1 Caratula

2 Objetivos de la practica

1. Obtener el p-toluensulfonato sdico mediante la reaccin de sulfonacindel tolueno, con acido sulfrico como agente sulfonante.

2. Compararel rendimiento obtenido ( Por diferentes grupos del laboratorio) variando la cantidad de reactivos ( Acido sulfurico y tolueno) utilizados.

3 Resumen

La sulfonacin de compuestos aromticos es una de las reacciones ms importantes que se utiliza anivel industrial, sobretodo en el campo de los detergentes.En la practica desarrollada, se logro obtener un compuesto sulfonado, a partir del tolueno (C7H8), este fue el p-toluensulfonato sdico (C7H7SO3Na), un compuesto que forma actualmente uno de los tantos componentes que forman los detergentes, adems de otros importantes usos.Para obtener este producto, se utilizo el proceso de sulfonacin del tolueno como se describe a continuacin: Se procedi a mezclar en un baln los 2 reacctivos mas importantes para llevar acabo esta reaccin qumica, como lo son el toleno (C7H8) y el acido sulfrico (H2SO4); luego se someti a calor y se dejo aproximadamente por 1 hora a 120C para dar lugar la reaccin de sulfonacin. Posteriormente se realizaron 2 filtrados, donde previamente se agregaron a la mezcla sustancias como: Agua(H20), bicarbonato de sodio (NaHCO3), cloruro de sodio (NaCl) y metanol para obtener el producto deseado (p-toluensulfonato sdico).Se llega a la conclusin que la sulfonacin del tolueno parala obtencin de p-toluensulfonato sdico es un proceso que, aunque es un proceso relativamente sencillo, presenta un porcentaje de rendimiento muy inferior al esperado (61.43 %) [5], esto se refleja en los valores obtenidos por los diferentes grupos del laboratorio ( Que trabajaron con distintas masas de reactivos).Por otro lado, tambin se concluye que la variacin de la cantidad de reactivos necesaria para que se lleve una sulfonacin (32gr de C7H8y 19gr de H2SO4) dentro del rango de rendimiento estipulado (61.43%) varia considerablemente al variar un poco la masa de esos diferentes reactivos, esto observando la considerable diferencia del rendimiento entre cada uno de los grupos del laboratorio. Obteniendose para este grupo un rendimiento del --- %y una masa final de p-toluensulfonato sdico de --- gr.

4 Introduccin terica

La sulfonacin es una reaccin de adicin electrfilica aromtica, que constituye una va til en la adicin de grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. En la cual un grupo de cidosulfnico, SO3H, es introducido en la estructura de una molcula o un ion en lugar de un tomo dehidrgeno.Por sulfonacin del tolueno se obtiene una mezcla de los . orto y para-toluenosulfnicos, que pueden separarse transformndolosprimero en los cloruros de sulfonilo correspondientes y filtrando stos despus a la temperatura de 0 C, el derivado orto pasa a travs del filtro como un lquido espeso aceitoso y el derivado para, slido a dicha temperatura, queda retenido en el filtro[]

El tolueno es mas reactivo que el benceno: esto sulfonandose con H2SO4 . La formacion de los tres productos isomeros varian como sigue a continuacion:

Temp de reacc Orto Meta Para0 45,2 2,5 52,3 35 33,3 5,3 61,4 100 17,4 10,1 72,5

Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que este mtodo resulta ms sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes desulfonacin ms comnmente empleados son: . sulfrico concentrado, . sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2. El primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen con facilidad, mientrasque el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos. [ ]

a Tabla de propiedades relevantes de reactivos y productos

cido sulfrico:Frmula semidesarrolladaH2SO4Densidad1800kg/m3; 1.8g/cm3Masa molar98,08g/molPunto de fusin283K (10C)Punto de ebullicin610K (337C)Solubilidaden agua MiscibleCorrosividad:Es un lquido altamente corrosivo.Efectos de una sobre exposicin aguda:El cido sulfrico es corrosivo para todos los tejidos del cuerpo. La cantidad fatal para un adulto vara entre una cucharadita de t y seis gramos del cido concentrado.Inhalacin:La inhalacin de los vapores puede causar dao pulmonar grave.Se debe llevar a la vctima en forma urgente al aire libre. Si existen los medios administrarle oxgeno. Conseguir atencin mdica inmediata.Contacto con la piel:El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los tejidos.Tolueno:Frmula molecularC7H8Estado de agregacinlquido Apariencia incoloroDensidad866,9kg/m3; 0.8669g/cm3Masa molar92.1381g/molPunto de fusin178,2K (-95C)Punto de ebullicin383,8K (111C)Temperatura crtica591,64K (318C)Viscosidad0.590cPSolubilidaden agua 0.47 g/LToxicidadEl tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno.El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.El tolueno puede afectar alsistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea.Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos.Cloruro de sodioFrmula semidesarrolladaNaClApariencia Incoloro; aunque pareceblancosi son cristales finos o pulverizados.Densidad2165kg/m3; 2,165g/cm3Masa molar58,4g/molPunto de fusin1.074K (801C)Punto de ebullicin1.738K (1.465C)Solubilidaden agua 35,9 g por 100 mL de agua

Inhalacin: Puede causar irritaciones suaves al tracto respiratorio.Ingestin: Grandes cantidades ingeridas pueden causar vmitos, diarrea, deshidratacin severa, y soluciones hyperconcentradas de sal pueden causar violenta inflamacin en el tracto gastrointestinal.Contacto en la piel: Puede causar escozor y dolor al contacto con soluciones demasiado concentradas y por mucho tiempo.Contacto con ojos: Puede causar irritacin y dolor al contacto con soluciones ms concentradas de lo usual.

Bicarbonato desodio:

Frmula semidesarrolladaNaHCO3Apariencia Blanco cristalinoDensidad2173kg/m3; 2,173g/cm3Masa molar84,0g/molPunto de fusin323,15K (50C)Punto de descomposicin543,15K (270C)Solubilidad en agua 10,3g/100 g de H20Sobre piel y ojos:Irritacin. Puede causarirritacin en la piel e hipersensibilidad. No es dermatolgicamente txico.Por inhalacin:Puede causar irritacin en las membranas mucosas.Por exposiciones largas:Aunque es rara, la posibilidad de sensibilizacin en la piel, se debe considerar debido aefectos de contacto prolongado.Etanol:Frmula molecularC2H6OEstado de agregacinLquido Apariencia IncoloroDensidad789kg/m3; 0,789g/cm3Masa molar46,07g/molPunto de fusin158,9K (-114C)Punto de ebullicin351,6K (78C)Temperatura crtica514K (241C)Presin crtica63atmSolubilidaden agua MiscibleLos ms significativosefectos del alcohol en el cuero. Adicionalmente, en mujeres embarazadas,puede causarSndrome alcohlico fetal.El etanol puede afectar alsistema nervioso central, provocando estadosde euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontnea).

b Importancia del proceso a nivel industrial

La mayor cantidad de sulfonatos y sulfatos es comercializada y usada en forma de sal en las industrias quimicas. Esta categora incluye detergentes; emulsificantes, demulsificantes, humectantes, y agentes solubilizantes; aditivos de lubricantes; e inhibidores de oxidacin. [ ]Uno de los usos mas importantes de los sulfonatos es aplicable a los detergentes, estosson compuestos que contienen un producto aromtico sulfonadocomo producto principal, (fenilsulfonato de sodio, toluensulfonato de sodio, dodecilsulfato de sodio,p-toluensulfonato sdico,entre otros...), los cuales actan como agentes tensoactivos(surfactantes) entre dos sustancias inmiscibles, como pueden ser el agua(sustancia polar) y la mayora de las grasas (sustancias no polares), siendo afn aambas fases debido a que poseen una parte hidroflica (afn al agua) yotra partelipoflica (afn a las grasas), por lo que su funcin principal es actuar en el lavado.

Se puede decir que, industrialmente, existen usos para los productos sulfonados (como elp-toluensulfonato sdico)en:

Detergentes, elastmeros, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes. Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento Intermedios en la preparacin de otros productosqumicos Sulfonamidas medicinales e insecticidas

c Reacciones que ocurren en el proceso, mecanismos, rendimientos,calores de formacin reportados en la literatura.

-----La obtension del p-toluensolfonato sodicopuro es de aproximadamente 16-20 g (segun [1])

---El rendimiento terico para esta reaccin es de 61,53 % segun (5)

---- buscar calores de formacin

5 Diagrama de bloques:

a Proceso de laboratorio

Hacer el del quiz

b Proceso industrial

(sustituir el diagrama) chama

1. Obtencin de p-toluensulfonato de sodio, mediante la sulfonacin deltolueno con acido sulfrico (rea de produccin I).Se alimentan tolueno y acido sulfrico al 97 % al primer reactor, en unaproporcin de 1.7 Lde tolueno/L de acido, se comienza a calentar la mezclahasta que esta alcance la temperatura de 120 C, al llegar a este paso secontrola la temperatura del reactor para que sta no supere los 120 C y se dejareaccionar por una hora. Concluidoeste tiempo, la mezcla pasa a un reactoragitado que contiene 3 L de agua/ L de tolueno alimentado. Seguidamente seaaden 0.5 Kg de bicarbonato de sodio y 1 Kg de cloruro de sodio por cadaL de tolueno alimentado, procurando que se disuelvan porcompleto. Al concluireste paso la mezcla se debe enfriar para completar la cristalizacin delp-toluensulfonato de sodio y posteriormente filtrar al vacio. Luego del filtrado sedebe recristalizar, para ello se disuelven los cristales obtenidos con 3 L de aguaa ebullicin en un tanque agitado y se aaden 0.15 Kg de NaCl. De nuevo lamezcla se debe enfriar y se alimenta al sistema de filtrado al vacio, donde seobtienen los cristales de p-toluensulfonato de sodio, que pasan a un secadorpara obtenerlos libres de humedad. Se debe obtener un rendimiento de entre 35y 40 % en base al tolueno.

Incluir valores tpicos de presin, temperatura, flujos y composicin

6. Factores fsico qumicos que afectan el proceso.

Reactividad:Adems de atacar muchos metales, el cido sulfrico concentrado es fuerte agente oxidante y puede dar lugar a la ignicin (inicio de explosin) al entrar en contacto con materia orgnica y compuestos tales como nitratos, carburos, cloratos, etc. Tambin reacciona de forma exotrmica con el agua.Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores yque estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos deestos factores son: Concentracin de agente de sulfonacinTemperatura de reaccin Tiempo de reaccin Catalizadores y coadyuvantes Disolventes

Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:Al utilizar elH2SO4como agente sulfonante , la reaccin se detiene cuandose alcanza una concentracindeterminada de SO3 diferente para cada compuestoque se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi,y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin sedetiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si elvalor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decirque cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccinalguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad decido excesiva [ ]

Influencia de la temperatura de reaccin:Por un lado, tenemos que al aumentar la temperatura se aumenta la velocidad de reaccin y el grado desulfonacin. Por otro lado, un exceso de sta, hace tender la reaccin a lapolisulfonacin, por esto es necesario operar con condiciones trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al producto deseado. La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno) [ ]

Influencia del tiempo de reaccin:Si se utiliza ms tiempo de lo necesario,Se pueden forman impurezas que pueden ser difciles deseparar del producto final.

Influencia de catalizadores y coadyuvantes:Existe una serie desustancias que pueden ejercer una influencia en la orientacin, como loscompuestos de mercurio o bien acelerar la reaccin sin influir sobre lasposiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en loscompuestos de vanadio. [10]

12 Bibliografa.

()http://books.google.co.ve/books?id=7QPvXIWH0XUC&pg=PA659&lpg=PA659&dq=importancia+industrial+de+la+sulfonacion&source=bl&ots=hxBqx7PEP2&sig=NV6onIgp

[1] http://books.google.co.ve/books?id=WsQ7-ahmtk4C&pg=PA48&lpg=PA48&dq=importancia+industrial+de+p-toluensulfonato+sodico&source

()http://books.google.co.ve/books?id=-BIGcAaYJCwC&pg=PA179&lpg=PA179&dq=importancia+industrial+de+p-toluensulfonato

(5) http://www.google.co.ve/url?sa=t&rct=j&q=producci%C3%B3n%20industrial%20del%20p-toluensulfonato.&source