5. METABOLISMO SECUNDARIO

8/20/2019 5. METABOLISMO SECUNDARIO

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METABOLISMO SECUNDARIO

Bioquímica aplicada


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METABOLISMO SECUNDARIO•Conjunto de eaccione! "ioquímica! que !e poducen de #omapaalela al meta"oli!mo pimaio$

•Lo! meta"olito! !ecundaio! !on compue!to! o%&nico! !inteti'ado!po el o%ani!mo que no tienen un ol diecto en el cecimiento oepoducci(n del mi!mo) !ino que cumplen #uncione!complementaia! a la! *itale!) tale! como comunicaci(n inta eintee!pecí#ica) e!pue!ta ante e!t+!$•La au!encia de meta"olito! !ecundaio! no impide la !upe*i*encia$


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METABOLISMO SECUNDARIO ENMICROORGANISMOS

• La acti*idad meta"(lica mico"iana no tiene !iempecomo con!ecuencia la poli#eaci(n celula$

• La acti*idad meta"(lica e! di!tinta cuando elmicoo%ani!mo cece en condicione! ideale!,meta"oli!mo pimaio-) que cuando .a ce!ado elcecimiento de la "ioma!a ,meta"oli!mo !ecundaio-$

• Como e!ultado del meta"oli!mo !ecundaio !e poducendi#eente! tipo! de compue!to! que eci"en) todo! ello!)la denominaci(n de meta"olito! !ecundaio!$

• E!to pemite di!tin%ui dos fases de crecimiento/ lato#o#a!e ,poli#eaci(n celula- 0 la idio#a!e ,nopoli#eaci(n celula-$


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METABOLISMO SECUNDARIOEN MICROORGANISMOS

El dia%ama de c+lula!*ia"le! mue!ta la!etapa! de cecimientocelula ,to#o#a!e-)!e%uida de una #a!e de

no cecimiento celula,idio#a!e-$


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Relación: trofofasee idiofase

Trofofase. fase de

crecimiento de losmicroorganismos. (trofos signica “crecimiento”).Idiofase. Fase de nocrecimiento celular, en ellase dan procesos que puedenusar los metabolitosprimarios u otras moléculasinductoras del medio paraproducir moléculas queparecen estar relacionadas a

favorecer su subsistencia encondiciones desfavorablespara su desarrollo.•a.- crecimiento en trofofase•b.- crecimiento en idiofase


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IMLICANCIAS DEL METABOLISMOSECUNDARIO

• Si !e de!ea poduci un meta"olito !ecundaio pimeo de"emo!a!e%ua la! condicione! apopiada! duante la to#o#a!e paaun "uen cecimiento 0 de!pu+!) altea e!a! condicione! en elmomento adecuado paa a!e%ua la poducci(n del meta"olito

!ecundaio$• Se !a"e que e!te mecani!mo !e di!paa nomalmente cuando

al%1n nutiente del medio !e .a a%otado$

• En al%una! oca!ione! el nutiente e!pon!a"le e! una #uente de

Ca"ono) en ota!) !in em"a%o e! el Nit(%eno o el 2(!#oo$


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METABOLISMO SECUNDARIO ENMICROORGANISMOS

• En el ca!o de lo! micoo%ani!mo!) lo! meta"olito! !ecundaio!mejo conocido! !on lo! anti"i(tico!$

• 3a0 un eta!o en la #omaci(n de meta"olito! !ecundaio!) que

e! uno de lo! pincipale! mecani!mo! mediante el cual lo!micoo%ani!mo! poductoe! de anti"i(tico! e*itan el !uicidio)pue!to que al comien'o de la #a!e lo%aítmica de cecimiento!on !en!i"le! a !u popio anti"i(tico) paa po!teiomente)duante la idio#a!e) *ol*e!e e!i!tente! al anti"i(tico que e!t&npoduciendo$


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CARACTERISTICAS METABOLISMOSECUNDARIO

La! caacteí!tica! "&!ica! !on/

•Se poducen po uta! ana"(lica! e!peciali'ada! cuandono .a0 cecimiento$

• Ante la #alta de C) N o 4) !e altea la poducci(n demeta"olito! pimaio! 0 !e oi%inan inductoe! de en'ima!que da&n lu%a a meta"olito! !ecundaio!$

•4ueden !e una e!tate%ia paa mantene en#uncionamiento lo! !i!tema! meta"(lico! cuando no .a0cecimiento$

•Son indicati*o! de di#eenciaci(n 0 !e poducen duante laidio#a!e de lo! culti*o!


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METABOLITOS SECUNDARIOS

Lo! meta"olito! !ecundaio! !e de#inen po la! !i%uiente!caacteí!tica!/

•a- 4oducto! natuale! que tienen una di!ti"uci(n ta5on(micae!tin%ida$

•"- Suelen !inteti'a!e como una me'cla de compue!to!químicamente elacionado!$•c- Con #ecuencia) lo! meta"(lito! !ecundaio! !e poducencomo un %upo de e!tuctua! e!tec.amente elacionada!$ 4oejemplo) !e .a *i!to que una !ola cepa de una e!pecie del

Streptomyces poduce 67 anti"i(tico! di!tinto! peoelacionado!) del tipo antaciclina$•d- Lo! meta"olito! !ecundaio!) apaentemente no !one!enciale! paa el cecimiento 0 la epoducci(n$


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TIO DE METABOLISMO ! CONSUMO DESUSTRATO

Su!tato dececimiento

Meta"olito4imaio

C+lula!

Las c"l#las $ el meta%olito se&rod#cen m's o menossim#lt'neamente


Meta"olito

4imaioC+lula!

Meta"olitoSecundaio

Des"s de &rod#cidas lasc"l#las $ el meta%olito&rimario( las c"l#lascon)ierten el meta%olito&rimario en #no sec#ndario


Meta"olito

4imaioC+lula!

Meta"olitoSecundaio

Des"s de &rod#cidas lasc"l#las el s#strato secon)ierte en #n meta%olitosec#ndario d#rante #n&osterior crecimiento


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RINCIALES METABOLITOSSECUNDARIOS

• Dei*ado! del !.i8imato$

• Anti"iotico!$

• Micoto5ina!$

• Dei*ado! %luco!ido!

• Dei*ado! del me*alonato$

• Dei*ado! del malonato$


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RELACIONES ENTRE METABOLITOSRIMARIOS ! SECUNDARIOS

Glucosa (C6)

Triosa (C3)

Piruvato (C3)

Acetato (C2)

Pentosa (C5)

Citrato (C6)

a-cetoglutarato (C5)

Oxalacetato (C4)

CO2

CO2

Tetrosa (C4)

Ácido glutámico (C5N)

Sikimato (C7)

Metabolitos secundariosaromáticos

Aminoaácidos aromáticos

Alanina (C3N)

Malonato (C3)

CO2

CO2

Policétidos (nC2)

Ácidos grasos (nC2)

Metabolitossecundarios

Metabolitossecundarios

CO2

Mevalonato (C6) Pirofosfato de isopentenilo (C5)

CO2

Terpenos/Esteroides (nC5)

Valina (C5N)

Serina (C3N)

Ácido k ó jicoSacáridos

Glucósidos

Glicocola (C3N)

C1-pool


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LA RUTA DEL *CIDO S+I,-MICO

• El &cido !.i8ímico e! &rec#rso de di*e!o! intermediarios

meta%ólicos arom'ticos) tale! como lo! taninos) elcloranfenicol( el 'cido ./amino%en0oico( losfenil&ro&anoides( los li1nanos( los amino'cidosarom'ticos 2tirosina, fenilalanina y triptófano3( as4 comos#s deri)ados: 1l#cósidos ciano1"nicos arom'ticos(

aminas %ió1enas arom'ticas( catecolaminas( %etala4nas(melaninas( %isindoles( los fla)onoides( las fena0inas $di)ersos alcaloides tales como tetra5idroiso6#inol4nicos(los alcaloides del er1ot $ los morfinanos( ente oto!$

• El intemediaio pincipal e! el &cido !.i8ímico$• E!ta *ía e! u!ada en el meta"oli!mo pimaio) paa la !ínte!i!

de amino&cido! aom&tico! 0 meta"olito! !ecundaio! conanillo! aom&tico!


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7-A METAB8LICA ARA LA S-NTESIS DE AMINO*CIDOS AROM*TICOS ! METABOLITOS SECUNDARIOS CON ANILLOS AROM*TICOS

Glucosa

Eritrosa Fosfoenol-piruvato

3-Desoli-7-fosfoD-arabinoheptulosonato

Ácido shik í mico

Ácido corí smico

Ácido pref énico

Ácidoantraní lico

CandicidinaNistatina

Cloranfenicol

AnsamicinaRifamicina

Nocardicina

FenilalaninaPolimixina Tirosina Novobiocina

Triptófano

Actinomicina

Piocianina

Metabolitoprimario

Metabolitosecundario


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RUTAS DEL *CIDO ANTRAN-LICO•El 'cido antran4lico es &rec#rsor de )arios meta%olitossec#ndarios &or condensación o con9#1ación( $ del tri&tofano•El &cido antanílico !i e!tei#ica con coen'ima A) puede inicia la#omaci(n de un &olic"tido$

E9em&los de &oli6#etidos:

• 1riseof#l)ina ,anti"i(tico poducido po Penicillium griseofulvum-; aflato


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E=EMLO: RODUCCI8N DE ENICILINA

• Anti%iótico$ mol+cula con acti*idad antimico"iana) !on

meta"olito! !ecundaio!) poducido! en idio#a!e$• >ermentación $ se&aración El poce!o implica el culti*o

de P. chrysogenum en eactoe! de .a!ta


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RODUCCI8N DE ENICILINA ?ROCESO

• Cuando el culti*o e!ta limitado en nit(%eno ce!a lapoducci(n de penicilina) la cual se resta%lece al ser laf#ente de car%ono la limitante

• 4aa mejoa la poducci(n de penicilina) !e de"e do!i#ica

un pecu!o) fenilacetato sódico) paa penicilina ;) 0 defeno


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La! penicilina! di#ieen ente!í !e%1n !u e!pecto deacci(n$La %encil&enicilina es efica0

contra %acterias Gram&ositi)as comoestre&tococosestafilococos( 1onococos $menin1ococos( peo de"eadmini!ta!e po *ía

paenteal de"ido a !u!en!i"ilidad al p3 &cido dele!t(ma%o$La #eno5imetil penicilina e!)e!i!tente a e!te p3 0 puede

admini!ta!e po *ía oal$La am&icilina( adem's demantener esta resistencia(es efica0 contra %acteriasGram ne1ati)as como

Haemophilus( Salmonella $Shigella


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RODUCCI8N DE ENICILINA

• En una #ementaci(n de penicilina típica) la ma0oía de la ma!a celula

e! o"tenida duante la! pimea! = .oa! de #ementaci(n) a pati deun in(culo de @=G ,*H*- de un culti*o *e%etati*o de 7= %$ el poce!o totaldua una! 7== .$

• La e5tacci(n con !ol*ente! e! la "a!e paa la !epaaci(n 0 pui#icaci(nde la penicilina$ El pime pa!o con!i!te en !epaa el micelio del medio

de culti*o po #iltaci(n$• El #iltado ico en penicilina e! lue%o en#iado en un intecam"iado decalo a = : FC con el o"jeto de di!minui la de%adaci(n en'im&tica 0química duante la! etapa! de e5tacci(n po!teioe!$

• La! penicilina! ; 0 !on &cido! #uete! ,pa ente 7$< : 6$@-$

• La! #oma! &cida! !on !olu"le! en muc.o! !ol*ente! o%&nico! 0 !epueden e5tae con un alto endimiento en acetato de amilo o de "utilo ap3 7$< : 6$=$

• La e5tacci(n !e puede eali'a en opeacione! continua!) acontacoiente en e5tactoe! centí#u%o! en etapa! m1ltiple!) a

tempeatua! de = : 6 FC$

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ROCESO DE RODUCCI8N DEENICILINA


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METABOLISMO SECUNDARIO EN LANTAS

•E!to! meta"olito! !ecundaio! di#ieen de lo! meta"olito! pimaio! enque cieto! %upo! pe!entan una di!ti"uci(n e!tin%ida en el eino

*e%etal) e! deci ( no todos los meta%olitos sec#ndarios se enc#entranen todos los 1r#&os de &lantas$•Se sinteti0an en &e6#e@as cantidades $ no de forma 1enerali0ada(e!tando a menudo !u poducci(n e!tin%ida a un deteminado %+neo deplanta!) a una #amilia) o inclu!o a al%una! e!pecie!$

•Al1#nos &rod#ctos del meta%olismo sec#ndario tienen f#ncionesecoló1icas es&ec4ficas como atra$entes o re&elentes de animales•M#c5os son &i1mentos que popocionan colo a #loe! 0 #uto!) ju%andoun papel e!encial en la epoducci(n ata0endo a in!ecto! polini'adoe!) oata0endo a animale! que *an a utili'a lo! #uto! como #uente de alimento)

conti"u0endo de e!ta #oma a la di!pe!i(n de !emilla!$•Otros comestos tienen f#nción &rotectora frente a &redadores)actuando como re&elentes) popocionando a la planta !a"oe! ama%o!).aci+ndola! indi%e!ta! o *eneno!a!$•Tam"i+n inter)ienen en los mecanismos de defensa de las &lantasfrente a diferentes &ató1enos( act#ando como &esticidas nat#rales


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ORIGEN DE ALGUNOS METABOLITOS SECUNDARIOS


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RINCIALES METABOLITOS SECUNDARIOS

Se a%upan en cuato cla!e! pincipale!$

•Ter&enos$ Ente lo! que !e encuentan .omona!)pi%mento! o aceite! e!enciale!$

•Comestos fenólicos$ Cumaina!) #la*onoide!) li%nina 0tanino!$

•Glicósidos$ Saponina!) %lic(!ido! cadiaco!) %lic(!ido!ciano%+nico! 0 %luco!inolato!$

•Alcaloides


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METABOLISMO DEL CARBONO ! RELACI8N CON METABOLISMO SECUNDARIO


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TERENOS

Se inician a pati del Acetil/CoA$

Ejemplo!/• J Cieto! caoteno!$• J To5ina! como la to5ina T7 0 lo! ticoteceno! ,poducido! poal%una e!pecie de 2u!aium-$

•Lo! ter&enos e iso&renoides !on compue!to! o%&nico!dei*ado! del i!openo ,o 7:metil:@)6:"utadieno-) un .idoca"uode < &tomo! de ca"ono$

•Lo! i!openoide! !on un tipo de lípido! al que petenecen la!*itamina! A) E 0 $

•Oto! i!openoide! tienen oloe! 0 !a"oe! caacteí!tico! 0#oman pate de lo! aceite! e!enciale! de muc.a! planta!) como

el limoneo) el naanjo) etc$

TERENOS


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•Lo! ter&enos( o ter&enoides( constit#$en el 1r#&o m'sn#meroso de meta%olitos sec#ndarios ,m&! de =)=== mol+cula!

di#eente!-$• La uta "io!int+tica de e!to! compue!to! da lu%a tanto ameta"olito! pimaio! como !ecundaio! de %an impotancia paa elcecimiento 0 !upe*i*encia de la! planta!$•Entre los meta%olitos &rimarios se enc#entran 5ormonas21i%erelinas( 'cido a%sc4sico $ cito6#ininas•Suelen !e in!olu"le! en a%ua 0 dei*an todo! ello! de la uni(n deunidade! de i!openo ,< &tomo! de C-$ De e!ta #oma) lo! tepeno!!e cla!i#ican po el n1meo de unidade! de i!openo ,C


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SINTESIS DE TERENOS ! CLASI>ICACION


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COMUESTOS >ENOLICOS•El meta"oli!mo de lo! aminoácidos aromáticos !e pueden dii%itanto al meta"oli!mo pimaio como al meta"oli!mo !ecundaio$•Las &lantas sinteti0an #na 1ran )ariedad de &rod#ctossec#ndarios 6#e contienen #n 1r#&o fenol E!ta! !u!tancia!reci%en el nom%re de comestos fenólicos( &olifenoles ofenil&ro&anoides

•De!de el punto de *i!ta de la e!tuctua química) !on un %upomu0 di*e!o que compende de!de mol"c#las sencillas comolos 'cidos fenólicos 5asta &ol4meros com&le9os como lostaninos $ la li1nina•En el 1r#&o tam%i"n se enc#entran &i1mentos fla)onoides

Muc.o! de e!to! poducto! e!t&n implicado! en la! inteaccione!planta:.e"í*oo$•E


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RUTAS DE S-NTESIS DE >ENOLES


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RUTAS DE S-NTESIS DE >ENOLES

• La uta del &cido mal(nico e! una #uente impotante de #enole!

en .on%o! 0 "acteia!) peo e! poco empleada en planta!!upeioe!$

• La r#ta del 'cido si6#4mico es res&onsa%le de la%ios4ntesis de la ma$or4a de los comestos fenólicos de&lantas$ A pati de eito!a::4 0 de &cido #o!#oenolpi1*ico !e

inicia una !ecuencia de eaccione! que conduce a la !ínte!i!de &cido !iquímico 0) dei*ado! de +!te) amino&cido!aom&tico! ,#enilalanina) tipt(#ano 0 tio!ina-$

• La ma0oía de lo! compue!to! #en(lico! dei*an de lafenilalanina$ E!ta uta e!t& pe!ente en &lantas) 5on1os 0%acterias) peo no en animale!$ La #enilalanina 0 el tipt(#ano!e encuentan ente lo! amino&cido! e!enciale! paa lo!animale! que !e incopoan en la dieta$

DERI7ADOS DE >ENILALANINA


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DERI7ADOS DE >ENILALANINA


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OLICTIDOS

• Son meta%olitos sec#ndarios de %acterias( 5on1os(

&lantas $ animales$• Son %iosinteti0ados &or la &olimeri0ación de

s#%#nidades acetilo $ &ro&ionilo en #n &roceso similara la %ios4ntesis de 'cidos 1rasos Son lo! "loque! de

con!tucci(n paa un amplio an%o de poducto! natuale!$• Lo! polic+tido! !on e!tuctualmente una #amilia mu0

di*e!a de poducto! natuale! con acti*idade! "iol(%ica! 0popiedade! #amacol(%ica! di*e!a!$

• En #so comercial 5a$ anti%ióticos &olic"tidos(antifn1icos( citost'ticos( anticolesterol"micos(anti&aras4tico!) pomotoe! del cecimiento animal) ein!ecticida! natuale!$

OLICTIDOS


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OLICTIDOS

• Lo! polic+tido! m&! comune! en "ioquímica 0 #amaco%no!ia !on/

Meta%olitos sec#ndarios de 'cidos 1rasos

• olic"tidos arom'ticos/ La ma0oía po*ienen de &cido! poliac+tico!$ Al%uno! po*ienen de pecu!oe! modulae!$ 4ueden pe!entae!tuctua! .eteocíclica!$

• Tricétidos: Lactona del &cido tiac+tico) 5anto#u!inaK o!umundalactonaK&cido !("icoK &cido paa!("ico) etc$

• Tetracétidos: A!pelinaK adicinol) adicininaK &cido o!elínico) ocinolK&cido #loo%lucínicoK #looaceto#enonaK #lopopionaK a!pidinole! B) 4 0 K#loinaK picaqua!!i(!idoK ta5icatinaK micia#enona! A 0 BK dome!tic(!idoKequi(!idoK .ican(!idoK maloto#enonaK pilo!anol CK melane*inaK *idalolBK 6)


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E=EMLOS DE TETRACETIDOS

•Hexacétidos: A!coquitinaK maltoi'inaK oto!poinaK diapotinaK O:


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A!coquitinaK maltoi'inaK oto!poinaK diapotinaK Ometila!pa*enonaK c.ateu!inaK !o"icilinaK !o"o#enona!K inte%a!ona$ Etc$•Heptacétidos: 4alitantina) #ecuentina) auo%laucina) #la*o%laucina)monoceinaK monoceonaK &cido pul*il(icoK griseofulvina) %i!eo#enona! A)B 0 CK lique5antona) atetolina) &cido tio#&nicoK &cido #1l*icoK etc$

•Octacétidos: EndococinaK emodinaK i!landicinaK #i!cionaK ci!o#anolK aloe:emodinaK eínaK atoci!onaK paqui"a!inaK 5antoinaK demo%laucinaKdemoci"inaK #a%ilinaK papulo!inaK etc$

Ejemplo depentacetido!


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• Acilpolicétidos: Inclu0en anillo! aom&tico! con cadena! de &cido!%a!o! como unidade! de iniciaci(n$ &cido! anac&dico!) uu!.iole!Ke!o!tatinaK !o%oleona!K no!tociclo#anoK cilindociclo#ano!K

5anto5ilinaK : Aflatoxinas/ cido no!oloínicoK a*eantina!K a*eu#inaK*e!icoloina!K e!tei%matoci!tinaK aflatoxinasK doti!tomina

• Aflatoxina B


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To


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SAONINASLa! sa&oninas ,del latín sapo) >ja"(n>-!on %luc(!ido! de e!teoide! o detitepenoide!) llamada! a!í po !u!popiedade! !emejante! a la! del ja"(n/cada mol+cula e!t& con!tituida po unelemento !olu"le en lípido! ,el e!teoideo el titepenoide- 0 un elemento !olu"le

en a%ua ,el a'1ca-) 0 #oman unae!puma cuando !e la! a%ita en a%ua$•Las sa&oninas se enc#entran como1licósidos esteroideos( 1licósidosesteroideos alcaloides o %ien

1licósidos triter&enos•Son po tanto titepenoide! o e!teoide!que contienen una o m&! mol+cula! dea'1ca en !u e!tuctua$•Saponina

SAONINAS


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SAONINAS

• La! !aponina! !on t(5ica!) 0 !e cee que !u to5icidad po*ienede !u .a"ilidad paa #oma complejo! con e!teole!) po lo que

podían inte#ei en la a!imilaci(n de e!to! po el !i!temadi%e!ti*o) o ompe la! mem"ana! de la! c+lula! ta! !ea"!o"ida! .acia la coiente !an%uínea$

• E5i!te una %an *aiedad de planta! que contienen Saponina! en

di!tinta! concentacione!) como po ejemplo la 0uca) el %in!en%)la quinua o el quilla0) ente oto!$

• 4o .id(li!i! de la! !aponina! !e o"tienen ca"o.idato! 0 unaa%licona) llamada %en+icamente !apo%enina) la cual puede teneun e!queleto e!teoidal de tipo colano como la e!mila%enina ,a-K

de tepeno tipo 9:amiina como la c.ic.ipe%enina ,"-K tipo Q:amiaina como el &cido a!i&tico ,c-K tipo lupeol como lae!tallo%enina ,d- o tetaciclico como el pana5adiol ,e-) con lae5cepci(n de la cipoto%enina ,#-

SAONINAS


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SAONINAS•Se pueden pe!enta como a1liconas) e! deci) !in el a'1ca ,el tepeno !inel a'1ca) po ejemplo-) en cu0o ca!o !e denominan sa&o1eninas$•La adición de #n 1r#&o 5idrof4lico 2a0car3 a #n ter&enoide 5idrofó%ico

da l#1ar a las &ro&iedades s#rfactantes o deter1entes similares al 9a%ón6#e &resentan las sa&oninas•Lo! 1licósidos ciano1"nicos son comestos nitro1enados( 6#e no sontó


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GLUCOSIDOS•Su nom"e .ace e#eencia al enlace %lico!ídico que !e #oma cuando unamol+cula de a'1ca !e conden!a con ota que contiene un %upo .ido5ilo$•Lo! 1l#cósidos !on mol+cula! compue!ta! po un %l1cido ,%enealmente

mono!ac&ido!- 0 un compue!to no %lucídico$ Lo! %luc(!ido! de!empeannumeo!o! papele! impotante! en lo! o%ani!mo! *i*o!•E5i!ten te! %upo! de %lic(!ido! de paticula inte+!/ sa&oninas)1licósidos cardiacos 0 1licósidos ciano1"nicos$ Una cuata #amilia) lo!1l#cosinolatos) !e inclu0en en e!te %upo de"ido a !u e!tuctua !imila alo! %lic(!ido!$•Glicosidos cardiacos/ En !u e!tuctua) la a%licona e! un n1cleoe!teoideo$ E!to! %luc(!ido! cadíaco! !e encuentan en planta! de lo!%+neo! $igitalis" Scilla y Strophanthus 0 de la #amilia Apoc0naceae$ Seutili'an en el tatamiento de la! en#emedade! cadíaca! como aitmia 0 #allocadiaco$

•Glicosidos ciano1enicos/ En e!te ca!o) la a%licona contiene un %upocianuo 0 el %luc(!ido puede %enea el *eneno!o &cido cian.ídico$ Unejemplo de +!to! e! la am%gdalina) un %luc(!ido paticula de la! almenda!$Lo! %luc(!ido! ciano%+nico! !e pueden enconta en la! !emilla! de lo!#uto! ,0 en la! .oja! mac.ita!- de la #amilia &osaceae ,Cee'a!) Man'ana!)

Ciuela!) Almenda!) Dua'no!) Al"aicoque!) etc$-


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E=EMLOS DE GLICOSIDOS

Glicosidos cardiacos Glicosido ciano1enico

ALCALOIDES•De álcali alcalino! 0 !oide paecido a-


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ALCALOIDESDe álcali ) alcalino!) 0 oide) paecido a-$•Los alcaloides son #na 1ran familia dem's de FFF meta%olitos sec#ndariosque tienen en comn tres

caracter4sticas: !on !olu"le! en a%ua)contienen al meno! un &tomo de nit(%enoen la mol+cula) 0 e5.i"en acti*idad"iol(%ica$•La ma0oía !on .eteocíclico! aunqueal%uno! !on compue!to! nito%enado!ali#&tico! ,no cíclico!- como la me!calina ola colc.icina) po ejemplo$•E9em&los conocidos son la coca4na( lamorfina( la atro&ina( la colc5icina( la6#inina( cafe4na( la estricnina $ la

nicotina$• A lo! *aloe! nomale! de p3 del cito!ol 0de la *acuola ,)7 0


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ALCALOIDES• En .umano!) lo! alcaloide! %enean e!pue!ta! #i!iol(%ica! 0

p!icol(%ica! la ma0oía de ella! con!ecuencia de !u inteacci(n

con neuotan!mi!oe!$• A dosis altas( casi todos los alcaloides son m#$ tó


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ALCALOIDESDERI7ADOS

DE LA

RETICULINA


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E=EMLOS DEALCALOIDES


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RUTA DE LOS >ENILROANOIDES 2LA CUMARINA 3

•L:#enilalanina 0 la L:tio!ina) inician la con!tucci(n de #enilpopanoide!$•En planta!) el pime pa!o e! la eliminaci(n del N36 de #enilalanina

%enea el &cido trans:cin&mico) po la #enilalanina amoniaco lia!a ,AL-•La desaminación de tirosina e! po acci(n de la tio!ina amoniaco lia!a,TAL-) 0 !e #oma *cido p/co#m'rico$•La cumaina e! "a!e del anticoa%ulante natual dic#marol$ Su!tanciae!pon!a"le de la enfermedad hemorrgica) >en#emedad del t+"ol

dulce> del %anado) po e!e #oaje$

LA CUMARINA


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• En planta! !e encuentane!pecialmente en #uto! 0 #loe!$

• La c#marina tiene #n sa%oramar1o $ los animales lae)itan siem&re 6#e edenes &rod#ce 5emorra1iasinternas

• A aí' del e!tudio de e!taen#emedad !e .an !inteti'ado%an *aiedad deanticoagulantes, similares aldicumarol ) como la Pa#aina$

• La cumaina tiene *alo clínicoen !í mi!ma) como modi#icadode edema!$

LA CUMARINA

5. METABOLISMO SECUNDARIO

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