiores?2) ¿Bajo qué condiciones los hidrocarburos parafínicos superiores reaccionan con ácidos concentrados como el nítrico y el sulfúrico?3) Explicar la diferencia entre la reacción del éter de petróleo y el bromo en la oscuridad y en la luz.4) ¿Para qué se le añadía tetra etilo de plomo a la gasolina?5) ¿Qué otros contaminantes se producen por el uso de las máquinas que usan gasolina?

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6) Por qué a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llamó parafínicos.

ReferenciasFessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. EditorialAddison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.AManual de Prácticas de Química OrgánicaDr. J. Eleazar Barboza-Corona

Practica 4Alcoholes

Introducción:Se considera a los alcoholes como compuestos de tipo orgánico que contienen en su molécula al grupo oxidrilo (-OH), y también como derivados de hidrocarburos alifáticos por sustitución de uno o más hidrogeno0s por grupos oxidrilos. lo anterior significa que las sustituciones pueden lograrse en hidrocarburos saturados, no saturados, alicíclicos e incluso en aromáticos, con la salvedad en que en estos últimos se forman alcoholes cuando la sustitución se hace en un carbono de las cadenas laterales, pues la sustitución de un hidrogeno del anillo aromático da lugar a compuestos conocidos con el nombre de fenoles, que exhiben propiedades diferentes a los alcoholes.

Las propiedades físicas y químicas de la familia de los alcoholes se deben al agrupamiento funcional (-OH).

Los alcoholes pueden clasificarse como primarios, secundarios o terciarios, según que el grupo (-OH) este unido a un carbono primario, secundario o terciario.

Es sumamente útil esta clasificación porque se ha comprobado por vía experimental que al variar la estructura del grupo R se presentan diferencias en la velocidad con que reaccionan estas diferentes clases de alcoholes.

Los alcoholes que presentan forma física liquida son aquellos cuyas moléculas están constituidas por un numero de átomos de carbono que va de 1 a 11 a temperatura ambiente; de 12 en adelante son sólidos.

Aun cuando los alcoholes se pueden sintetizar en el laboratorio, la mayor parte de los que tienen importancia comercial son obtenidos por métodos industriales que utilizan como materias primas petróleo, gas natural, carbón mineral y biomasa.

El etanol es el miembro más importante de la familia de los alcoholes. Se le emplea como materia prima para la síntesis de otras sustancias orgánicas. En las industria tiene uso como disolvente tanto de sustancias orgánicas como inorgánicas y además en la elaboración de bebidas alcohólicas .para este propósito se obtiene de la fermentación de

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carbohidratos .es importante resaltar que en nuestro país, como en muchos otros, las bebidas alcohólicas son sujetas del pago de impuestos .por esta razón, el etanol que se vende al consumidor al menudeo generalmente como material de curación es desnaturalizado, es decir, se le agregan sustancias como piridina, benzol, metanol, alcohol terbutilico, etc., que tienen como fin que no se consuma como bebida sin pagar los impuestos respectivos y para combatir el alcoholismo.

El etanol comercial contiene aproximadamente 5 % de agua. El etanol absoluto no contiene agua, y se prepara a partir de alcohol comercial por destilación con oxido de calcio o benceno .El metanol, alcohol metílico o alcohol de madera (debido a que se obtenía hasta el año 1923 por destilación seca de madera), no es apto para la elaboración de bebidas alcohólicas porque es sumamente toxico. La ingestión de este alcohol puede producir ceguera al atacar al nervio óptico aun la muerte por intoxicación, ya que, a diferencia del etanol, el organismo lo elimina muy lentamente.El metanol se emplea en formulaciones anticongelantes, como disolvente, en la fabricación de barnices, como materia prima para la síntesis de metanal, etc.Los usos de los alcoholes superiores se dan en perfumería, fabricación de detergentes, obtención de sabores artificiales y otros.

Objetivos:

Comprobar en el laboratorio algunas de las propiedades de los alcoholes

Material

• Mechero bunsen• Tubos de ensaye medianos• Tubos de ensaye grandes• Gradilla• Pipeta• Capsula de porcelana• Varilla de vidrio• Probeta de 25 ml• Pinzas para tubo de ensaye• Probeta de 50 ml• Tela de asbesto• Gotero• Baño María• Portaobjetos• Embudo• Papel filtro• Balanza semianalitica• Cerillos• Microscopio compuesto

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Reactivos

• Metanol anhidro• Etanol absoluto• Alcohol amílico• Alcohol isoamilico• Agua destilada benceno acetona• Tetracloruro de carbono• Acido sulfúrico concentrado• Solución de dicromato de sodio

al 5 %• Solución de hidróxido de bario al

5 %• Acido acético• Alcohol isopropilico• Alcohol terbutilico• Solución de yodo• Solución de hidróxido de sodio al

20 %• Acido salicílico• Solución de fenolftaleína al 0.1

%

Procedimiento experimental:

I Solubilidad de los alcoholes1. Marque con un marcador indeleble 16 tubos de ensaye medianos con las letras

A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3, B4, C1, C2, C3, C4, D1, D2, D3, D4, Coloquelos en una gradilla. En los tubos A vierta con una pipeta 5 ml de metanol. En los tubos B ponga 5 ml de etanol. En los tubos C introduzca 5 ml de alcohol isoamilico (3-metil 1 butanol) y en los tubos D vierta 5 ml de alcohol amílico (1-pentanol).

2. Perciba el olor de cada uno de ellos, abanicando con la mano los vapores hacia su nariz. Anote sus observaciones.

3. En los 4 tubos 1 agregue con una pipeta 10 ml de agua destilada; en los tubos 2 añada 10 ml de benceno; en los 3 vierta 10 ml de acetona ( 2-propanona ), y en los tubos 4 agregue 10 ml de tetracloruro de carbono. Tape los tubos agítelos y déjelos reposar. Anote sus observaciones.

II Combustión de alcoholes.1. En una capsula de porcelana de 15 ml ponga con una pipeta 3 ml de metanol.

En seguida aproxime al contenido de la capsula una flama débil del mechero bunsen. Anote sus observaciones.

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2. Repita la operación anterior con el etanol, alcohol isoamilico y alcohol amílico. Anote sus observaciones.

3.

III Caracterización de alcoholes (prueba del yodoformo)1. Con una probeta de 25 ml ponga en un tubo de ensaye 10 ml de etanol

absoluto, en seguida agregue 10 ml de solución de yodo (lugol), e instile con un gotero una solución de hidróxido de sodio al 20 %, hasta que desaparezca la coloración del lugol. Sosteniendo el tubo con unas pinzas, caliéntelo en baño María durante 4 ó 5 minutos y deje enfriar. Con un gotero coloque una gota de solución en un portaobjetos y observe los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones.

2. Con un embudo y empleando papel filtro, filtre la solución anterior, observe el precipitado y huélalo. Anote sus observaciones.

Cuestionario1. Mencione el nombre del grupo funcional que determina las propiedades

químicas y físicas de los alcoholes.2. ¿en qué consiste la desnaturalización del etanol?3. ¿Por qué el metanol no se emplea en la elaboración de bebidas

alcohólicas?4. De acuerdo a sus observaciones describa la solubilidad del metanol

en : agua destilada, benceno, acetona, tetracloruro de carbono5. Describa el olor percibido de metanol, etanol, alcohol amílico, alcohol

isoamilico.6. Describa los cristales que observo en el microscopio.

Escriba la ecuación química que representa la reacción de identificación del et

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Practica 5Aldehídos y Cetonas

Introducción

Aldehídos

Los aldehídos son una familia de compuestos orgánicos de estructura general R-C = O |H

Donde R puede ser un grupo alifático o aromático.Se consideran como el primer producto de la oxidación o deshidrogenación de los alcoholes primarios. El nombre aldehído deriva de la contracción de las palabras latinas alcoholum dehydro-genetum , es decir, son sustancias que provienen de alcoholes a los que se les ha eliminado átomos de hidrógeno. La presencia del grupo funcional carbonilo les confiere carácter reductor.La naturaleza del grupo carbonilo, es la que determina en gran medida las propiedades físicas y químicas de esta familia de compuestos. Son sustancias de olor agradable, salvo los primeros compuestos de la familia, cuyos olores son penetrantes y desagradables.El aldehído constituido por un solo átomo de carbono posee forma física gaseosa en condiciones normales; los que tienen de 2 a 15 átomos de carbono son líquidos, y los de más de 16 átomos son sólidos.El metanal común (formaldehido) es un gas incoloro, de olor irritante. Se obtiene en la industria por oxidación del metanol con oxigeno del aire a 600⁰ C en presencia de sustancias elementales como plata, cobre o platino, que sirven como catalizadores.El metanal es muy soluble en agua; su solución acuosa al 40 % con 10 % de metanol recibe el nombre de formalina.La concentración de una solución de metanal por evaporación genera un polímero conocido como paraformaldehido. El metanal se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas, como materia prima en un explosivo de efectos térmicos mayores al TNT, como conservador de muestras biológicas, como fungicida y desodorante, como antiséptico, etc.El etanal o acetaldehído es un liquido de bajo punto de ebullición (21⁰C), con olor a frutas y levemente irritante. En la actualidad se prepara por oxidación directa de eteno(etileno), utilizando como catalizador cloruro de paladio (II).El acetaldehído también puede ser polimerizado cuando se pone en contacto con acido sulfúrico da un polímero cíclico denominado paraldehído.El etanal se utiliza como intermediario en la síntesis industrial de acido acético,diclodifeniltricloroetano (DDT), etc.

Cetonas

Las cetonas son una familia de compuestos orgánicos de estructura general R-C-R’ II O

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Donde R y R’ pueden ser grupos alifáticos o aromáticos.Se les considera como el primer producto de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios, y se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional carbonilo cetonico divalente. \ C=O por carecer de átomo de hidrogeno en el grupo funcional, las cetonas no se comportan con cualidades reductoras como los aldehídos.

La reactividad del grupo carbonilo se ve favorecida por factores de carácter estructural, como la coplanaridad, el enlace pi carbono-oxigeno, dos pares de electrones de valencia no compartidos en el átomo de oxígeno, la polaridad del enlace carbono-oxigeno.

El primer miembro de la familia de las cetonas es la 2-propanona (acetona).

CH₃ -C-CH₃ II OEs un líquido incoloro, de olor agradable, más ligero que el agua, y que se disuelve en esta en todas proporciones. Posee un gran poder de disolvente, sobre todo de sustancias orgánicas (resinas, acetileno, grasas, aceites, etc.)

La 2-propanona se obtiene industrialmente a partir del cracking del petróleo, a partir de la fermentación del almidón con el Bacillus macerans, ó haciendo pasar vapores de acido acético sobre óxidos metálicos (MnO₂) a 400-450 ⁰ C.

La 2-propanona (acetona) existe normalmente en el torrente sanguíneo y en la orina del organismo humano, es decir, es uno de los productos del metabolismo de los ácidos grasos. Pero en ciertas condiciones patológicas, como por ejemplo la diabetes, al no poder pasar la glucosa al interior de las células en la cantidad suficiente, el organismo moviliza sus reservas de grasas para cubrir las necesidades energéticas. La oxidación beta de las grasa produce cuerpos cetonicos, entre los cuales está la propanona.Se utiliza como materia prima para la fabricación de barnices, lacas, pólvora, resinas sintéticas, en la obtención de cloroformo, yodoformo, etc.

Objetivos: Comprobar por via experimental algunas de las propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

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Material

• Mechero bunsen• Soporte con anillo• Tela de asbesto• Baño María• Tubos de ensaye • Balanza semianalitica• Gradilla• Pipetas• Espátula• Pinzas para tubo de ensaye• Gotero

Reactivos

• Reactivo de Felling• Solución de permanganato de

potasio 2 %• Agua destilada • Acido clorhídrico• Acido sulfúrico• Etanol 95 %• Hielo• Bisulfito de sodio al 40 %

Procedimiento experimental:

Reacciones de aldehídos y cetonas1. En un tubo de ensaye instile con una pipeta 2 ml de la solución A de

Felling, 2 mml de la solución B de Felling, y 1 ml de acetaldehído. Caliente el tubo en baño María por 10 minutos. Tome el tubo de ensaye con unas pinzas y observe detenidamente su contenido. Anote sus observaciones

2. En un tubo de ensaye coloque 2 ml de acetaldehído, 4 ml de la solución de permanganato de potasio al 2 % y con un gotero 5 gotas de acido sulfúrico diluido (5 ml de acido sulfúrico con 10 ml de agua destilada), procurando que resbale por las paredes interiores del tubo, y agite. Si no observa ningún cambio, sostenga el tubo con unas pinzas y caliéntelo ligeramente. Anote sus observaciones.

3. En un tubo de ensaye coloque con una pipeta 8 ml de la solución de bisulfito de sodio al 40 % y lentamente 3 ml de acetaldehído. Cierre la boca del tubo y agite vigorosamente, enfrié el recipiente introduciéndolo en un baño de hielo. Anote sus observaciones.

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4. Utilizando un embudo, filtre el contenido del tubo de ensaye de la operación anterior. Divida el precipitado en 2 porciones

5. Marque con un marcador indeleble 2 tubos de ensaye con las designaciones A1 y A2. En el tubo de ensaye A1 introduzca una porción del precipitado y añádale con una pipeta 5 ml de la solución de carbonato de sodio al 10 %. Agite y huela el contenido del tubo. Anote sus observaciones

6. En el tubo de ensaye A2 introduzca la otra porción del precipitado y agréguele con una pipeta 5 ml de acido clorhídrico diluido (5ml de acido clorhídrico con 10 ml de agua destilada). Agite y huela el contenido del tubo. Anote sus observaciones.

7. Repita los pasos del 1 al 6 empleando acetona en lugar de acetaldehído y anote sus observaciones.

Cuestionario1. Escriba la estructura general que caracteriza a los aldehídos2. ¿Qué es la formalina?3. ¿Que características muestra el contenido del tubo de acetaldehído con

el reactivo de Felling al calentarse?4. ¿hubo algún cambio en el tubo de ensaye donde se pusieron en contacto

el acetaldehído y el bisulfito de sodio? Explique5. Escriba la estructura general que caracteriza a las cetonas6. Mencione los factores que contribuyen a la reactividad del grupo

cetonico7. ¿se socito algún cambio al poner en contacto la acetona con el reactivo

de Felling?8. ¿hubo algún cambio cuando se puso en contacto la acetona con el

bisulfito de sodio? Explique.

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Practica 6Ácidos orgánicos

Introducción:Los ácidos carboxílicos son una familia de compuestos orgánicos que se caracterizan por tener una estructura general R-C-OH II O

Donde el agrupamiento atómico -C-OH recibe el nombre de carboxilo y R puede ser un grupo alifático o aromático. II O

En una molécula puede haber más de un grupo funcional, de ahí que existan ácidos mono carboxílicos, di carboxílicos ó poli carboxílicos.

La reactividad del grupo carboxílico se ve favorecida por factores de naturaleza estructural; tales como: planaridad, polaridad, electrones de valencia no compartidos de los átomos de oxigeno de los grupos carbonilo y oxidrilo. El acido etanoico (acético) de formula CH₃- C-OH es el miembro más importante de la

II O

familia de los ácidos carboxílicos. En forma pura es un líquido viscoso, incoloro, de olor picante, que se disuelve en agua en todas proporciones, y se funde y hierve a 16.6⁰ C y 118⁰ C, respectivamente.

El acido acético se obtiene industrialmente:1. A partir de la oxidación (con aire) catalítica

de hidrocarburos.2. A partir de la oxidación(con aire )catalítica

del etanal(acetaldehído)3. A partir de la reacción entre el metanol y el

monóxido de carbono, usando como catalizadores una mezcla de elementos yodo y rodio.

Es de resaltar que el nombre trivial de acido acético proviene del latín acetum, “vinagre”, pues se halla en este producto

El acido etanoico (acético) químicamente puro, recibe el nombre de glacial porque al enfriarse forma cristales de aspecto similar a los del hielo.

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Es una materia prima importante para la síntesis de numerosos compuestos orgánicos tales como: acetatos metálicos, anhídrido etanoico (acético), esteres, amidas, acido acetilsalicilico (aspirina), aminas, acetona, etc.

ObjetivosEnsayar experimentalmente algunas propiedades químicas del acido acético y benzoico.

Material

• Mechero bunsen• Tubo de ensaye mediano• Pipeta de 10 ml• Gotero• Espátula• Cerillos• Balanza analítica• Papel aluminio• Pinzas

Reactivos

• Solución de acetato de sodio al 20 %

• Acido acético• Agua destilada• Carbonato de sodio al 30 %• Cloruro de hierro III al 10 %• Polvo de zinc• Acido benzoico• Solución de hidróxido de sodio

al 20 %• Solución de acido clorhídrico al

20 %

Procedimiento experimental:

Reacciones de ácidos orgánicos1. En un tubo de ensaye mediano vierta 3 ml de acido acético, 3 ml de

alcohol amílico y con un gotero 10 gotas de acido sulfúrico concentrado, haciéndolo resbalar por las paredes internas del tubo. Sosteniendo el recipiente con unas pinzas y orientado en dirección neutral, caliéntelo en

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la flama del mechero bunsen. Perciba el olor desprendido abanicando los vapores hacia su nariz. Anote sus observaciones.

2. En un tubo de ensaye coloque 3 ml de acido acético y 2 ml de solución de carbonato de sodio al 30 %. Anote sus resultados

3. En un tubo de ensaye pequeño ponga con una pipeta 3 ml de acido acético y 0.5 ml de agua destilada. En seguida con una espátula introduzca en el interior del tubo una pequeña cantidad de polvo de zinc, y agite ligeramente. Coloque en la boca del tubo un cerillo prendido. Anote sus observaciones.

4. En un tubo de ensaye introduzca con una pipeta 4 ml de solución de acetato de sodio al 20 % y 2 ml de la solución de cloruro de hierro III al 10 %. sosteniendo el tubo con n unas pinzas y orientándolo en dirección neutral, caliéntelo ligeramente a la flama del mechero. Anote sus observaciones.

5. Con una cucharilla introduzca unos cristales de acido benzoico en un tubo de ensaye pequeño. Después añádale, con una pipeta, unos cuantos mililitros de una solución de hidróxido de sodio al 20 % hasta cubrir los cristales. Agite el contenido del tubo con una varilla de vidrio. anote sus observaciones.

6. A la solución contenida en el tubo de ensaye de la operación anterior agregue gota a gota y agitando solución de acido clorhídrico al 20 %, (48 ml de HCL en 80 ml de agua), hasta notar algún cambio. Anote sus observaciones.

Cuestionario1. Escriba la estructura general de los ácidos orgánicos2. Mencione los factores que contribuyen a la reactividad del grupo

funcional de los ácidos orgánicos.3. ¿se sucito algún cambio en el tubo donde se puso en contacto el acido

acético con el carbonato de sodio? Explique4. ¿hubo algún cambio donde se pusieron en contacto los cristales de acido

benzoico y la solución de hidróxido de sodio? Explique5. ¿qué cualidad presenta el tubo de ensaye en el cual se pusieron en

contacto los cristales de acido benzoico y las soluciones de acido clorhídrico e hidróxido de sodio? Explique

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Practica 7Identificación de carbohidratos

Introducción:Los carbohidratos o glúcidos se definen como aldehídos y cetonas polihidroxiladas, o bien sustancias que al hidrolizarse generan estos compuestos. Esta familia de compuestos orgánicos se clasifica en:

1. Monosacáridos como la glucosa, que mediante hidrólisis acida no sufre ruptura de sus moléculas, porque únicamente está constituida por una de ellas.

2. Disacáridos como la sacarosa (azúcar de mesa), que por hidrólisis acida genera dos moles (moléculas) de monosacáridos.

3. Polisacáridos, como el almidón y la celulosa, que por hidrólisis acida producen un mayor número de moles (moléculas) de monosacáridos.

Químicamente es posible diferenciar dos tipos de carbohidratos: reductores y no reductores.

Los carbohidratos reductores son aquellos que contienen un grupo hemiacetal, en tanto que los no reductores son aquellos que poseen un grupo acetal.

OH OR’I I

R – C –OR´’ R – C – ORI IH H

hemiacetal acetal

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Los carbohidratos reductores dan pruebas positivas con los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens, mientras que con los no reductores la prueba resulta negativa.

Como ejemplo de carbohidratos reductores se pueden mencionar a la glucosa, fructuosa, manosa, maltosa, lactosa, galactosa, etc. De los no reductores son ejemplos la sacarosa (azúcar de mesa), la celulosa y el almidón.

Los carbohidratos son sintetizados por los vegetales verdes a partir de un proceso fotoquímico, llamado fotosíntesis. En el reino animal estos compuestos también son elaborados a partir de aminoácidos y acido láctico, mediante un proceso biosintetico denominado gluconeogenesis (formación de nuevo azúcar).

En el aspecto nutricional los carbohidratos representan una gran fuente de energía, que va almacenada en ciertos alimentos que consumimos, como trigo, maíz, papa, azúcar de caña, frijol, miel de abeja, avena, betabel, uva, etc.

Objetivos: Estudiar en el laboratorio algunas de las propiedades químicas de los carbohidratos.

Material• Mechero bunsen• Balanza granataria• Papel aluminio• Tubo de ensaye pyrex• Pipeta de 10 ml• Varilla de vidrio• Pinzas para tubo de ensaye• Baño María• Portaobjetos• Microscopio• Gotero• Vaso de precipitados de 200 ml• Papel pH• Capsula de porcelana• Espátula• Soporte con anillo• Tela de asbesto

Reactivos

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• Glucosa• Agua destilada• Reactivo de Fehling• Reactivo de Tollens• Clorhidrato de fenilhidracina• Acetato de sodio• Lactosa• Almidón• Solución de yodo• Acido clorhídrico concentrado• Solución de carbonato de sodio

al 20 %• Azúcar com

Procedimiento experimental:

I Reacciones de monosacáridos.1. En una balanza y sobre un papel aluminio pese 0.5 g de cristales de

glucosa, y vierta esta masa en un tubo de ensaye. Enseguida añada con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla de vidrio hasta su total disolución. A continuación agregue al tubo 2 ml de la solución A de Fehling y 2 ml de la solución B de Fehling. Sostenga el tubo con unas pinzas orientando en dirección neutral, y caliente ligeramente en la flama del mechero bunsen la parte inferior del tubo hasta que note algún cambio. Anote sus observaciones.

2. Con ayuda de un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de cristales de glucosa, enseguida añada con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla hasta total disolución del sólido. A continuación agregue 2 ml del reactivo de Tollens y caliéntelo en baño María por espacio de 15 minutos. Anote sus observaciones.

3. En la balanza granataria pese por separado 0.1 g de glucosa, 0.2 g de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 g de cristales de acetato de sodio. Vierta las masas individuales en un tubo de ensaye. Caliente el contenido del tubo en baño María por un lapso máximo de 25 minutos, y deje enfriar. Una vez fría la solución, con un gotero coloque una gota de esta en un portaobjetos y observe los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones.

II Reacciones de disacáridos1. Con un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de

lactosa. En seguida añada con una pipeta 3 ml de agua destilada, y

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agite con una varilla de vidrio hasta la disolución total del sólido. A continuación agregue 2 ml de la solución A del reactivo de Fehling y 2 ml de la solución B de Fehling. Sostenga el tubo con unas pinzas y orientando en dirección neutral, caliente ligeramente la parte inferior del tubo hasta que note algún cambio. Anote sus observaciones.

2. En un tubo de ensaye vierta 0.5 g de lactosa. Añádale con una pipeta 3 ml de agua destilada, y agite hasta total disolución. A continuación agregue al contenido del tubo 2 ml del reactivo de Tollens y caliéntelo en baño María por especio 25 minutos. Anote sus observaciones.

3. Con la ayuda de un papel encerado introduzca en un tubo e ensaye 0.1 g de lactosa, 0.2 g de de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 g de cristales de acetato de sodio, y además añada con una pipeta 4 ml de agua destilada. Caliente el contenido del tubo de ensaye en baño María por espacio de 35 minutos y deje enfriar. Una vez fría la solución, con un gotero coloque una o dos gotas de ella en un portaobjetos y observe detenidamente los cristales formados usando un microscopio. Anote sus observaciones.

4. Con una espátula introduzca en un tubo de ensaye unos cristales de azúcar común, añádale con una pipeta 2 ml de agua destilada y agite con una varilla de vidrio hasta la total disolución de los cristales. A continuación agregue al tubo 2 ml de solución A de Fehling y 2 ml de la solución B de Fehling y caliente el recipiente durante 15 minuntos en baño María. anote sus observaciones.

III Pruebas de caracterización de polisacáridos.1. Con un papel encerado introduzca en un tubo de ensaye 0.5 g de

almidón y agréguele con una pipeta 5 ml de agua destilada. Tape el tubo y agite vigorosamente. Anote sus observaciones.

2. En un vaso de precipitados de 200 ml vierta agua destilada hasta la mitad. Enseguida caliente el recipiente hasta que hierva el líquido.

3. En la balanza granataria y sobre papel encerado pese 1 g de almidón; vierta esta masa en una capsula de porcelana. añada al solido con un gotero varias gotas de agua destilada y remueva con una varilla de vidrio hasta formar una pasta.

4. La pasta obtenida en la operación anterior pásela al vaso de precipitado que contiene el agua hirviendo. Agite con una varilla de vidrio y deje enfriar. Anote sus observaciones.

5. Coloque en un tubo de ensaye con una pipeta 5 ml de la solución fría de almidón obtenida en la operación anterior. Añádale con un gotero 3 ó 4 gotas de solución de yodo (lugol). Sostenga con unas pinzas y caliente suavemente la parte inferior del tubo. Anote sus observaciones.

6. En un tubo de ensaye vierta con la pipeta 2 ml de la solución de almidón fría. Enseguida agréguele 2 ml de la solución A de Fehling y 2 ml de la solución B de Fehling caliente la parte inferior del tubo hasta que note un cambio. Anote sus observaciones.

IV Hidrólisis de polisacáridos

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1. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 3 ml de la solución fría de almidón. Añádale 0.5 ml de acido clorhídrico concentrado. A continuación caliente el tubo de ensaye en baño María hasta la ebullición del líquido por espacio de 10 a 15 minutos, y deje enfriar. Una vez frío el contenido del tubo de ensaye agréguele unas gotas de solución de carbonato de sodio al 20 % con el fin de neutralizar el exceso de acido. Auxíliese con un papel pH.

2. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 1 ml del hidrolizado de almidón obtenido en la operación anterior. Añada con un gotero 3 gotas de solución de yodo (lugol). Anote sus observaciones.

3. En un tubo de ensaye vierta con una pipeta 1 ml del hidrolizado de almidón y añádale 1 ml de la solución A de Fehling y 1 ml de la solución B de Fehling, caliente ligeramente la parte inferior del tubo hasta que se note algún cambio. Anote sus observaciones.

Cuestionario1. ¿se suscito algún cambio en el tubo de ensaye que se

sometió a calentamiento con la glucosa y el reactivo de Fehling? Explique.

2. Escriba la reacción que se lleva a cabo entre la glucosa y clorhidrato de fenilhidracina. ¿con que nombre se conoce el producto?

3. ¿Qué cualidad presenta el tubo con lactosa y reactivo de Fehling?Explique

4. ¿reacciono la solución de azúcar con el reactivo de Fehling ¿explique

5. ¿Qué fracción del almidón es soluble en agua caliente?6. ¿experimento algún cambio el hidrolizado del almidón al ser

calentado con el reactivo de Fehling? Explique.

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Practica 8

Experiencias con proteínas

Introducción

Las proteínas son compuestos naturales derivadas de la unión de los aminoácidos. Se consideran como los componentes de mayor importancia de los organismos vegetales y animales y el metabolismo de ellos es la señal más característica de la vida.

Se ha demostrado que los poli péptidos son constituyentes de las proteínas.

Propiedades generales. Las proteínas son substancias de peso molecular muy elevado, es decir, sus moléculas son de grandes dimensiones, experimentalmente se ha demostrado que su peso molecular es múltiplo de 32 000.

Las moléculas proteicas son de naturaleza coloidal, insolubles en alcohol y éter, algunas son solubles en soluciones salinas débiles, otros lo son en soluciones concentradas. Con auxilio del calor son solubles en ácidos minerales concentrados y en los álcalis, son también solubles el jugo gástrico y pancreático.

La mayoría de las proteínas por acción del calor se coagulan, la temperatura de coagulación es diferente para cada uno de ellos.

La velocidad de difusión de estos cuerpos es sumamente pequeña por lo que a veces se les considera indifusibles.

Algunas proteínas se han podido preparar en forma cristalizada, tales como la hemoglobina, globulina y albumina de huevo.

Son sustancias ópticamente activas, levógiras por regla general y el poder rotatorio es individual.

Son anfotericos por tener un radical acido y uno amino y por esto son reguladores de4l pH de los líquidos orgánicos.

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Las reacciones para su identificación se dividen en 2 grandes grupos:

1. Reacciones de coloración

2. Reacciones de precipitación.

Entre las proteínas más comunes tenemos:

Protaminas, que son proteínas embrionarias, se encuentran en la cabeza de los espermatozoides de algunos peses.

Histonas que se han aislado de glóbulos sanguíneos, la principal es la globina que constituye la hemoglobina.

Prolaminas que deben su nombre a un aminoácido llamado propinase encuentra en el trigo y el maíz y es soluble en alcohol de 70⁰.

Glutelinas son compuestos ricos en acido aspartico, se han aislado del gluten.

Albuminas, están constituidas por aminoácidos naturales, forman colides con agua, por precipitadas con sulfato de amonio, se coagulan entre 70 y 73⁰, son solubles en soluciones salinas diluidas, se encuentran en los tejidos y en el suero de la sangre, la clara del huevo y suero de leche.

Globulinas son más complejas que las albuminas las más comunes son el fibrinógeno ,sero-globulina en la sangre, la ovoglobulina en el huevo, paramiosinogeno en el musculo, cristalina en el ojo, etc.

Escleroprotidos entre los que se encuentran colágenos, gelatinas, elastinas, queratinas.

Proteínas conjugadas o heteroproteinas.son proteínas unidas a un grupo prostético y aquí encontramos las fosfoproteínas como son la caseína, la vitalina, etc. Las glicoproteínas ó mucoproteinas, como la musina.las lipoproteínas que se encuentran en el tejido nervioso, los nucleoproteínas cuyo grupo prostético es un acido nucleico y por último las cromoproteínas que contienen un pigmento que generalmente es un derivado metálico de la porfirina,

Objetivo.

Observar algunas de las propiedades de las proteínas.

Material

• Tubos de ensaye• Gradilla• Pipetas• Vasos de precipitados

Reactivos

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• Acido clorhídrico• Cloruro de sodio 4 %• Hidróxido de sodio 20 %• Sulfato de cobre 1 %• Acido nítrico 40%

Desarrollo

Desnaturalización o coagulación de proteínas

Hacer series de 4 tubos de ensayo con 2 ml de una disolución de albúmina al 2 % y numerar los tubos. Realizar la misma operación con leche y con una disolución de clara de huevo (una clara en 500 ml de agua con sal).

A los tubos nº 1 añadir 2 ml de HCl, a los nº 2 se les añade 2 ml de una disolución concentrada (al 4 %) de NaCl, a los nº 3 añadir 2 ml de NaOH al 20 % y a los nº 4 se les calienta suavemente. Interpretar los resultados.

Prueba de Biuret

El Biuret es una reacción típica de los enlaces peptídicos, en la cual los átomos de cobre del reactivo se unen a varios grupos NH, lo que produce una coloración rosa-violácea. Esta reacción no sirve para dipéptidos ni para aminoácidos.

Colocar en tubos diferentes disoluciones proteínicas, añadir igual cantidad de una disolución de NaOH al 20 %, agitar y dejar caer 4 o 5 gotas de CuSO4 al 1 %. Interpretar los resultados.

Prueba xantoproteica

Esta prueba consiste en la nitración de anillos de fenol presentes en ciertos aminoácidos, con la consiguiente formación de nitrocompuestos de color amarillo.

Añadir a cada tubo de ensayo 2 ml de cada disolución de proteína, verter la misma cantidad de HNO3 al 40 %, anotar la coloración, calentar al baño María y anotar los resultados.

Prueba enzimática: reconocimiento de la catalasa

La catalasa acelera la siguiente reacción: 2 H2O2 = 2 H2O + O2

Colocar en tubos de ensayo aproximadamente el mismo peso de varios tejidos animales y vegetales, añadir a cada tubo 5 ml de H2O2 y anotar lo que sucede. Explicar lo que está ocurriendo y ordenar los tejidos según su actividad enzimática.

Repetir el mismo proceso anterior, pero hervir antes los tejidos durante unos diez minutos. Explicar los resultados obtenidos.

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Cuestionario

1. ¿Por qué funcionan como reguladores del pH de los líquidos orgánicos?2. Mencione algunas proteínas de origen animal3. ¿cual es el grupo prostético en las fosfoproteínas?

4. ¿Cuáles son las reacciones de identificación de proteínas?5. ¿Qué son las mucinas?

Practica 9

Cromatografía en capa fina

La cromatografía es un método físico de separación para la caracterización de mezclascomplejas,

la cual tiene aplicación en todas las ramas de la ciencia y la física. Es un conjunto de técnicas

basadas en el principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes

de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes.

Las técnicas cromatográficas1 son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase móvil que

consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a través de una

fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. Los componentes de la

mezcla interaccionan en distinta forma con la fase estacionaria. De este modo, los componentes

atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando. Después de que los

componentes hayan pasado por la fase estacionaria, separándose, pasan por un detector que

genera una señal que puede depender de la concentración y del tipo de compuesto.

Diferencias sutiles en el coeficiente de partición de los compuestos da como resultado una

retención diferencial sobre la fase estacionaria y por tanto una separación efectiva en función de

los tiempos de retención de cada componente de la mezcla.

La cromatografía puede cumplir dos funciones básicas que no se excluyen mutuamente:

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Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos más puros y que puedan ser usados

posteriormente (etapa final de muchas síntesis).

Medir la proporción de los componentes de la mezcla (finalidad analítica). En este caso, las

cantidades de material empleadas son pequeñas.

Las distintas técnicas cromatográficas2 se pueden dividir según cómo esté dispuesta la fase

estacionaria:

Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un papel. Las

principales técnicas son:

Cromatografía en papel

Cromatografía en capa fina

Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según el

fluido empleado como fase móvil se distinguen:

Cromatografía de líquidos

Cromatografía de gases

Cromatografía de fluidos supercríticos

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Tipos Fase móvil Fase estacionaria

Cromatografía en papel Líquido Líquido ( moléculas de agua contenidas en la celulosa del papel )

Cromatografía en capa fina Líquido Sólido

Cromatografía de gases Gas Sólido o líquido

Cromatografía líquidaen fase inversa

Líquido (polar)Sólido o líquido

(menos polar)

Cromatografía líquidaen fase normal

Líquido

(menos polar)

Sólido o líquido

(polar)

Cromatografía líquidade intercambio iónico

Líquido (polar) Sólido

Cromatografía líquidade exclusión

Líquido Sólido

Cromatografía líquidade absorción

Líquido Sólido

Cromatografía defluidos supercríticos

Líquido Sólido

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La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente volátiles, lo que

incluye a numerosos compuestos orgánicos. En el caso de compuestos no volátiles se recurre a

procesos denominados de "derivatización", a fin de convertirlos en otros compuestos que se

volatilizen en las condiciones de análisis.

Dentro de la cromatografía líquida destaca la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC, del

inglés High Performance Liquid Chromatography), que es la técnica cromatográfica más empleada

en la actualidad, normalmente en su modalidad de fase reversa, en la que la fase estacionaria tiene

carácter no polar, y la fase móvil posee carácter polar (generalmente agua o mezclas con elevada

proporción de la misma, o de otros disolvente polares, como por ejemplo metanol). El nombre de

"reversa" viene dado porque tradicionalmente la fase estacionaria estaba compuesta de sílice o

alúmina, de carácter polar, y por tanto la fase móvil era un disolvente orgánico poco polar. Una

serie eluotrópica, es un rango de sustancias de diferentes polaridades que actúan como fase móvil

y que permiten observar un mejor desplazamiento sobre una fase estacionaria.

Historia

El botánico ruso Mijaíl Tswett 3 (Mikhail Semenovich Tswett, 1872-1919) empleó por primera vez en

1906 el término "cromatografía" (que proviene del griego χρομα y γραφω que significan

respectivamente chroma "color" y graphos "escribir").

separación de clorofilas mediante cromatografía en papel

A comienzos del año 1903, Mijail Tsvet usó columnas de adsorción de líquidos para separar

pigmentos vegetales (por ejemplo, clorofilas). Las disoluciones se hacían pasar a través de una

columna de vidrio rellena de carbonato de calcio, que finamente dividido de un material poroso que

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interacciona de forma diferente con los componentes de la mezcla, de forma que éstos se

separaban en distintas bandas coloreadas a lo largo de la columna.

Los primeros equipos de cromatografía de gases aparecieron en el mercado a mediados del siglo

XX. A su vez, la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) comenzó a desarrollarse en los

años 1960, aumentando su importancia en las décadas siguientes, hasta convertirse en la técnica

cromatográfica más empleada. Sin embargo esto se irá modificando con el paso de los años.

Términos empleados en cromatografía4

Analito es la substancia que se va a separar durante la cromatografía.

Cromatografía analítica se emplea para determinar la existencia y posiblemente también la

concentración de un analito en una muestra.

Fase enlazada es una fase estacionaria que se une de forma covalente a las partículas de

soporte o a las paredes internas de la columa.

Cromatograma es el resultado gráfico de la cromatografía. En el caso de separación óptima,

los diferentes picos o manchas del cromatograma se corresponden a los componentes de la

mezcla separada.

En el eje X se representa el tiempo de retención, y en el eje Y una señal (obtenida, por

ejemplo, a partir de un espectrofotómetro, un espectrómetro de masas o cualquier otro de

los diversos detectores) correspondiente a la respuesta creada por los diferentes analitos

existentes en la muestra. En el caso de un sistema óptimo, la señal es proporcional a la

concentración del analito específico separado.

Cromatógrafo es el equipo que permite una separación sofisticada. Por ejemplo, un

cromatógrafo de gases o un cromatógrafo de líquidos.

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Cromatografía es el método físico de separación en el cual los componentes que

se van a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales es estacionaria

(fase estacionaria) mientras la otra (la fase móvil) se mueve en una dirección

definida.

Efluente es la fase móvil que atraviesa la columna.

Serie eluotrópica es una lista de disolventes clasificados según su poder de

dilución.

Fase inmovilizada es una fase estacionaria que está inmovilizada sobre partículas

de soporte, o en la pared interior del tubo contenedor o columna.

Cromatograma correspondiente a una cromatografía liquida en fase reversa para compuestos

fenólicos

Fase móvil es la fase que se mueve en una dirección definida. Puede ser un líquido

(cromatografía de líquidos o CEC). un gas (cromatografía de gases) o un fluido

supercrítico (cromatografía de fluidos supercríticos). La fase móvil consiste en la

muestra que está siendo separada/analizada y el disolvente, que se mueven por el

interior de la columna. En el caso de la cromatografía líquida de alta

resolución, HPLC, la fase móvil es un disolvente no-polar como el hexano(fase

normal) o bien algún disolvente polar (cromatografía de fase reversa) y la muestra

que va a ser separada.. La fase móvil se mueve a través de la columna de

cromatografía (fase estacionaria) de forma que la muestra interacciona con la fase

estacionaria y se separa.

Cromatografía preparativa se usa para purificar suficiente cantidad de sustancia

para un uso posterior, más que para análisis.

Tiempo de retención es el tiempo característico que tarda un analito particular en

pasar a través del sistema (desde la columna de entrada hasta el detector) bajo las

condiciones fijadas. Véase también: Índice de retención de Kovats

Muestra es la materia que va a ser analizada en la cromatografía. Puede consistir

en un simple componente o una mezcla de varios. Cuando la mezcla es tratada en

el curso del análisis, la fase o fases que contienen los analitos de interés es llamada

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igualmente muestra mientras el resto de sustancias cuya separación no resulta de

interés es llamada residuo.

Soluto es cada uno de los componentes de la muestra que va a ser separado.

Disolvente es toda sustancia capaz de solubilizar a otra,y especialmente la fase

líquidamóvil en cromatografía de líquidos.

Fase estacionaria es la sustancia que está fija en una posición en el procedimiento de la cromatografía. Un ejemplo es la capa de silica en la cromatografía en capa

fina.

Materiales

.Papel filtro

.Vasos de precipitados

.Tinta

Reactivos

• Ciclohexano

• Agua

• Etanol

Procedimiento-

1. Cortar tiras de papel filtro de 15 cm de ancho por 25 de largo

2. Colocar en vasos de precipitados 10 ml de cada uno de los eluyentes (agua ,

Ciclohexano , etanol.)

3. Colocar una pequeña gota de la tinta a separar en uno de los extremos de la tira

de papel filtro.

4. Introducir la tira de papel filtro en el vaso de precipitados de manera que la gota

de tinta toque el eluyente.

5. Dejar que el papel se impregne en el eluyente ,sacar y dejar secar.

Cuestionario

1. ¿Cuántos tipos de cromatografía conoce?

2. ¿Para que nos sirve la cromatografía y en que casos la utilizaría?

3. ¿Qué es un analito?

4. Describa una cromatografía en columna

5. ¿Qué es un cromatograma y que un cromatografo?

Referencias

1. ↑ Técnicas analíticas de separación. Miguel Valcárcel Cases. Editorial Reverté, 1994.

ISBN: 8429179844. Cap. 12: Introducción a la cromatografía. Pág.333

2. ↑ Técnicas de bioquímica y biología molecular. Jorge David Roriguez Miranda :)

amooooor. Editorial Reverté, 1991. ISBN: 8429118195. Cap. 8: Cromatografía. Pág. 179

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3. ↑ La cromatografía. Fundamentos de tecnología de productos fitoterapéuticos. Nikolai

Sharapin. Editorrial Convenio Andrés Bello, 2000. ISBN: 9586980014. Pág. 159-190.l↑ Glosario de los términos más usados en cromatografía. Introducción a la Cromatagrafía. Stella Torres de Young. Ediciones de la Univ. Nacional de Colombia. ISBN: 9581701192. Pá

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