ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE LITORALDepartamento De Ciencias Qumicas Y AmbientalesLaboratorio de Quimica ii

Obtencin benzoato de metilo

Profesor:Ing. Michael Guillermo Rendon Moran

Estudiante: Carolina Murillo Jimnez .

Fecha de entrega:8 de Mayo del 2015.

Paralelo: 1I TERMINO 2015 2016

Prctica # 3

Objetivos Obtener Benzoato de metilo a partir del cido Benzoico y metanol anhidro. Separacin y purificacin del producto por medio de destilacin a presin atmosfrica. Determinar el porcentaje de rendimiento del producto obtenido. Medir el ndice de refraccin al producto. Realizar prueba especficas para identificacin de esteres.

Introduccin La reaccin de acetona con benzaldehdo en presencia de una base es una clsica reaccin de condensacin aldlica. Dependiendo de la estequiometra y condiciones de la reaccin, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Las condiciones a ser utilizadas en este experimento favorecen la formacin de dibenzalcetona.

Marco Terico a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. La reaccin ms comn de este grupo funcional es la adicin nucleoflica, que consiste en la adicin de un nuclefilo y de un protn al doble enlace C=O.

Adicin de agua: formacin de hidratos: dioles geminales

Adicin de alcoholes: formacin de acetales/cetales

Los aldehdos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En la formacin de un acetal se agregan dos molculas de un alcohol al grupo carbonilo y se elimina una molcula de agua. La formacin de un acetal debe catalizarse con un cido.

Adicin de cianuro de hidrgeno: formacin de cianohidrinas

Adicin de reactivos organometlicos a carbonilos

La reaccin es una adicin nuclefila en la que e organometlico transfiere el fragmento orgnico como carbanin (nuclefilo) que ataca al carbono carbonlico positivo generando un alcxido que se protona hasta alcohol en una hidrlisis cida posterior, el resultado final se concreta en la adicin de los componentes de un hidrocarburo (R-H) al carbonilo.

El procedimiento supone un mtodo muy general para la sntesis de alcoholes. Dependiendo de la sustitucin del carbonilo de partida, metanal, aldehdo o cetona, se obtienen alcoholes primarios, secundarios o terciarios.

Condensacin con amoniaco y sus derivados

El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehdos y las cetonas para formar iminas, denominadas tambin bases de Schiff.

Mecanismo de formacin de las iminas

Las aminas secundarias, con un solo hidrgeno sustituido en el nitrgeno, no pueden sufrir la eliminacin de agua por esa posicin, de manera que si el compuesto carbonlico posee hidrgenos en ,la deshidratacin cursa por la cadena carbonlica generando una enaminas

Mecanismo de formacin

Cuando los aldehdos o las cetonas reaccionan con hidrazinas los productos obtenidos se denominan genricamente hidrazonas.

Cuando los aldehdos o las cetonas reaccionan con semicarbazidas se obtienen semicarbazonas

Reaccin de Wittig: Adicin de ilurosEn 1954, George Wittig describi un mtodo para formar enlaces dobles carbonocarbono a partir de un compuesto carbonlico y de un carbanin estabilizado por fsforo (iluro: tomo de fsforo est cargado positivamente y el tomo de carbono contiguo est cargado negativamente).

Qu son los reactivos nucleoflicos? Orden de nucleofilicidad. Unreactivo nuclefilotiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de Lewis. Puesto que posee un exceso de lectrones, atacar especies o centros con baja densidad electrnica (NH3, OH )

Como un nuclefilo es una especie rica en electrones, ataca a sitios de reaccin deficientes en electrones, donando un par de electrones, Nuclefilos de carga negativa y orden de nucleofilicidad, ordenados del ms fuerte al ms dbil: (Nuclefilos fuertes)

Nuclefilos sin carga negativa, pero que tienen pares de electrones no compartidos: (Nuclefilos dbiles)

Qu son los grupos salientes? Cul es el orden de facilidad de salida de los mismos?La basicidad de una especie puede medirse con el valor del desplazamiento del equilibrio cido-base que mantiene con un cido de referencia, el agua. La constante de este equilibrio se denominaKby la basicidad se indica mediante el valor de pKb.A mayor basicidad, mayorKby menor pKb.

Catlisis cida en las reacciones de adicin nucleoflicaEl carbono se convierte en un catin, aumenta el carcter electroflico del C y es ms reactivo frente a los nuclefilos

Equipos, Materiales, y reactivos Materiales y reactivos :

Reactivos Acetona (1.2 g) Benzaldehdo (4.2 g) Etanol 95% (100 mL) Hidrxido de sodio (4.0 g) Agua DestiladaMateriales Beaker de 150 mL Matraz Erlenmeyer de 50 mL Cilindro graduado de 100 mL Bao de agua caliente Papel pH Varilla de cristal Ensamblaje de filtracin al vaco (Embudo Bchner; matraz de filtracin; mangas) Agitador Soporte universal Aro de calentamiento Mechero de Bunsen

Procedimiento 1. Disuelva 4.0 g de hidrxido de sodio slido en 40 mL de agua en un beaker.2. Aada 30 mL de etanol y enfre la solucin a 20 C.3. Coloque 4.2 g de benzaldehdo y 1.2 g de acetona en un matraz Erlenmeyer.4. Agite el matraz hasta obtener una solucin homognea.5. Aada aproximadamente la mitad de la solucin de benzaldehdo a la solucin de hidrxido de sodio con agitacin vigorosa. En este paso se podra utilizar una barra magntica para agitacin mecnica, pero el precipitado se pondr tan espeso al final de la reaccin que la barrita dejar de girar.6. Agite la mezcla por un periodo de 10 minutos y entonces aada el remanente de la solucin de benzaldehdo-acetona. Contine agitando por unos 30 minutos.7. Filtre el precipitado amarillo al vaco, presinelo para secarlo lo ms posible, y entonces transfiralo a un beaker limpio.8. Aada 100 mL de agua.9. Agite la mezcla hasta producir una pasta gruesa. Si la pasta est muy alcalina, vuelva a filtrar y a lavar. Cuando la pasta est neutra o casi neutra filtre al vaco para obtener el producto crudo. Un rendimiento tpico es de unos 3.8 g.10. Cristalice el producto crudo en etanol al 95%. Determine el punto de fusin y el porcentaje de rendimiento

Resultados BenzaldehdoAcetonaDibenzalacetona

V= 4,04 mlV= 1.52 mLm= 0.85 g

= 1.044 g/mL= 0.79 g/mLPM= 234.29 g/mol

m= 4.2 gm= 1.2gn= 0.0036 mol

PM= 106.12 g/molPM= 58.04 g/molPunto de fusion 108 grados centigrados

Clculos Calculo del volumen d= v Benzaldehido= v Acetona =Rendimiento teorico 1,2 g C3H60Rendimiento Real 3,91 % de rendimiento =

Mecanismo de reaccin de la obtencin de la dibezalacetona Mecanismo de la Reaccin

Enolato

Observaciones Al agregar agua mas hidrxido de sodio se calent el vaso de precipitacin Al agregar la mezcla de hidrxido de sodio con el benzaldehdo y la acetona se forma una mezcla de color amarillento Despus de calentar 3 min aproximadamente se vuelve espeso y de color blanquecino Despus de cinco minutos toma un tono medio rosado plido El benzaldehdo debe estar en exceso para que la acetona sea el limitante Recomendaciones Se debe tener preacucion de no mezclar las pipetas que cada reactivo tenga su pipeta. Al agregar la solucin de benzaldehdo debemos agregar este gota a gota para que se de la reaccin de forma adecuada. Cuando llevamos la solucin al bao maria debemos calentar aproximadamente por unos 3 min a partir de que ebulle el agua. Conclusiones En esta prctica tuvimos una reaccin de condensacin aldolica cruzada Nuestro procedimiento dio un porcentaje de rendimiento del 80% que es aceptable dentro de las industrias eso quiere decir que nuestro procedimiento es eficaz e aplicable. Utilizamos el mtodo de la condensacin aldlica, el cual es un mecanismo para aumentar la formacin de enlaces C-C y se trabajo en un medio bsico. Este tipo de reacciones son muy importantes para la sntesis de compuestos como el dibenzalacetonal que son materia prima para distintos productos comerciales.

Anexos

Bibliografa Blog Quimica Organicahttp://www.escire.com/2010/05/reactivos-electrofilos-y-nucleofilos-j2001c5/

Nucleofilos y electrfilos http://es.slideshare.net/Nikaty/reactividad-en-qumica-orgnica Uva Quimica organica I https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45949/1/Documento.pdf