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E.T. Nro. 27 Hipólito Yrigoyen TRABAJOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA l Trabajo Práctico Nro. 2: Cromatografía de adsorción 1 Fundamentos Teóricos La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retie- nen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los com- puestos a través de la fase estacionara. Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de croma- tografía: Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido. Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un soporte sólido. Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre soporte sólido y la fase móvil un gas. Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas. La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las fases (Figura 11). Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impul- sados por la móvil. 1 Esa práctica se realizar´dependiendo de los solventes presentes en el laboratorio Departamento de química Orgánica Trabajo Práctico Nro. 2: Cromatografía de adsorción0F 19

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T r a b a j o P r á c t i c o N r o . 2 : C r o m a t o g r a f í a d e a d s o r c i ó n 1

Fundamentos Teóricos La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla. Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se retie-nen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los com-puestos a través de la fase estacionara. Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de croma-tografía:

Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido.

Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un soporte sólido.

Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre soporte sólido y la fase móvil un gas.

Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas. La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las fases (Figura 11). Se denomina elución a la migración de los componentes de la mezcla a lo largo de la fase estacionaria impul-sados por la móvil.

1 Esa práctica se realizar´dependiendo de los solventes presentes en el laboratorio

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Existen otras clasificaciones para los distintos tipos de cromatografía:

A) En función de la interacción que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases móvil y estacionaria: Cromatografía de adsorción: se producen interacciones de tipo polar siendo la

fase estacionaria un sólido. Cromatografía de partición: la separación se basa en las diferencias de solubili-

dad de los componentes de la mezcla entre las dos fases siendo ambas líquidas. Cuando la fase estacionaria es menos polar que la móvil se denomina cromatografía en fase inversa.

Cromatografía de intercambio iónico: se producen intercambios entre iones pre-sentes en la fase estacionaria y los del compuesto orgánico solubilizado e ionizado en la fase móvil

B) En función del tipo de soporte empleado para la fase estacionaria: Cromatografía en columna: utiliza como soporte una columna de vidrio Cromatografía en capa fina: el soporte es una placa de vidrio, aluminio o plástico

C) La cromatografía se puede emplear para: Conocer el número de componentes de una mezcla e identificarlos por comparación con patrones, Cromatografía Analítica Separar mezclas de compuestos y como método de purificación, Cromatografía Preparativa La técnica de capa delgada es para uso analítico y la columna es siempre preparativa. Las técnicas de papel y gaseosa pueden utilizarse como recursos analíticos o preparativos.

CROMATOGRAFÍA DE ADSORCIÓN La cromatografía de adsorción emplea una fase estacionaria sólida de carácter polar, ADSORBENTE y una fase móvil líquida, ELUYENTE. Se utiliza tanto con fines analíticos como preparativos y la separación de los componentes de la mezcla viene determinada por las interacciones polares de los componentes de la misma con las fases estacionaria y móvil. Por lo tanto, los compuestos más difíciles de separar mediante este tipo de cromatografía, serán aquellos que tengan una polaridad muy similar.

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a) FASE ESTACIONARIA: ADSORBENTE

Está constituida por un sólido poroso, finamente granulado, con centros activos polares en su superficie donde se adsorben las moléculas de los compuestos que se van a cromatografiar. Cuanto menor sea el tamaño de partícula de este material mayor será la capacidad de adsorción. La adsorción se debe a interacciones intermoleculares del tipo dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido o enlaces de hidrógeno entre el adsorbente y el soluto. El adsorbente más utilizado es la gel de sílice

(Figura 12) donde las interacciones tienen lugar entre los grupos Si—OH y Si—O—Si; también se emplea con relativa frecuencia alúmina (Al2O3). El adsorbente debe ser inerte con las sustancias a cromatografiar. La gel de sílice presenta carácter ácido y la alúmina puede adquirirse con carácter neutro, ácido o básico.

b) FASE MOVIL: ELUYENTE

Es un disolvente en el que los componentes de las mezcla son, al menos, parcialmente solubles. Al aumentar la polaridad del disolvente aumenta la velocidad de elución de los compuestos de la mezcla. Se puede utilizar un único disolvente o una mezcla de disolventes e incluso llevar a cabo la elución con un gradiente de polaridad aumentando progresivamente la proporción del disolvente más polar.

c) RETENCIÓN

Las moléculas de soluto S se adsorben en los centros polares de la fase estacionaria X y, a medida que se produce la elución, van siendo desplazadas por las moléculas de disolvente/s que constituyen la fase móvil M. La retención de un soluto se puede justificar por la competencia que se establece entre S y M por adsorberse a los centros polares X, es decir, depende de los valores de las constantes de los equilibrios:

que están en función de: • Polaridad del compuesto a eluir que depende de sus grupos funcionales • Naturaleza del adsorbente • Naturaleza del disolvente

ORDEN Decreciente DE POLARIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

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Ácidos carboxílicos > Fenoles > Alcoholes y Tioles > Aminas > Ésteres > Aldehídos y Cetonas > Hc. Aromáticos > Hc. Halogenados > Éteres > Hidrocarburos insaturados > Alcanos

Cuanto más polar sea un compuesto mas se retendrá en la fase estacionaria. Por ejemplo, se retiene más un alcohol que un hidrocarburo

ORDEN decreciente DE POLARIDAD DE LOS ELUYENTES MÁS HABITUALES:

H2O > CH3-OH > (CH3)2CH-OH > CH3-CN (acetonitrilo) > Dioxano > CH3COOEt > THF > CH2Cl2 (Cloruro de metileno) > CHCl3 (Cloroformo) > CCl4 (Tetracloruro de carbono) > CH3(CH2)4CH3

Para un mismo compuesto, un aumento en la polaridad de la fase móvil hace que se desplace con más facilidad de la fase estacionaria. Por ejemplo, se eluirá más rapidamente una amina en acetonitrilo que en hexano Para compuestos poco polares, que se retienen poco en el adsorbente, se utilizan

eluyentes apolares o poco polares como, por ejemplo, hexano Para compuestos muy polares, que quedan muy retenidos en el adsorbente, se em-

plean eluyentes muy polares como, por ejemplo, metanol o mezclas metanol-diclorometano

Para compuestos de polaridad media se emplean eluyentes de polaridad intermedia y son muy aconsejables en estos caso las mezclas en distintas proporciones de hexano-acetato de etilo

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2) CROMATOGRAFÍA ANALÍTICA EN CAPA FINA (CCF) La fase estacionaria (adsorbente) se encuentra depositada, formando una capa fina de un espesor uniforme sobre una placa de vidrio, plástico o una lámina metálica. La mezcla a analizar se deposita con un capilar a una pequeña distancia del borde inferior de la placa (Figura 13) y se introduce en una cubeta donde está la fase móvil (eluyente), que ascenderá a lo largo de la capa por capilaridad eluyendo a los componentes de la mezcla a distintas velocidades, lo que provoca su separación (Figura 14). Cuando el frente del disolvente se encuentra aprox. a 0.5 cm del borde superior, se saca la placa de la cubeta, se marca hasta donde ha llegado el eluyente y se deja secar para proceder a la visualización de las manchas correspondientes a los productos cromatografiados

a) Determinación del Rf

Se conoce como Rf (rate factor) la relación entre las distancias recorridas por un

compuesto y por el disolvente desde el origen del cromatograma. Cada compuesto en unas condiciones cromatográficas determinadas: adsorbente, disolvente, temperatura, etc., tiene un valor constante y característico de Rf; sin embargo, solo se pueden establecer comparaciones entre los Rf de dos compuestos cuando los dos se eluyan juntos en la misma placa.

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La distancia recorrida por el compuesto se mide desde el centro de la mancha (Figura 15)

Hablar de Rf, es hablar de movilidad de un compuesto en un proceso cromatográfico. Todas las variables que se discutirán a continuación, influyen tanto en las técnicas de capa (donde se puede medir el Rf), como en las de columna. Las variables generales que afectan la movilidad, en una experiencia de cromatografía de adsorción son:

Adsorbente Estructura del Soluto Solvente de desarrollo Temperatura Saturación de la cuba

b) Visualización del Cromatograma

Con luz UV (ultravioleta).- Las placas suelen llevan incorporado un indicador fluorescen-te que absorbe luz UV y emite luz visible, generalmente verde. Cuando se cromatogra-fían sustancias que absorben en el UV donde se encuentra el compuesto no absorbe el indicador y como resultado vemos una mancha que indica su presencia.

Con un agente revelador.- Se emplea cuando las sustancias no absorben radiación UV. El revelador reacciona con los productos absorbidos dando lugar a compuestos colo-reados y por tanto se utilizará uno u otro en función del compuesto que se quiera vi-sualizar. Algunos ejemplos: H2SO4 concentrado en etanol para azúcares, ninhidrina para aminoácidos y yodo para compuestos insaturados y aromáticos.

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c) Aplicaciones de la CCF

La CCF es una técnica cualitativa muy utilizada en los laboratorios de Química Orgánica para: Comprobar la pureza de un compuesto: aparecerá una sola mancha. Se debe

comprobar que solo hay una mancha utilizando distintos eluyentes. Determinar el número de com-

ponentes de una muestra: Pre-caución si solo hay una mancha muy retenida o aparece junto al frente del disolvente hay que pro-bar otro eluyente (Figura 16).

Comprobar la pureza de un compuesto: aparecerá una sola mancha. Se debe comprobar que solo hay una mancha utilizando distintos eluyentes.

Determinar la identidad de dos

compuestos: Hay que tener precaución, pues valores de Rf iguales (o prácticamente iguales) para dos compuestos en una misma placa no garantizan inequívocamente su identidad.

En la misma placa hay que cromatografiar una mezcla de los compuestos cuya identidad se quiere comprobar (Figura 17).

Seguir la evolución de una reacción: cada cierto tiempo se cromatografían en una misma placa los reactivos y la mezcla de reacción (Figura 18).

Figura 16. Separación de dos componentes A y B de una mez-cla. (a) Eluyente poco polar (b) Eluyente de polari-dad adecuada (c) Eluyente muy polar

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Determinar el disolvente más apropiado para llevar a cabo una separación mediante una cromatografía preparativa (en columna o en placa)

Seguir el progreso de una cromatografía en columna (CC) (Figura 19)

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C r o m a t o g r a f í a e n c o l u m n a ( C C ) Es el método más utilizado para la separación y purificación de compuestos orgánicos, sólidos o líquidos, a escala preparativa. La fase estacionaria (adsorbente) se coloca en una columna de vidrio que termina en un estrechamiento con una llave y se impregna con el eluyente (fase móvil). La mezcla a separar se deposita en la parte superior de la columna y la fase móvil atraviesa el sistema (Figura 20). Los compuestos se van eluyendo disueltos en el eluyente, se van recogiendo ordenadamente en fracciones de pequeño volumen (1,2, etc. ) y se analizan por CCF (Figura 19). Los productos van saliendo de la columna según su polaridad, primero salen los menos polares que son los menos retenidos por el adsorbente y los últimos los más polares por su mayor retención en la fase estacionaria. El adsorbente más utilizado para este tipo de cromatografía es la gel de sílice y en segundo lugar la alúmina. El tamaño de partícula del adsorbente es importante para la separación y su elección depende en gran medida de que la elución de la cromatografía se realice por gravedad o a media presión (flash chromatography). En una elución a media presión se pueden emplear tamaños de partícula más pequeños, que permiten una separación más eficaz. Sin embargo, en una elución por gravedad el uso de tamaños de partícula pequeños impedirían el flujo del disolvente. Antes de realizar una separación en cromatografía de columna hay que elegir adecuadamente el disolvente haciendo ensayos en CCF.

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a) Armado de columnas

El tamaño de la columna está determinado por la cantidad de mezcla que se va a separar. La relación de masa de muestra a masa de adsorbente es de 1:100 a 1:500. La relación de longitud a diámetro es de 5:1, hasta 25 a 1. El primer paso en el armado de la columna, es colocarla en posición vertical, y sostenerla con una agarradera. A continuación se coloca un pequeño tapón de algodón o lana de vidrio, justo en la salida a la llave y, por encima, arena. Este dispositivo retiene el material de relleno de las columnas, mientras que el líquido eluyen-te puede circular libremente. El adsorbente puede introducirse en seco, pero lo más frecuente es echarlo en forma de una papilla con el eluyente. Antes de introducir el adsorbente se echa en el interior de la columna un poco de disolvente puro (2 a 4 cm por encima de la lana de vidrioo algodón), y se elimina el aire que puede permanecer retenido en el algodón, agitando por medio de una varilla larga de vidrio. La papilla formada por el adsorbente y el disolvente se remueve cuidadosamente para que no contenga burbujas de aire, y luego se agrega lentamente en porciones a la columna. El adsorbente decanta lentamente. Una vez formado un lecho de 3 a 4 cm de altura, se abre el robinete y se permite el lento escurrido del solvente. Continúa agregándose en porciones la papilla, cuidando de que el relleno nunca se seque, ya que el aire dentro de la fase fija es difícil de eliminar y las burbujas alterarán los perfiles de concentración de las bandas de solutos. Es interesante golpear la columna durante el llenado con un tubo de goma para favorecer el buen empaquetamiento del lecho adsorbente. Una vez alcanzada la altura conveniente de relleno, y antes de sembrar, se dejará gotear solvente unas horas para asegurar la estabilización del empaquetamiento del relleno (éste proceso no es necesario si se utilizará la técnica de cromatografía flash, o bien, puede acelerarse, usando presión de nitrógeno, de aire, o hidrostática con el mismo solvente).

b) Sembrado de una columna Una vez armada la columna y empacado su relleno se deposita sobre el tope del adsorbente un disco de papel de filtro y se drena el solvente hasta que queden 2 ó 3 mm sobre la superficie del adsorbente. Luego se deja gotear una solución concentrada de la muestra a separar. Las gotas se dejan caer con una pipeta capilar ubicada prácticamente a 3 ó 4 mm sobre la fase adsorbente, cuidando de distribuirlas lo más homogéneamente posible La zona de siembra deberá presentar un aspecto de disco de espesor delgado y uniforme El solvente con que se disolvió el extracto de la muestra para ser sembrado, DEBE ser el mismo con que se comenzará la elución.

c) Desarrollo de columnas El desarrollo de una columna, implica también su elución. La regla general es que siempre debe comenzarse la elución desde el solvente menos polar hasta el más polar. Cuando los compuestos que se cromatografían son coloreados es sencillo determinar el momento apropiado para el cambio de solvente. El caso más general, es el de sustancias incoloras. Aquí se hace imprescindible un seguimiento por C.C.D., de las fracciones que se van recogiendo de la columna (eluatos).

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Resulta claro, entonces que los procesos de desarrollo, elución y revelado, en la técnica de columna, están totalmente interrelacionados. No se puede explicar uno de estos pasos, sin tener en cuenta el otro. De esta forma, con los datos previos del comportamiento de la muestra en C.C.D., y de los eluatos drenados de la columna, se puede inferir sobre el comportamiento separativo de los solutos, acaecido dentro de la columna. Con los solventes de elución se deben tener ciertos cuidados o precauciones:

En general no se utiliza como solvente de elución éter etílico: primero porque es sumamente inflamable, y la elución de una columna requiere volúmenes variables, pero, en general, importantes (más de 200 ml). Segundo, porque es muy volátil (PEb 34°C), y pueden formarse burbujas en el seno del adsorbente por calores de dilución localizados, o aumento de la temperatura ambiente. Estas inhomogeneidades en la fase estacionaria. Tercero, porque si se lo utiliza en mezcla de solventes, es difícil mantener la composición relativa constante (nuevamente debido a su gran volatilidad), y las separaciones resultarán poco reproducibles.

No deben utilizarse solventes húmedos, pues desactivarán a la fase estacionaria, en forma desordenada, tornando los resultados irreproducibles.

No deben utilizarse mezclas de solventes inmiscibles entre sí. Lo que se espera de una mezcla es lograr una polaridad diferente a la de cada solvente puro. Si al mezclarse, forman dos capas, no se logró el objetivo. Además, la formación de dos fases líquidas afecta el desarrollo de una columna, bloqueando el flujo del eluyente (se tapa).

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C r o m a t o g r a f í a d e A d s o r c i ó n

Objetivo de la práctica Objetivo: determinar la identidad de una muestra incógnita en función de sus caracte-

risticas ácido-base y su comportamiento cromatográfico.

Procedimiento

Cromatografía en capa fina de acetofenona y p-toluidina Siguiendo los pasos anteriores, se realiza la cromatografía en capa fina de acetofenona, p-toluidina y la mezcla de ambos utilizando como eluyentes: acetato de etilo, hexano y mezcla de los mismos en proporción 2:8

Muestra problema 1. Entregar al docente un tubo de ensayo, limpio, seco y con rótulo. 2. Colocar una punta de espátula de la muestra en un tubo y ensayar la solubilidad en

agua agregando 1 ml de la misma. 3. Si la muestra es insoluble en agua se repite la operación utilizando soluciones diluidas

de NaOH (10 %) y HCl (10 %) 4. Si la muestra resulta soluble en NaOH se ensaya la solubilidad en NaHCO3 (ss ) 5. Sabiendo que la muestra puede tratarse únicamente de alguno de los compuestos lis-

tados abajo, y disponiendo de patrones de los mismos, analice su muestra incógnita por cromatografía en capa delgada con el fin de identificarla. Utilice placas de sílica gel y comience el análisis con una mezcla de hexano: acetona 1:1 como solvente de desarrollo.

En función del resultado obtenido ensaye con otras mezclas de solventes tratando de encontrar alguna en la cual la muestra presente un Rf entre 0,3 y 0,5.

6. En base a los resultados obtenidos informe la identidad de su muestra incógnita. 7. Revelado de las placas: Se utilizará como revelador, ácido sulfúrico : etanol 1:10

Compuestos posibles Acetanilida, acetamida, m-dinitrobenceno, ácido benzoico, ácido cinámico, m-nitroanilina, p-nitroanilina, 4-isopropil-2-metilfeno. (timol) , β-naftol.

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Integrantes del equipo Fecha comienzo de la práctica:

Fecha fin de la práctica:

Cromatografía en capa fina de acetofenona y p-toluidina

acetato de etilo hexano Mezcla de elu-yentes

acetofenona

p-toluidina

Mezcla

Formular los compuestos acetofenona y p-toluidina.

¿Cuál de los dos compuestos es el compuesto más polar?.

¿Cuál es el eluyente más adecuado para esta separación?

¿Sería adecuado utilizar acetonitrilo en esta separación?

Muestra problema Ensayos de solubilidad

Agua NaOH

HCl (10%) NaHC03 Muestra

Conclusiones de los ensayos de solubilidad:

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Solvente 1 2 3 4

Hexano:acetona (1:1)

Rf Rf Rf Rf Muestra Testigo 1 Testigo 2 Testigo 3

Discuta la movilidad cromatográfica de los compuestos analizados en fun-ción de su estructura:

Identidad de la muestra:

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C r o m a t o g r a f í a e n c o l u m n a (debido a no disponer de columnas para todos los grupos, esta experiencia se será demostrativa)

Objetivo de la práctica Separación por cromatografía en columna de una mezcla de violeta cristal y naranja

de metilo

Procedimiento El naranja de metilo es un colorante azoico (los azo-derivados contienen el agrupamiento -N=N-, son compuestos intensamente coloreados y muchos se emplean como colorantes) que se utiliza como indicador ácido-base y es amarillo en medio básico y rojo en medio ácido. El violeta cristal es un colorante derivado del trifenilmetano. Ambos compuestos son muy polares y sus estructuras son:

Se sujeta la columna, en posición vertical, a un soporte utilizando dos pinzas: una cerca de la llave y otra en la parte superior y se introduce un pequeño copo de algodón en su extremo inferior. Se coloca un erlenmeyer debajo de la columna y un embudo en la parte superior (Figura 20). En un vaso de precipitados se prepara una suspensión con 5 g de gel de sílice (adsorbente) y 50 mL de etanol (eluyente). Se añade un poco de etanol a la columna y luego se vierte la suspensión previamente preparada en su interior. Se abre la llave, se golpean suavemente las paredes de la columna mientras dura la sedimentación del adsorbente para que este se compacte adecuadamente procurando que no se formen burbujas y evitando que se seque la gel de sílice. El etanol que se va recogiendo de la columna se incorpora al vaso donde se preparó la suspensión adsorbente-eluyente para así recuperar la gel de sílice que hubiera podido quedar y se transvasa todo de nuevo a la columna. Se deja que el eluyente baje hasta una altura sobre el adsorbente de 1-2 mm, se cierra la llave de la columna se quita el embudo y con una pipeta se añade cuidadosamente 1 mL de una solución preparada de violeta cristal y naranja de metilo. Se abre la llave de la columna para que esta disolución quede inmersa en la gel de sílice y se vuelve a cerrar cuando la disolución de colorantes alcanza una altura de 1 mm sobre el adsorbente.

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Se añaden con una pipeta 5 ml de etanol con mucho cuidado y muy lentamente para no distorsionar el frente de la columna. A continuación, se abre la llave y se continúa añadiendo etanol para desarrollar la columna hasta que se recoja el primer colorante. Después se utiliza una mezcla de disolventes: etanol/trietilamina en proporción 9:1 como eluyente para el segundo colorante (Figura 21).

¡ D u r a n t e t o d o e l p r o c e s o n u n c a d e b e s e c a r s e l a c o l u m n a !

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Objetivo de la práctica Investigar aminoácidos mediante una cromatografía en papel

Procedimiento La solución a investigar se prepara agregando en un balón 20 g de gelatina en 100 ml de ácido sulfúrico al 25 % y se calienta a reflujo durante una hora. Se deja enfriar. Se corta una tira de papel de filtro Whatman N° 1 de aproximadamente 20 cm de longitud y 1,5 cm de ancho. A 2 cm del borde inferior se traza una línea con lápiz. Sobre esta línea se depositará con un capilar 3 gotas de la solución a investigar (aminoácidos). Una vez seco el papel se coloca dentro de la cámara de desarrollo con el solvente butanol:ácido acético:agua (25:6:25). Se retiran los cromatogramas en una hora y se dejan secar. A continuación se revelan. El revelado consiste en pulverizar sobre los cromatogramas una solución de ninhidrina recientemente preparada con 0,2 g ninhidrina/100 ml acetona. Se deja secar y se coloca en estufa calentada a 110°C, hasta lograr un óptimo desarrollo de color (10-15 min).

C u e s t i o n a r i o d e C r o m a t o g r a f í a

1. ¿Por qué los derivados halogenados suben más que los alcoholes en una croma-tografía en capa delgada?

2. Al cambiar un eluyente menos polar por otro más polar ¿cómo se afecta la veloci-dad de elución de un alcohol? ¿y la de una cetona?

3. El valor del Rf ¿depende del adsorbente utilizado? ¿y del eluyente? 4. Sugerir un ensayo para determinar la pureza de un compuestos por CCF 5. A la vista de los resultados obtenidos en la CCF de la p-toluidina y de la acetofeno-

na, indicar detalladamente cómo se podría separar una mezcla de estos dos com-puestos por cromatografía en columna utilizando gel de sílice como adsorbente.

6. Sugerir un ensayo, utilizando la CCF, para determinar cuál es el disolvente más adecuado para separar el ácido difenilacético del bencilfeniléter por cromatografía en columna utilizando gel de sílice como adsorbente

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C a r a c t e r i z a c i ó n d e r e s i d u o s Extracción ácido-base v cromatografía

Residuos generados Tratamiento recomendado

Acetanilida Disolver en agua y neutralizar. Desechar por la pileta con abun-dante agua

Acetamida Recoger en recipiente para sólidos orgánicos separada Grupo VI sólidos orgánicos

m-dinitrobenceno Recoger en recipiente para sólidos orgánicos separada Grupo VI sólidos orgánicos

ácido benzoico Disolver en agua y neutralizar. Desechar por la pileta con abun-dante agua

ácido cinámico Disolver en agua y neutralizar. Desechar por la pileta con abun-dante agua

m-nitroanilina Recoger en recipiente para sólidos orgánicos separada Grupo VI sólidos orgánicos

p-nitroanilina Recoger en recipiente para sólidos orgánicos separada Grupo VI sólidos orgánicos

2-isopropiI-5-metilfenoI (timol)

Recoger en recipiente para sólidos orgánicos Grupo VI sólidos orgánicos

β-naftol Recoger en recipiente para sólidos orgánicos Grupo VI sólidos orgánicos

Hexano- acetona Recoger en solventes orgánicos no halogenados Grupo II

Soluciones acuosas neutras, básicas o acidas de los com-puestos

Consultar al docente

Departamento de química Orgánica

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