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8/11/2019 2COLORANTES.pdf

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BOLETN INTEXTER (U.P.C.) 2004. N 125

E. Girardi, J. Valldeperas, M. Lis, J.A. NavarroNUEVOS COLORANTES DISPERSOS BIODEGRADABLES

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NUEVOS COLORANTES DISPERSOS BIODEGRADABLES

E. Girardi*, J. Valldeperas**, M. Lis***, J.A. Navarro****

0.1. ResumenEl desarrollo de nuevas estructuras qumicas

para colorantes, se dirige actualmente a labsqueda de productos de menor impactoecolgico, manteniendo o incluso mejorando suspropiedades tintreas y nivel de calidad.

Recientemente han empezado a serestudiadas estructuras anfifilicas, que respondiendoa las necesidades de la tecnologa textil, manifiestanbaja toxicidad y elevada biodegradabilidad.

En este trabajo se han sintetizado colorantesdispersos conteniendo en su estructura, adems del

sistema cromofrico clsico de tipo azoico,substituyentes de tipo glucosdico, cuya naturalezahidroflica debe contribuir a una mayorbiodegradabilidad.

Con estos colorantes se ha analizado sucomportamiento tintreo y su solidez final, sobrefibra de polister y de diacetato de celulosa.

Sobre polister se ha realizado el estudio desu cintica de tintura, en funcin de la temperatura,valorando la Energa de Activacin, adems delagotamiento y la solidez a la luz y a los tratamientostrmicos.

Sobre diacetato de celulosa se ha valorado

solamente el agotamiento al equilibrio, habiendollegado a la conclusin de que la introduccin detales grupos glucosdicos en un sistema cromofricode tipo azoico no necesariamente perjudica laspropiedades tintreas si bien segn el balancehidrfilo-lipfilo de la estructura final dar lugar acolorantes dispersos ms adecuados para una fibrahidrofbica como el polister o ms hidroflica comoel diacetato, pero en todo caso se disminuye sutoxicidad y se aumenta la biodegradabilidad en losvertidos.

Queda por ello abierto, a nuestro entender, uncamino de investigacin para definir las

posibilidades y limitaciones de los colorantes congrupos glucosdicos.

Palabras clave:tintura, colorantes dispersos, estructura qumica,biodegradabilidad, PET, solidez del color.

0.2. Summary: NEW BIODEGRADABLEDISPERSED DYESThe development of new chemical structures

for dyes is currently aimed at seeking products oflower ecological impact that conserve or even

improve on the dying properties and level of quality.Recently, attention has been paid to

amphiphilic structures that meet the needs of textiletechnology and show low toxicity and highbiodegradability.

In this work we synthesised disperse dyesthat, in addition to the traditional azoic chromophoricsystem, contain glucosydic replacements in theirstructure whose hydrophilic nature should lead togreater biodegradability.

The dyeing behaviour and final fastness ofthese dyes was analysed on polyester fibre andcellulose diacetate.

The dyeing kinetics of polyester were studiedas a function of the temperature. The activationenergy, the exhaustion and the light and heatfastness were assessed.

Only the exhaustion at equilibrium wasassessed for cellulose diacetate. The conclusionhad been reached that the introduction of suchglycoside groups in an azoic chromophoric systemdid not necessarily affect the dying properties.According to the hydrophilic-lipophilic balance of thefinal structure it will give rise to disperse dyes thatare more suitable for a hydrophobic fibre such aspolyester or a more hydrophilic one such as

diacetate, but in all cases the toxicity was reducedand the biodegradability of the waste increased.

This therefore paves the way for research todefine the possibilities and limitations of dyes withglycoside groups.

Key words: dyeing, disperse dyes, chemical structure,biodegradability, PET, color fastness.

0.3. Rsum: NOUVEAUX COLO-RANTS DISPERSES BIODE-

GRADABLESLe dveloppement de nouvelles structureschimiques pour colorants se tourne actuellementvers la recherche de produits plus respectueux de

* Dra. en Ciencias Qumicas Elena Girardi, Universitdegli Studi di Torino.

** Dr. Ing. Jos Valldeperas Morell, Prof. Titular deUniversidad. Dpto. de Ingeniera Textil y Papelera. Jefedel Laboratorio de Tecnologa Textil Qumica-Control deCalidad y Subdirector del INTEXTER (U.P.C.).

*** Dr. Ing. Manuel Jos Lis Arias,. Prof. Titular de EscuelaUniversitaria. Dpto. de Ingeniera Qumica (U.P.C.).

**** Ing. Tc. Juan Antonio Navarro Viciana, Laboratorio deTecnologa Textil Qumica-Control de Calidad delINTEXTER (U.P.C.)


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lenvironnement, tout en conservant, voire enamliorant, leurs proprits tinctoriales et leurniveau de qualit.

Des tudes rcentes se sont penches surdes structures amphiphiles, qui rpondent auxbesoins de la technologie textile et font preuve en

mme temps dune faible toxicit et dunebiodgradabilit intressante.

Dans cette tude, on a synthtis descolorants disperss dont la structure contient, outrele systme chromophorique classique de typeazoque, des substituts de type glycosidique, dont lanature hydrophile doit contribuer une meilleurebiodgradabilit.

Avec ces colorants, on a analys lecomportement tinctorial et la solidit finale sur lafibre de polyester et sur le di-actate de cellulose.

Sur le polyester, on a ralis une tude de lacintique de teinture, en fonction de la temprature,

en valuant lnergie dactivation, en plus delpuisement et de la solidit la lumire et auxtraitements thermiques.

Sur le di-actate de cellulose, on aseulement valu lpuisement lquilibre, enarrivant la conclusion que lintroduction de cesgroupes glycosidiques dans un systmechromophorique de type azoque ne nuit pasncessairement aux proprits tinctoriales, mme si,daprs le bilan hydrophile-lipophile de la structurefinale, on obtiendra des colorants disperss quiconviendront mieux aux fibres hydrophobes commele polyester ou plus hydrophiles comme le di-

actate, mais, dans tous les cas, la toxicit diminueet la biodgradabilit des dversements augmente.

Ces rsultats ouvrent donc une voie derecherche pour dfinir les possibilits et leslimitations des colorants avec des groupesglycosidiques.

Mots cl: teinture, colorants disperses, structure chimique,biodgradabilit, PET, solidit du coleur

1. INTRODUCCINLa evolucin experimentada por la

tecnologa de tintura es un claro ndice de lacontinua investigacin en este campo, dirigida poruna parte a la optimizacin de los procesos y porotra, sobre todo en los ltimos aos, a eliminar o porlo menos reducir el impacto ecolgico de losmismos.

Recientemente se han formulado hiptesissobre el efecto medioambiental que producira laintroduccin, en la molcula del colorante, dedistintas estructuras qumicas de naturalezahidroflica, con el fin de aprovechar en el proceso detintura las caractersticas anfiflicas de la molculafinal.

De hecho en las formulaciones de molculasde naturaleza tensioactiva se han introducido anilloshidrocarbonados fuertemente oxidados, enparticular residuos de naturaleza glucosdica.

Los tensioactivos con tal estructurapresentan la parte hidrfila de la molcula denaturaleza totalmente diferente a los clsicos, seananinicos, catinicos o no inicos (grupos sulfato osulfnico, amonios cuatenarios o aminas u xidosde etileno), y aunque podran clasificarse como no

inicos, su caracterstica diferencial es el menorimpacto ecolgico debido a su fcilbiodegradabilidad.

Esta misma idea sera aplicable a loscolorantes dispersos derivados de laDibenzofuranona, comercializados hace pocos aospor Zeneca ya que el anillo de lactona del cromforose hidroliza fcilmente en medio alcalino, lo quefacilita por una parte su eliminacin de la superficiede la fibra sin ser necesario un lavado reductor, perotambin por otra puede ser una va para obtenercompuestos ms biodegradables que los propioscolorantes dispersos tradicionales en los baos

residuales.Conjugando las dos ideas anteriores y,como no, por una serie de circunstancias fortuitas,ha sido posible desarrollar una colaboracin entre elDepartamento de Qumica Orgnica General yAplicada de la Universit degli studi di Torino y elINTEXTER, sintetizando la primera, colorantesdispersos de base azoica, con substituyentesglucosdicos cuyo estudio de aplicacin se hadesarrollado en el INTEXTER.

2. SNTESIS DE LOS COLORANTESLa estructura qumica de los colorantes

utilizados en el presente trabajo es la siguiente:

Colorante N 1:

Colorante N 2:

Colorante N 3:


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El colorante N 1 es un colorante dispersode tipo azoico clsico, en el que se ha introducidoun substituyente glucosdico (colorante N 2), cuyanaturaleza hidroflica puede contribuir a una mayorbiodegradabilidad y menor toxicidad, si bien almismo tiempo puede reducir excesivamente las

propiedades tintreas y por ello se ha estudiadotambin el mismo compuesto con los gruposhidroxilo del anillo glucosdico acetilados, que puededar lugar a una situacin intermedia en cuanto anivel de hidrofilidad (Colorante N 3).

El colorante N 1 ha sido preparado porreduccin del p-nitrofenol a p-amino fenol que sediazota y copula con N-dimetil amino anilina.

Para la sntesis de los colorantes N 2 y N3, se debe realizar previamente la eterificacin delp-nitrofenol con aceto bromo glucosa, para suposterior reduccin al derivado aminado, que sediazota y copula con la N-dimetil amino anilina

(Colorante N 3), y posteriormente se procede a lahidrlisis de los grupos acetilos para obtener elcolorante N 2, tal como se muestra en el esquemasiguiente.

Los colorantes se obtienen como productoqumicamente puro, en forma cristalizada, con lo

que no son aptos directamente para utilizarlos entintura por lo que se ha procedido a su acabado ofinish, mediante molturado y dispersin en aguacon un agente dispersante, en los Laboratorios de

Clariant Productos, S.A. en Barcelona, hastaobtener un tamao medio de partcula de 052 m.

Para cada colorante, el tiempo demolturacin y la dilucin con dispersante han sidoajustados hasta conseguir resultados aceptables.

Las concentraciones finales de las

dispersiones lquidas de los colorantes hanresultado las siguientes:

Colorante N 1 5% de riqueza



3. ESTUDIO TINTREO3.1. Substratos textiles

El anlisis de las caractersticas tintreas delos tres colorantes se ha realizado sobre polister y

diacetato, habiendo utilizado los tejidosnormalizados para ensayos de solidez que sedescriben en las Normas ISO 105-F.

Polister: segn ISO 105-F04

Fibra de trama y urdimbre:17 dtex, 38 mm

Hilo de trama y urdimbre:

Trama 75 tex Z 1000 x 25.800; 15 tex

Urdimbre: 20 tex S 800

Tejido: Tafetn 1/1, Trama 205 pasadas/cm,

Urdimbre 235 hilos/cm

El tejido est exento de blanqueadores pticos.

Diacetato: segn ISO 105-F07

Fibra de trama y urdimbre: 333 dtex, 508 mm

Hilo de trama y urdimbre: 15 tex Z 630 x 2S 400

Tejido: Tafetn 1/1, Trama 128 pasadas/cm,

Urdimbre 144 hilos/cm

Ambos tejidos han sido sometidos a unproceso de limpieza previa, de forma que en elmomento de la tintura, el contenido de materiasorgnicas extraibles es inferior al 05% y el pH es de705.

3.2. Baos de tintura

Los baos de tintura, en los tres colorantes,se han preparado de forma anloga conteniendo:

Colorante qumicamente puro 045% s.p.f.Dispersante 2 ml/lcido actico pH = 55


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La RB utilizada en todos los ensayos es de1/30.

De acuerdo con las riquezas finales de lasdispersiones de cada colorante sus concentracionesnominales son:

Colorante N 1 9% s.p.f. 3 g/lColorante N 2 6258% s.p.f. 20862 g/lColorante N 3 3% s.p.f. 1 g/l

Para cada colorante se han efectuado elmximo nmero de tinturas posibles, ya que slo sedispona de una cantidad limitada de cada uno deellos, y el proceso seguido ha sido:

Tintura de 3 g de materia textilLavado en 60 ml de agua destiladaLavado en 25 ml de acetona en fro

Los tres baos. residual de tintura, lavado

acuoso y lavado con acetona, se han medidoespectrofotometricamente previa disolucin conNN-Dimetilformamida (a pH = 55) en la proporcinBao/DMF 1/3, a fin de obtener disoluciones de latransparencia necesaria y adecuada.

3.3. Instrumental utilizadoLas tinturas se han realizado en un aparato

Linitest (Heraeus) con precisin de temperatura de1C.

Las valoraciones espectrofotomtricas delas soluciones, se han realizado en unespectrofotmetro Shimadzu, UV-265FW con banda

de 190 nm a 720 nm, previa obtencin de lascorrespondientes grficas de calibracin segn laLey de Beer.

Se ha realizado tambin la observacinmicroscpica de los tejidos teidos, en unaProjectina Modelo 4014, con cmara de video ysistema fotogrfico Colour Video Printer Hitachi, sibien no se incluyen en este trabajo, por no aportarningn dato nuevo.

Los ensayos de solidez a la luz y lavaloracin de la fotocroma se han realizado en unXenotest 150S, y los de solidez a los tratamientostrmicos de fijado en un aparato Fixotest, ambos de

Heraeus.

3.4. Plan experimentalTal como se ha indicado anteriormente,

debido a la limitada disponibilidad de cada uno delos tres colorantes, slo fue posible la realizacin deun nmero limitado de ensayos de tintura, que en sumayor parte se desarrollaron sobre la fibra depolister.

Los ensayos de tintura efectuados con cadacolorante, son los siguientes:

Colorante N 1Cinticas a 120C y 130C sobre polister.Tintura a 85C sobre diacetato.

Colorante N 2:Cinticas a 130C y 135C sobre polister.Tintura a 85C sobre diacetato.

Colorante N 3:Cinticas a 100C, 110C, 120C, 125C,130C y 135C sobre polister.Tintura a 85C sobre diacetato.

En el polister se ha medido la absorcin enfuncin del tiempo a distintas temperaturasconstantes de tintura, mientras que en el diacetatosolamente se determin el agotamiento final en unproceso de tintura con subida y mantenimiento de latemperatura.

En el primer caso, se han podido evaluar losparmetros cinticos de los tres colorantes, ascomo las Energas de Activacin aparentes de ladifusin, conscientes sin embargo de laslimitaciones que deben aplicarse en los colorantesN 1 y N 2, por el insuficiente nmero detemperaturas estudiado.

Por otra parte, sobre las muestras finales delas tinturas se ha realizado la valoracin de lasolidez a la luz, segn norma ISO 105-B02, ascomo la fotocroma, segn la norma ISO 105-B05,de las tinturas ms penetradas, y tambin la solideza los tratamientos trmicos segn la norma ISO105-P01.

4. RESULTADOS Y DISCUSIN

4.1. Cinticas de absorcin sobrepolisterEn las Figs.1, 2 y 3 se incluyen las cinticas

de los tres colorantes a las distintas temperaturasestudiadas en cada caso.

FIGURA 1: Cinticas de absorcin del coloranteN1.


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FIGURA 2: Cinticas de absorcin del coloranteN2.

FIGURA 3: Cinticas de absorcin del colorante

N3.

El comportamiento de cada colorante esbastante diferente, tanto en velocidad de tinturacomo en el agotamiento obtenido al final de lastinturas, que se han prolongado hasta 8 horas a finde obtener, si era posible, el equilibrio del sistema.

FIGURA 4: Cintica de tintura de los trescolorantes sobre polister a latemperatura de 130C.

En la Fig. 4 se comparan los tres colorantesa la temperatura de 130C, pudiendo observar queel colorante n 1, al que podemos considerar el dereferencia, tiene el comportamiento quecorresponde a un colorante de molcula pequea yalto coeficiente de difusin, llegando rpidamente al

equilibrio.Por contra, el colorante n 2, de naturalezamucho ms hidroflica y de mayor peso molecular,presenta una cintica muy lenta, sin que despus de8 horas a 130C se consiga llegar al equilibrio ysiendo su agotamiento muy bajo por el excesivodescenso en la afinidad que produce el anilloglucosdico.

El colorante n 3, de peso molecular similaral n 2, pero de naturaleza menos hidroflica por laacetilacin del anillo glucosdico presenta unavelocidad ms lenta que el n 1, pero llega, en unos100 minutos, a un nivel de agotamiento en el

equilibrio similar al n 1, por lo que podraconsiderarse totalmente aceptable en comparacincon los colorantes dispersos tradicionales.

4.2. Anlisis termodinmicoPara el anlisis termodinmico de la

cintica, se ha ensayado el ajuste de dosecuaciones cinticas empricas ampliamenteexperimentadas en la tintura con colorantesdispersos; la ecuacin parablica en sus dosformas:

tk=C t (1)

tk=C/tC n (2)

y la ecuacin de Cegarra-Puente:

ln 1

2

2

=

C

Ckt

t (3)

En la tabla n 1 se resumen las constantesde velocidad de los tres colorantes a 130C ascomo los coeficientes de correlacin de la regresinobtenidos.


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TABLA 1Constantes de velocidad (k) y coeficientes de correlacin (R2) para las tres ecuaciones estudiadas

(Tintura de PES a 130 )

Colorante N1 Colorante N2 Colorante N3

k R2

k R2

k R2

Parablica 26.529 0.8526 1.380 0.9661 2.1572 0.9825

Parab-equilib. 0.3700 0.8526 0.0157 0.8526 0.0837 0.9825

Cegarra-Puente 0.3485 0.9216 0.0003 0.9744 0.0130 0.9837

Tanto a la temperatura de 130C, indicadaen la Tabla 1, como a las dems temperaturasanalizadas, el mejor ajuste a los resultadosexperimentales se obtiene con la ecuacin deCegarra-Puente, como se desprende de los

mayores coeficientes de correlacin obtenidos.El anlisis de la influencia de la temperatura

en las constantes de velocidad, mediante laecuacin de Arrhenius.

k = ko e-E/RT (4)

donde:

k (min-1): constante de velocidad a latemperatura T

ko(min-1): Factor preexponencial

E (kcal/mol): Energa de activacin

R (kcal/mol k): Constante de los gasesT (kelvin): temperatura absoluta

ha permitido evaluar la Energa deActivacin aparente (Eap) de la tintura de los trescolorantes.

En la Fig. 5 se muestra la grfica logartmicacorrespondiente al colorante N3.

FIGURA 5: Influencia de la temperatura en lasconstantes de velocidad para el

colorante N3, apartir de la Ec. DeCegarra-Puente [3], con C=99%

Las Energas de Activacin aparentes,obtenidas de las pendientes de tales rectas seindican en la Tabla 2, donde se incluye adems elpeso molecular del substituyente del cromoforocomn a los tres colorantes.

TABLA 2Energa de Activacin aparente de los tres

colorantes y masa molecular del substituyente (-R).

Eap

(kcal/mol)

P.M. (-R)

Colorante N1

(120C-130C)

2.382 17 g/mol

Colorante N2

(130C-135C)

45.132 163 g/mol

Colorante N3

(120C-135C)

(100C-120C)

80.259

29.210

281 g/mol

Aunque el limitado nmero de ensayos quese han podido efectuar con los colorantes N 1 y N2, limita la precisin de los valores de Eapobtenidos,s pueden considerarse vlidos desde el punto devista de su orden de magnitud.

Por otra parte se observa que con elcolorante N 3 se pone de manifiesto el punto detransicin vtrea de la fibra de polister, alrededor de

120C, obtenindose dos valores de Eap, claramentediferenciados.

A nivel comparativo se obtiene una buenacorrelacin entre la Eap, en los tres colorantes y elpeso molecular del substituyente del cromforo, enel intervalo de temperaturas de 120C a 135C.

El conjunto de resultados obtenidos permiteestablecer las siguientes hiptesis sobre cadacolorante:

Colorante N 1 (-R = -0H) Presenta unaestructura de elevado carcter orgnico y bajahidrofilidad como consecuencia muestra una altaafinidad por la fibra, tambin de carcter orgnico ehidrofbico. Todo ello justifica tanto el elevadoagotamiento como la rpida cintica de absorcin,


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que adems se ve poco influenciada por latemperatura en el intervalo estudiado.

Colorante N 2 (-R = glucsido) Estructurasensiblemente polar y en consecuencia hidrfila,debido a la presencia de los cuatro grupos -OH, queconduce a una notable disminucin de la afinidad.

Ello provoca un bajo rendimiento (% deagotamiento) as como una reduccin de lavelocidad de tintura, que sin embargo es bastanteinfluenciada por la temperatura. No vlido desde unpunto de vista comercial para tintura de polister.

Colorante N 3 (-R = glucsido acetilado) Lapresencia de los grupos acetilos, adems deincrementar el peso molecular, reducen lahidrofilidad por ser de caractersticas menospolares, que en el colorante N 2, provocando unaumento de la afinidad, que se traduce en elevadosagotamientos, similares al colorante N 1, pero concintica algo ms lenta y elevada influencia de la

temperatura a partir de 120C. En principio puedeconsiderarse apto para tintura de polister.

4.3. Tintura de diacetato de celulosaTal como se ha indicado en la apartado 3.4.,

solamente ha sido posible realizar una tintura concada colorante sobre fibra de diacetato, en la que seha determinado el agotamiento final, como ndicesemicuantitativo de la afinidad relativa por esta fibra.

Los resultados obtenidos se muestran en laTabla 3.

TABLA 3

Agotamientos obtenidos en la tintura de diacetato

% Agotamiento

Colorante N1 97.30

Colorante N2 64.16

Colorante N3 21.79

El colorante N 1, de molcula pequea y

alto coeficiente de difusin presenta, como era deesperar, un elevado agotamiento sobre diacetato,que se justificara por la adecuada correlacin delbalance hidroflico-hidrofbico, entre la fibra y elcolorante.

El colorante N 2, es ms polar e hidroflico ytiene tambin mayor peso molecular, por lo queencuentra ciertas dificultades en penetrar en eldiacetato producindose un descenso de la afinidady del agotamiento.

Por ltimo el colorante n 3 a pesar de sermenos polar e hidroflico que el N 2 tiene un peso

molecular que parece excesivo para el diacetato, atenor del bajo agotamiento que presenta.

En la Fig.6, se muestra los agotamientosobtenidos sobre diacetato y sobre polister a 130C,con los tres colorantes.

FIGURA 6: Comparacin entre agotamientos sobrediacetato y polister (130C)

En esta grfica se observa que el coloranteN 1 puede ser vlido, en principio, para tintura tantode Polister como de diacetato, que el colorante N3 parece solamente apto para Polister, y que elcolorante N 2 no presenta las caractersticastintreas adecuadas para su uso tcnico, lo queparece indicar que la incorporacin de anillos

glucosdicos en cromforos de colorantes dispersos,para disminuir su impacto medioambiental, debecompensarse a nivel de estructura molecular ya quetal grupo puede dar lugar a un excesivo carcterpolar e hidroflico que incide negativamente en laafinidad como tal colorante disperso.

4.4. Solidez a la luz y tratamientostrmicosAdems de las consideraciones tintreas,

para que un producto coloreado pueda serconsiderado apto como colorante textil, debe

presentar unos niveles de permanencia sobre eltextil, cuantificables mediante su solidez frente adiversos agentes.

En los colorantes dispersos estudiados seha valorado la solidez a la luz y el posiblecomportamiento fotocrmico, as como la solidez alos tratamientos trmicos, como los dos parmetrosms significativos respecto a la propia estructuraqumica.

Los resultados obtenidos se resumen en lastablas 4 y 5.


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TABLA 4Solidez a la luz y fotocroma de los tres colorantes

Colorante T de tintura

(C)

Degradacin a la luz

N1 120

130

5 F(3-4)

4-5 F(3-4)

N2 130

135

1-2

2

N3 100

110

120

125

130135

1-2

3-4

5

5-6

55

Los colorantes N 1 y N 3 se puedenconsiderar de solidez a la luz media (5), mientrasque el colorante N 2 presenta muy baja solidez, locual es funcin directa de su propia estructuraqumica, y tambin por este motivo no parece aptotcnicamente.

El colorante N 1 presenta fotocroma,mientras que en el N 3 ha desaparecido esteinconveniente.

Debe sealarse que los valores de 3 y 3-4que se obtienen en las tintura a 100C y 110Crespectivamente son debidas, con toda probabilidada que no se ha obtenido la correcta penetracin delcolorante en la fibra.

TABLA 5

Solidez a los tratamientos trmicos

Colorante T.Tintura(C) Degradacin Descarga s/polister

150C 180C 210C 150C 180C 210C

N1 120

130

4-5

4-5

4-5

4-5

4R

4R

4

4

2

2

1

1N2 130

135

5

5

4-5

4-5

4-5 R

4-5 R

5

5

4-5

4

3-4

3-4

N3 100

110

120

125

130

135

4

4-5 Br

4-5

5

5

5

3-4 O

4-5 Br

4-5

4-5

5

5

3 O

4 Br

4-5 Br

4-5 Br

4-5

5

5

5

5

5

5

5

4-5

4-5

4-5

4

4

4

4-5

4-5

4

3-4

3-4

3-4

Tal como es previsible para un colorantedisperso de molcula pequea, el colorante N 1presenta un nivel de descarga sensible incluso a180C, que se mejora sensiblemente al aumentar elpeso molecular, como se observa para el coloranteN 2, mucho menos sullimable.

Para analizar el colorante N 3 debemosconsiderar las temperaturas de tintura de 130C y135C ya que a temperaturas ms bajas la variacinde color o degradacin se debe al efecto de tinturatermosol que completa la penetracin del colorante.A las dos temperaturas indicadas el comportamientoes similar al del colorante N 2, confirmandose queel anillo glucosdico reduce la sullimacin,independientemente de que est o no acetilado.

5. CONCLUSIONES5.1.El Departamento de Qumica Orgnica y

Aplicada de la Universit degli Studi di Torino harealizado la sntesis de tres colorantes dispersos debase azoica, dos de ellos substituidos con anillosglucosdicos, en vistas a mejorar las caractersticasecolgicas de los mismos.

5.2. En el INTEXTER de Terrassa, se harealizado el anlisis del comportamiento tintreo deestos colorantes, as como sus caractersticas desolidez.

5.3. Se observa que la presencia del anilloglucosdico puede dar lugar a una naturaleza

excesivamente hidroflica en el colorante disperso,que limita su utilizacin tcnica.5.4. Sin embargo la acetilacin de los grupos

hidroxilo del glucsido compensa del carcter


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hidroflico del anillo, obtenindose un colorante cuyocomportamiento, tanto tintreo (equilibrio y cintica)como de calidad (solidez), pueden considerarseaceptables para la tintura del Polister.

5.5. Ninguno de los dos colorantes, conanillo glucsido, sin embargo, parecen aptos para la

tintura de la fibra diacetato.5.6. Puede decirse que se ha iniciado unanueva lnea de posibilidades, en la bsqueda decolorantes textiles de caractersticas msecolgicas, pero que al mismo tiempo mantenganlas propiedades tcnicas y de calidad que elmercado demanda.

6. AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen Clariant Productos

S.A. de Barcelona el acabado de las muestras delos colorantes, al Sr. J.A. Navarro y la Sra. B.Manzarraga su colaboracin en el desarrollo

experimental y a los Profs. J. Cegarra y G. DiModica el haber hecho posible el desarrollo de estetrabajo.

7. BIBLIOGRAFA1. J. Cegarra, P. Puente, J. Valldeperas,

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