5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 1/16

 

 

¡

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 2/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 2 

INDICE

1. Objetivos……………………………………………………………………………………………………….. 2  

2. Fundamento Teórico……………………………………………………………………………………… 2 

3. Datos y Resultados………………………………….……………………………………………………… 5

3.1. Datos Experimentales………………………………………………………………………….... 5

3.2. Datos Bibliográficos……………………………………………………………………………… 5

3.3. Cálculos………………..…………………………………………………………………………...….6

4. Diagrama de flujo ………………………………………………………………………………,……..…. 7 

5. Observaciones…………… ……………………………………………………………………………..…7

6. Conclusiones………………………………………………………………………………………………...

7. Recomendaciones………………………………………………………………………………………… 

8. Bibliografía………………………………………………………………………………………………….. 

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 3/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 3 

PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

1. OBJETIVOS:

Comprobar las propiedades químicas de los alquinos.Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisisquímico cualitativo elemental orgánico.Identificar a través de reacciones específicas, los elementos más comunes queconstituyen a los compuestos orgánicos.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la altaenergía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

PROPIEDADES FISICAS:Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y

de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menosdensos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con elincremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de lascadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que paralos alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medidaque aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión yel punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedadesfísicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos

PROPIEDADES QUIMICAS:

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menorpolaridad: dobles o sencillos.

APLICACIONES:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, unabuena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debidoa las elevadas temperaturas alcanzadas.En la industria química los alquinos son importantes productos de partida porejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. 

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque setrata de materiales flexibles.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 4/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 4 

ANALITICA:Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el aguade bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de loscarbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacalesde plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos sefabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utilizacomo combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturasalcanzadas.En la industria química los alquinos son importantes productos de partida porejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.El grupoalquino está presente en algunos fármacos citostáticos.Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, sonsemiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque setrata de materiales flexibles.

ESTRUCTURA ELECTRONICA:

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatroorbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de losorbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es detípicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sussustituyentes es lineal.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 5/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 5 

ACETILENO:

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, unpoco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ℃, una delas temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la

del hidrógeno atómico (3400 ℃ - 4000 ℃), el cianógeno (4525 ℃) y ladel dicianoacetileno (4987 ℃).

OBTENCION DEL ACETILENO:

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) deuna llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites deelevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta comoproducto de partida en síntesis; un proceso alternativo de síntesis, más apto parael laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Se formahidróxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un

olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcicopresente como impureza.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 

CARACTERISTICAS:

La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Asimismo su síntesissuele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte deenergía química de alguna otra manera.El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre2 y

82 %. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por loque para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 6/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 6 

3. DATOS:

3.1. DATO BIBLIOGRAFICOS:

Propiedades fisicoquímicos de los compuestos utilizados en la preparación ypropiedades del acetileno.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 7/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 7 

3.2. DATOS EXPERIMENTAL:

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 8/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 8 

4.-DIAGRAMA DE FLUJO: 

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 9/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 9 

5.0. TRATAMIENTO DE DATOS: 

EXPERIMENTO Nº1 Reacciones de Preparación y propiedades del acetileno.  

1.-COMBUSTION:

2.- OXIDACIÓN DÉBIL: 

3.- OXIDACION DRASTICA:

4.-BROMACION:

  Tiene un mecanismo de reacción:

  Se producen sucesivamente dos intermediarios cíclicos que hacen

imposible la entrada de un segundo bromuro por el mismo lado.

5.-FORMACION DE HALOHIDRINAS:

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 10/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 10 

6.-FORMACION DE ACETILURO DE PLATA:

7.-FORMACION DE ACETILURO DE COBRE:

8.-DESTRUCCION DE ACETILUROS:

6. OBSERVACIONES

En la Oxidación drástica, Bromación y formación de halohidrinas, al hacer burbujear elacetileno se obtiene la decoloración de dichas soluciones.En la formación de acetiluros, la coloración de los precipitados de los acetiluros deplata y cobre fueron blanco y negro-marrón respectivamente.Debido a que los acetiluros de plata y cobre son explosivos cuando están secos, razónpor la cual se los destruye hirviendo con HNO3 diluido.

Al Tener cuidado en la adición de agua del embudo de destilación, ya que en un iniciose debe dejar caer gota a gota y luego en mayores cantidades si la generación del gasdisminuye.En la Oxidación débil, al hacer burbujear el acetileno sobre la solución de KMnO4(purpura), la coloración de la solución obtenida es café-marrón (MnO2).

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 11/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 11 

7. CONCLUSIONES:

Las El acetileno es un gas combustible, el cual es empleado principalmente en sopletesoxiacetilenicos.El acetileno se quema en el aire con una flama amarilla que desprende humo. Cuando

se suministra oxigeno puro a la combustión, el color de la flama cambia a azul claro ysu temperatura aumenta considerablemente.Los acetiluros de cobre y plata no son muy solubles, y forman enlaces mas covalentesque otros acetiluros, y son mucho menos básicos y menos nucleofilicos.Para poder sintetizar dichos acetiluros, se emplea AgNO3o CuNO3, con frecuencia ensolución alcohólica, o como complejos amoniacales de iones Ag(I) o Cu(I) preparadosagregando una pequeña cantidad de amoniaco acuoso a la solución de nitrato de platao nitrato de cobre.En la oxidación drástica ocurre la ruptura del enlace sigma y pi, es decir del tripleenlace, produciendo carboxílicos (sales) e iones carbonatos.

El gas acetileno se oxida débilmente en presencia de KMnO4, generando MNO2.El acetileno se convierte en un alcano (tetrabromoalcano) por la adición de Br2 enCCl4.

9. BIBLIOGRAFIA:

Libros y páginas consultados:

http://www.solociencia.com/astronomia/09051802.htm Química orgánica .Wade.2° edición. Impreso en México .1993. Capitulo 9 Alquinos Pág.

370Química Orgánica I. Breña-Neira. Editorial universitaria .Impreso en el Perú 2008.Capitulo7 AlquinosWade,Jr, “qui mica organica” , segunda edición, editorial Prentice-HallHispanoamericana, México, 2002, paginas:643-644 659-660Fox, M. “química organica”, segunda edición, editorial Prentice-Hall Hispanoamericana,México, 193, paginas: 639-642

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 12/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 12 

ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

1. OBJETIVOS:

La identificación de elementos que se encuentran junto con el carbono, hidrogenoy oxigeno; estos son el nitrógeno, azufre, los halógenos, la cual se basa en laconversión de compuestos iónicos solubles en agua y la aplicación de estos enpruebas especificas.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

METODO DE LASSAIGNE:

También llamado método de fusión alcalina, se emplea con el fin de convertir acompuestos de nitrógeno, azufre y halógenos en sales solubles en agua, consiste enla fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico.

IDENTIFICACIÓN DEL CARBONO :

Se coloca una pequeña cantidad de lasustancia orgánica en una cápsula deporcelana y se le acerca a la llama de unfósforo. Si arde, obsérvese la llama. Estapuede ser azul o amarilla con residuosde carbón (llama fuliginosa). Si lasustancia no arde, se le acerca porencima de la cápsula la llama delmechero.

IDENTIFICACIÓN DEL CARBONO Y DEL HIDROGENO:

El procedimiento consiste en calentar la sustancia orgánica con oxido cuprico(CuO) en un tubo de ensayo seco, al cual se ha adaptado un tapón con un tubo dedesprendimiento, que finaliza en un vaso precipitado q contiene agua de cal o aguade barita.Al efectuar el calentamiento el carbono se oxida transformándose endióxido de carbono el cual se reconoce porque al burbujear por el agua de cal (o debarita), produce un enturbamiento debido a la formación de un precipitado decarbono de calcio (o de bario, según el caso); el hidrogeno se identifica por laformación en el agua q se condensa en pequeñas gotas en las paredes del tubo deensayo.

IDENTIFICACIÓN DEL NITRÓGENO:

Algunas sustancias al quemarse producen un olor a pelos quemados, lo q revela demanera muy general la presencia de nitrógeno.Otro ensayo, como el método de la fusión con sodio (método de Lassaigne) es maspreciso. Pero, no se recomienda a este nivel su complejidad.

IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS:

Una de las pruebas más sencillas es el ensayo de la llama.Este consiste en calentar a la llama del mechero un alambre de cobre hasta q noproduzca otro color distinto del rojo, después se deja enfriar el alambre, seintroduce en la solución que se desea investigar y se lleva de nuevo a la llama delmechero.La aparición de un color verde revela la existencia de un halógeno en la sustanciainvestigada, debido a la formación de halogenuro de cobre, volátil.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 13/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 13 

3. DATOS:

3.1. DATO BIBLIOGRAFICOS:

Propiedades fisicoquímicos de los compuestos utilizados en el análisis cualitativoelemental orgánico.

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 14/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 14 

3.2. DATOS EXPERIMENTAL:

4.-DIAGRAMA DE FLUJO: 

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 15/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 15 

5.0. TRATAMIENTO DE DATOS: 

EXPERIMENTO Nº2 ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO. IDENTIFICACIONDE NITROGENO, AZUFRE Y ALAGENOS: 

  FUSION ALCALINA: 

  IDENTIFOCACION DEL NITROGENO: 

  IDENTIFICACION DE AZUFRE: 

  REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS:

5/11/2018 123 - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1235571fdaa497959916999a2ae 16/16

 

ALQUINOS – ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

F.I.Q.T Página 16 

6. OBSERVACIONES:

Al momento de agregar la muestra orgánica al sodio fundido se observa que salemucho humo, al comienzo se volvió color guinda para luego ir oscureciéndose hastaquedar prácticamente negro. 

Para la identificación del nitrógeno:

Al calentar, la solución tomó color naranja.Luego de unos minutos de agregar H2SO4 la solución se torno de azul verdosoobservándose presencia de precipitado del mismo color que la solución.Comprobamos la acides de la solución con papel tornasol el cual cambió de azul a rojo.

Para la identificación de azufre:

La solución de muestra orgánica, que era incolora, no sufrió modificación alguna alagregar los reactivos correspondientes, mostrando que no hay presencia de azufre.

Para la identificación de halógenos:

Al final del proceso se observó una ligera presencia de partículas blancas las cuales seencontraban dispersas en la solución, mostrando presencia de cloro. 

7. CONCLUSIONES:

Se sabía de antemano que la muestra contenía nitrógeno azufre y halógenos, lo cual no sevio reflejado en los resultados de los análisis, esto se debió a:

La muestra es no homogénea; para poder hacer un correcto análisis se debió

molerla batirla y mezclarla de manera que consigamos la homogenización de lamuestra.El proceso de digestión de la muestra (fusión alcalina) pudo haber sido defectuoso.En la identificación de halógenos, de acuerdo con el producto obtenido(precipitado blanco), se podría concluir que el halógeno tratado es el cloro.El compuesto orgánico además de contener carbono e hidrógeno contiene :nitrógeno, halógeno azufre los cuales se basan en la obtención de los siguientesproductos:

Fe4(Fe(CN)6) precipitado azul de Prusia : Identificación de nitrógenoAgX precipitado blanco : Identificación del halógeno (bromo)PbS precipitado negro : Identificación del azufre.

9. BIBLIOGRAFIA:

Libros y páginas consultados:

http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf  Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. /Identificación Sistemática de CompuestosOrgánicos /Limusa México, 1977 

4<http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/exper.ht ml>

http://www.jornada.unam.mx/1996/mar96/960325/nuevos.html