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Licenciatura Qumico Farmacutico Bilogo

Asignatura: Laboratorio de Sntesis de Compuestos

Heterocclicos.

Catedrtico: Dr. En C. Rigoberto Barrios Francisco

REPORTE

Prctica 3: SNTESIS DE 7-HIDROXI-4-METILCUMARINA

No. Equipo: 5

Integrantes:

Antolino Lpez Consuelo

Gonzlez Gmez Mara De Los ngeles

Marn Flores Mauricio

5 Semestre Grupo: 502

Fecha: 30/09/2013

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RESULTADOS:

Se coloc 0.59 ml de acetoacetato de etilo, se

tap para que no se evaporara

En seguida se pes en la balanza granataria

0.5 g de Resorcinol

Se le agrego 1.2 ml de HCl concentrado y se

agito hasta disolver el resorcinol

Se coloc la reaccin a una temperatura de

aproximadamente 30C durante 20 min sin

dejar de agitar.

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Se agreg agua helada a la reaccin donde

esta provoc que se hiciera una mezcla

blanca y dura a causa del cambio de

temperatura

Se filtr el agua madre, dejando el slido en

el papel filtro, este se lav con agua fra

aproximadamente 50 ml.

Para poder recristalizar se le agrego alcohol

etlico y se agito.

Se calent a una temperatura alta para que

se evaporara un poco el alcohol etlico

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Se le tallo a la pared del vaso para que la

cristalizacin sea un poco ms rpida esta es

una tcnica para cristalizar.

Se filtr nuevamente con agua fra, esto se

hizo para purificar o limpiar ms la

cumarina.

Colocamos nuestro solido en el vidrio de

reloj y se dej secar a temperatura

ambiente.

Finalmente se obtuvo el punto de fusin

dndonos como resultado 116C

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ANLISIS DE REULTADOS:

Al concluir con la prctica realizada, en la cual obtuvimos la 7-hidroxi-4-metilcumarina,

tambin denominada metilumbeliferona, mediante la reaccin de Pechmann-Duisberg

en el calentamiento del resorcinol (0.5gramos); el cual en el tiempo de calentamiento paso

de ser incoloro a un color amarillo canario. Posteriormente al adicionar agua nuestra mezcla

de resorcinol y acetoacetato de etilo, logramos un slido verdoso (mencionando que este

color indic una mnima cantidad de suciedad) debido a que debi de ser blanco desde un

principio; el compuesto obtenido; en este caso las aguas madres tuvieron que ser llevadas

a un proceso de recristalizacin, ya que son en estas en donde surge nuestra reaccin.

As mismo a nuestro solido obtenido adicionamos etanol al tanteo y posteriormente lo

calentamos para solubilizarlo luego lo perturbamos y as obtener muestro compuesto color

blanco-amarillento semislido (color del rompope), gracias a los procesos de filtracin y

cristalizacin que se le realizaron, desechando de primera mano las aguas madres.

Durante el tiempo de calentamiento del resorcinol se realiz el clculo terico del

rendimiento que probablemente obtendramos que fue de 0.7927 g de 7-hidroxi-4-

metilcumarina.

Obtuvimos un punto de fusin cercano a los 116C, aunque el reportado en la bibliografa

es de 180-186 C, suponemos que la diferencia notable en el punto de fusin reportado fue

debido a que el termmetro y el equipo ya no estn calibrados o tal vez esto debido tambin

a las impurezas en la muestra.

RENDIMIENTO:

m=pv

m= (1.029g/ ) (0.059 mL)

1 mol (

110.11 g/mol

x

0.5g

( X= 4.5 x mol

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(

4.5 mol ( + 5.0512 x mol acetoacetato =0.58653 g acetoacetato

1 mol de acetoacetato

116.11 g/mol

x

0.58635 g acetoacetato

X= 5.0512 x mol

1 mol (

1 mol metilcumarina

4.5 x mol (

x

X= 4.5 x metilcumarina

1 mol de metilcumarina

176.17 g/mol

4.5 x

X

X=0.7927 g/mol metilcumarina

Rendimiento terico: 0.7927 g/mol = 0.8

Rendimiento obtenido: 0.6498 g/mol

DISCUSIN DE LOS RESULTADOS:

Afortunadamente y gracias al buen manejo del equipo dentro del laboratorio, as como el

cumplimiento de las normas de seguridad pudimos obtener el compuesto deseado con

caractersticas similares a las propuestas en las bibliografas, la cual fue la obtencin de 7-

hidroxi-4-cumarina un compuesto cristalino blanco amarillento, en contraste a esto nuestro

compuesto logr un color semejante, marcando que al momento de filtrar con etanol, para

lograr una mejor pureza, debido al tamao del poro del papel filtro no se logr una pureza

adecuada y se logr traspasar una mnima cantidad de suciedad a nuestro filtrado en la

recristalizacin.

CONTRASTE DE HIPTESIS:

En funcin de los datos obtenidos durante esta prctica realizada, el equipo estableci que

la hiptesis planteada al inicio ha sido verdadera, ya que nuestra prediccin sobre la

0.7927 g/mol = 100%

0.6498 g/mol = X

Xrendimiento= 81.97 %

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obtencin del 7-hidroxi-4-metilcumarina a partir de Resorciol y Acetoacetato de Etilo fue

una reaccin adecuada y el resultado obtenido fue favorable , esto gracias a un

procedimiento cuidadoso y correcto de la prctica, se utiliz adecuadamente los equipos y

materiales para dicha reaccin por tanto ser un compuesto benzopiranoico que es

responsable de un olor caracterstico natural aplicable en reas de la industria.

CONCLUSIONES:

En suma a todo lo realizado en la prctica sabemos que las cumarinas tienen diferentes

aplicaciones farmacolgicas por ser molculas naturalmente activas; en la sntesis de la 7-

hidroxi-4-metilcumarina se obtuvo con la reaccin de Pechmann Duisberg, en donde

gracias a que se utiliz resorcinol y acetoacetato de etilo en medio cido obtenemos

molculas de agua y etanol formadas en la reaccin para llegar a la cumarina, teniendo

como intermediarios un ster cumrico que reacciona posteriormente con el resolrcinol y as

formar la molcula deseada.

Con la tcnica de recristalizacin con etanol es posible eliminar impurezas insolubles en

agua, aunque debemos remarcar que nuestro compuesto al concluir tuvo mnimas

cantidades de suciedad analizndolo cualitativamente.

CUESTIONARIO:

1.- Cul es el mecanismo de la transformacin de resorcinol y acetoacetato de etilo

para formar la correspondiente cumarina?

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2.- Cul es la funcin del cido clorhdrico en la reaccin?

Dejar en condiciones de medio cido nuestra reaccin para la posterior transformacin de

reactivos en nuestro producto buscado; en pocas palabras cataliza muchos intermediarios de

la reaccin qumica.

3.- Se podra sustituir cido clorhdrico por cido sulfrico? Explique su respuesta.

Si se podra usar en menor concentracin y aceleraramos la reaccin debido a que el cido

sulfrico es diprtico.

4.- Dibuje el desplazamiento qumico y el desdoblamiento de las seales en el espectro

de 1H-RMN del producto.

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5.- Cree que el fenol sera lo suficientemente reactivo en esta transformacin?

No, ya que aporta menor energa y sera lenta la reaccin debido al efecto de induccin de

resonancia al anillo aromtico; esto sabiendo que el resorcinol tiene dos grupos OH que

inducen de manera pronunciada el efecto de resonancia y le dan las orientaciones

correspondientes para la formacin de la 7-hidroxi-4-metilcumarina.