Hidratos de CarbonoIng. Narcizo Torres Polo

CarbohidratosDefinidos como compuestos orgnicos naturales y ampliamente distribuidosCn(H2O)n C6(H2O)6Contienen grupos hidroxilo y carbonilo: derivados de polihidroxi aldehidos o polihidroxi cetonas

Producidos durante el proceso de fotosntesis: energa luminosa energa qumica

Reaccionesreduccin : azcares alcoholesoxidacin : azcares cidossubstitucin de grupos hidroxilo : deoxy azcar (DNA), amino azcarDerivacion de grupos hidroxilo : fosfo azcar, sulfo azcar, oligosacridos, polisacridos

ClasificacinMonosacridosazucares simples:glucosa, galactosa, fructosaOligosacridoscompuesto de 2 a 20 unidades de azcarPolisacridos+ de 20 unid.de azcar, mayorm. 200 - 3000Carbohidratos NotablesCelulosa : celulas de plantas, rboles, madera, fibra de algodnAlmidn : tallos, hojas, races, semillas, tubrculos

Quitina : mayor componente orgnico de los exoesqueletos de insectos, cangrejos

Quitina : mayor componente orgnico de los exoesqueletos de insectos, cangrejosMureina : pared celular de bacteriasSucrosa : azcar de caa, azcar de remolacha, miel, exudado de rboles de maple Lactosa : en la leche de mamferosGlucosa : miel, uvas, pasas

Monosacridos

ClasificacinDe acuerdo al nmero de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, octosas, y nonosas.epmeros

De acuerdo al grupo aldehido o cetona: aldosa (osa) o cetona (ulosa)

Formas D o L : Enantiomeros

Azcares alcoholesProducidos cuando el grupo carbonil del grupo aldehido o cetona son reducidosProporciona dulzor y sabor y efecto de enfriamiento en la bocaEjemplos:D-sorbitol (D-glucitol): manzanas, melocotones, cerezas, peras, algasD-manitol : exudados de plantas, algasD-xilitol : fresas, frambuesas, ciruelas Carbohidratos Derivados

Azcares cidosOxidacin del grupo aldehido : cido onicoOxidacin del grupo alcohol primario : cido uronicoOxidacin de grupo aldehido y alcohol primario : cido arico

Azcares deoxyProducidos cuando el grupo hidroxilo de un carbohidrato es sustituido por un atomo de hidrgenoExisten 2C o 6C azcares deoxyAzcares aminoProducidos cuando el grupo hidroxilo es reemplazado por un grupo aminoExisten 2C-amino-2C-deoxy azucares

Deshidratacin, fragmentacin y oxidacinOcurre bajo condiciones alcalinas y altas temperaturas

Determinacin de CarbohidratosReacciones reductoras de carbohidratosReduccion de iones metalicos Ag+, Cu2+, Fe3+Metodologias para la determinacion cuantitativa de la cantidad de azucares reductores

Determinacion cuantitativa de la glucosa usando glucosa oxidasa:

Reacciones con alcoholes y fenoles

Modificacin de CarbohidratosFormacin de esteres cidosEsteres acticos

Esteres de cidos grasos (en sacarosa)

Esteres fosfricos

Formacin de eteresAnlisis de metilacinNo son comunes en la naturalezaConstituyente de las hemicelulosas y gomas de exudacin (goma arbica): 4-O-metil-D-glucuronic acidPolisacridos son eterificados para mejorar sus propiedades.Metil celulosa (-O-CH3)Sodiocarboximetil celulosa (-O-CH2-CO2-Na+)Hidroxipropil celulosa (-O-CH2-CHOH-CH3)

Pardeamiento No EnzimticoReaccion entre azcares reductores y aminoacidos libresLa reaccin entre azcares reductores (aldosas o ketosas) y aminas producen sabores, aromas y materiales polimricos de color oscuroPueden ser deseables o indesablesSe producen durante la fritura, tostado, horneado o almacenamiento

Reaccin de Maillardhttp://www.agsci.ubc.ca/courses/fnh/301/brown/brown_prin.htm#MaiAzcar reductor+Compuestos aminoInicio de la reaccin de Maillard Rearreglo de AmadoriReaccin de Maillard avanzadaFusinDeshidratacinDegradacin de StreckerFormacin de Melanoidinas (pigmentos oscuros)

Reaccin de MaillardEl azcar reductor reacciona reversiblemente con la amina, produciendo una glicosilaminaBajo la reaccin del rearreglo de Amadori, en el caso de la D-glucosa, se produce el 1-amino-1-deoxy-D-fructosaAl final se forma 5-hidroximetil-2-furaldeido (HMF)Bajo pH>5, HMF polimeriza en compuestos insolubles conteniendo nitrgeno

Factores que influyen la reaccin de MaillardTemperatura pH, favorede pH alkalinosActividad de agua (mximo 0.6-0.7)

Factores que influyen la velocidad de reaccinConcentracin de reactantesTiempoTemperatura

Maillard: Efecto de la Aw

Maillard: Efecto del pH

CaramelizacinSe presenta al calentarse azcares en la ausencia de compuestos nitrogenadosTermlisisisomerizacin: cambios anomricosfragmentacin: formacin y ruptura de enlaces glucosdicosalteraciones de los tamaos de los anillosdeshidratacin de la molcula de azcar y la introduccin de enlaces dobles: furanos, absorben luz y por lo tanto color.Condensacin de furanos (anillos insaturados)para formar polimeros

Reacciones de caramelizacinAroma y sabor del panAroma y sabor a quemado como en carnes

Productos de la caramelizacinPigmentos de alto peso molecular, complejos y de estructura desconocidaPartculas coloidales en suspensinLos polmeros contienengrupos hidrxilo, carboxil, carbonil, enolic y grupos hidrxilos del tipo fenlicoLa velocidad de reaccin depende de la temperatura y pHFormacin de sustancias amargas: huminColorante de caramelo entre sacarosa y bisulfito de amonico usado en bebidas de cola , caramelos, salsas, panaderia

Oligosacridos

DisacaridosMaltosa (-D-glucopiranosil-1,4-D-glucopiranosido)Sacarosa (-D-glucopiranosil-1,2-D-fructofuranosido)

Lactosa (-D-galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosido)TrisacaridosRafinosa (-D-galactopiranosil-1,6--D-glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)

TetrasacaridosEstaquiosa (-D-galactopiranosil-1,6- -D-galactopiranosil-1,6--D-glucopiranosil-1,2--D-fructofuranosido)Ambos se encuentran en las legumbres y si no son hidrolizados por las enzimas intestinales pasan al colon donde son fermentados produciendo gas.

Funciones de mono y oligosacaridos en alimentos

HidrofilicidadSoluble: formacin de H-H con aguaHigroscpico: D-fructosa > D-glucosaSacarosa > MaltosaEstructura cristalina < no-cristalinaAzcar impuro > azcar puroFijacin de compuestos de saborazcar-agua + saborizante azcar-saborizante + aguaretencin de compuestos voltiles como derivados carboniles y cidos carboxlicos: disacridos > monosacridos

Produccin de compuestos saborizantes voltilesDescomposicin trmica de productos de azcar: pirones, furanos, furanones, lactones, cidos, carbonilos y esteresEdulcorantes dependen de su constitucin, forma fsicaazcares alcoholes: reduccin de caloras, no cariogenicidad

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