1521 Química Orgánica III -...

Facultad de QuímicaDepartamento de Química Orgánica

Unidad 3

Lípidos

1521 Química Orgánica III

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Lípidos

Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos

vivientes y que son solubles en disolventes no polares.

Es muy importante indicar que cuando un compuesto se

clasifica como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en

disolventes no polares y no a un grupo funcional dentro de su estructura.

La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte

hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido.

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Lípidos

Vitamina AUna vitamina

TristearinaUna grasa

LimonenoUn terpeno

PGE1

Una prostaglandina

CortisonaUna

hormona

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Clasificación lípidos

AcilglicéridosSimples

CerasLípidos

saponificables FosfoglicéridosFosfolípidos

Fosfoesfigolípidos

Co mplejosLípidos

CerebrósidosGlucolípidos

Gangliósidos

TerpenosLípidos

insaponificablesEsteroides

Prostaglandinas

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Ésteres saponificables

TristearinaUna grasa

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Ceras

Componente mayoritario de la cera

de abejaMaterial estructural de

la colmena

Componente mayoritario de la cera de carnaubaRecubrimiento que se produce en la palma

brasileña

Componente mayoritario del

esperma de ballenaDel esperma de

ballena

Capas de panal en una colmena Gotas de lluvia sobre un pluma

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Grasas y aceites

Glicerol Ácidos grasos

Un triacilglicerolUna grasa o

aceite

Una grasa Un aceite

La dieta del pingüino es alta en aceite de pescado.

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Grasas y aceites

Grasa animales

MantequillaManteca de cerdoGrasa humanaGrasa de ballena

Aceites de plantas

Maíz

Semilla de algodón

Linaza

Oliva

Cacahuate

Cártamo

Ajonjolí

Soya

Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados

pf Laurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolenico

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Ácidos Grasos

Numero de carbonos

Saturado

No mbre común

Ácido laurico

Ácido arachidico

Nombre sistemático

Ácido ecosanoico

Ácido dodecanoico

EstructuraPunto de

fusión

Ácido tetradecanoico

Ácido mirístico

Ácido hexadecanoico

Ácido palmítico

Ácido octadecanoico

Ácido esteárico

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Ácidos Grasos

Insaturados

No mbre común

Ácido palmitoleico

Nombre sistemático

EstructuraPunto de

fusión

Ácido (9Z)-hexadecenoico

Numero de carbonos

Ácido (9Z)-octadecenoico

Ácido oleico

Ácido linoleico

Ácido (9Z,12Z)-octadecadienoico

Ácido linolenico

Ácido (9Z,2Z,15Z)-ocatdecatrienoico

Ácido arachidonico

Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-eucosatetraenoico

Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eucosapentaenoicoEPA

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Ácidos Grasos

Ácido oleicoÁcido

esteárico

Ácido linolenico

Ácido linoleico

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Saponificación

Un triacilglicerolUna grasa o

aceite

Glicerol

Sales de sodio del ácido grasoJabón

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Saponificación

Cola no polar

Cabeza polar

Contraión

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Saponificación

CH3(CH2)n COO Na + H CH3(CH2)n C

OOH

jabón espuma ácida

+ Na

CH3(CH2)n COO Na + Ca+2 CH3(CH2)n C

OO 2 Ca + 2 Na+

jabón espuma de agua dura

Ácido sulfónico Surfactante aniónico

Detergente

Surfactante catiónicoGermicida

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Hidrogenación catalítica

2-buteno butano

2-metilpropeno 2-metilpropano

ciclohexeno ciclohexano

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Hidrogenación catalítica

Las moléculas de hidrogeno se colocan sobre la superficie del catalizador y reaccionan con los

átomos del metal

El alqueno se aproxima a la superficie del catalizador

El enlace π entre los átomos de carbono se rompe para formar

ahora dos enlaces σ C-H

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OxidaciónIniciación

Resonancia con dobles enlaces

Resonancia con dobles enlaces conjugados

propagación

propagación

Radical peróxido

Alquil hidroperóxido

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Fosfolípidos

Ácido fosfatidico

fosfatidiletanolaminaUna cefálina

fosfatidilcolinaUna lecitina fosfatidiserina

fosfatidiserina


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Fosfolípidos

Cabeza polar

Cadenas no polares de ácido graso

Molécula de

colesterol

Alargamiento de un fosfoacilglicerol

α-tocoferolVitamina E 19


Fosfoesfingolípidos

esfingosina

Configuración s

Una esfingomielina

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Prostaglandinas

Esqueleto de prostaglandina

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Prostaglandinas

Ácido araquidonico

ciclooxigenasa

hidroperoxidasa

Grupo acetilo

Ciclooxigenasa enzima activa

Ciclooxigenasa enzima inactiva

Ácido acetilsalicilico

Aspirina

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Prostaglandinas

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Terpenos

mentolAceite de menta

geraniolAceite de geranium

zingiberenoAceite de jengibre

β-selinenotocoferolAceite de apio

Cabeza

Cola

Cabeza

Cola

Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro

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TerpenosCabeza Cabeza

Cola Cola

α-farnesenoUn sesquiterpeno encontrado en

la cascara de manzana

Cabeza

Cola

carvoneAceite de menta

verde un monoterpeno

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Terpenos

Clasificación de terpenos

Átomos de carbono

ClasificaciónÁtomos de carbono

Clasificación

Β-caroteno

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Esteroides

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Esteroides

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Esteroides

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Esteroides

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Serie de lípidos1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee.

2. Rodee con un circulo las unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido abiético.

3. Explica las diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a) ácido palmítico y ácido esteárico, b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido linoleico.

4. Dibuja la conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona.

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Serie de lípidos

5.- Un ácido graso saturado tienea.- Dobles o triples enlaces en su cadenab.- Aspecto aceitosoc.- Sólo enlaces sencillos C – C

6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugar a micelas. Es debido a:a.-un proceso de saponificaciónb.-un proceso de esterificaciónc.-un comportamiento hidrófobo

7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos producea.-lípidos complejosb.-glicerolípidosc.-acilglicéridos

8.- Un aceite estáformado pora.-ácidos grasos insaturados de cadena cortab.-ácidos grasos de cadena largac.-ácidos grasos saturados de cadena muy corta

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Serie de lípidos

9.-Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede sera.- Glicerinab.- Cera de abejac.-Lecitina

10.-La Lecitinaa.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colinab.- Es la fosfatilserina c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina

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