08-AcidosCarboxilicos (1)

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Ácidos Carboxílicos A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los aceites. Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace OH ácido para dar un protón y un ion carboxilato. Consideramos los intervalos de acidez y los factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos mas adelante. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos Nombres comunes Por siglos se han conocido varios ácidos carboxílicos alifáticos y sus nombres comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se extrajo de las hormigas: formica en latín. El ácido acético se aisló del vinagre, llamado acetum (“agrio”) en latín. El ácido propiónico fue considerado el primer ácido graso y el nombre se derivó del griego protos pion (“grasa primera”). El ácido butírico resulta de la oxidación del butiraldehído, el sabor principal de la mantequilla: butyrum en latín. Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones de la piel de las cabras: caper en latín. En la tabla 1 se presentan los nombres y propiedades físicas de algunos ácidos carboxílicos.

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Ácidos Carboxílicos

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de

carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo

carboxilo son claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo

carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un

ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con

un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos

alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los aceites.

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace

OH ácido para dar un protón y un ion carboxilato. Consideramos los intervalos de

acidez y los factores que afectan la acidez de los ácidos carboxílicos mas adelante.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Nombres comunes

Por siglos se han conocido varios ácidos carboxílicos alifáticos y sus nombres

comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se extrajo de las hormigas:

formica en latín. El ácido acético se aisló del vinagre, llamado acetum (“agrio”) en

latín. El ácido propiónico fue considerado el primer ácido graso y el nombre se derivó

del griego protos pion (“grasa primera”). El ácido butírico resulta de la oxidación del

butiraldehído, el sabor principal de la mantequilla: butyrum en latín. Los ácidos

caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones de la piel de las cabras:

caper en latín. En la tabla 1 se presentan los nombres y propiedades físicas de

algunos ácidos carboxílicos.

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Tabla 1: Nombres y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran usando

letras griegas. Observe que las letras comienzan con el átomo de carbono siguiente al

carbono del grupo carboxilo, el carbono . En ocasiones se usa el prefijo iso- para el

extremo de los ácidos con el agrupamiento CH(CH3)2.

Nombres IUPAC

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del alcano que

corresponde a la cadena de átomos de carbono continua más larga. El -o final en el

nombre del alcano se reemplaza por el sufijo -oico (nombre IUPAC), o -ico (nombre

común), iniciando con la palabra ácido. La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo, para obtener las posiciones de los sustituyentes

a lo largo de la cadena. Al nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre

cualquiera de los otros grupos funcionales que hemos explicado.

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Los ácidos insaturados se designan usando el nombre del alqueno correspondiente,

con la terminación -o reemplazada por -oico, iniciando con la palabra ácido. La

cadena de carbonos se numera iniciando con el carbono del grupo carboxilo, y un

número proporciona la ubicación del enlace doble. Los términos estereoquímicos cis y

trans (y Z y E) se usan como se encuentran en los otros alquenos. Los cicloalcanos

con sustituyentes ¬COOH se nombran por lo general como ácidos cicloalcanocarboxílicos.

Los ácidos aromáticos de la forma ArCOOH se nombran como derivados del ácido

benzoico, PhCOOH. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos orto-, meta y para- se pueden usar para obtener las posiciones de los sustituyentes

adicionales. Se usan números si existen más de dos sustituyentes en al anillo

aromático. Muchos ácidos aromáticos tienen nombres históricos que no están

relacionados con sus estructuras.

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Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos

Nombres comunes de los ácidos dicarboxílicos Un ácido dicarboxílico (también

llamado un diácido) es un compuesto con dos grupos carboxilos. Los nombres

comunes de los ácidos dicarboxílicos sencillos se usan con más frecuencia que sus

nombres sistemáticos. En la tabla 2 se proporcionan los nombres y propiedades

físicas de algunos ácidos dicarboxílicos.

Tabla 2: Nombres y propiedades físicas de los ácidos dicarboxílicos.

En los ácidos dicarboxílicos sustituidos se proporcionan los nombres comunes usando

letras griegas, de igual manera que en los ácidos carboxílicos sencillos. Las letras

griegas se asignan comenzando con el átomo de carbono siguiente al grupo carboxilo

que está más cercano a los sustituyentes.

Los compuestos bencenoides con dos grupos carboxilos se nombran como ácidos

ftálicos. El ácido ftálico en sí es el isómero orto. El isómero meta se llama ácido isoftálico y al isómero para se llama ácido tereftálico.

Nombres IUPAC de los ácidos dicarboxílicos Los ácidos dicarboxílicos alifáticos se

nombran de manera sencilla iniciando con la palabra ácido y adicionando el sufijo -dioico al nombre del alcano precursor. Para los ácidos dicarboxílicos de cadena lineal,

el nombre del alcano precursor se determina usando la cadena continua más larga

que contiene ambos grupos carboxilo. La cadena se numera comenzando con el átomo

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de carbono del carboxilo que esté más cercano a los sustituyentes, y esos números se

usan para obtener las posiciones de los sustituyentes.

El sistema para la nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos cíclicos considera a los

grupos carboxilo como sustituyentes en la estructura cíclica.

Estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Estructura del grupo carboxilo La estructura de la conformación más estable del

ácido fórmico se muestra a continuación. La molécula entera es casi plana. El átomo

de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y es plano, con ángulos de enlace

casi trigonales. El enlace OH también se encuentra en este plano, eclipsado con el

enlace CO.

Parece sorprendente que una conformación eclipsada sea más estable. Aparentemente

uno de los pares de electrones no enlazados en el átomo de oxígeno del hidroxilo está

deslocalizado en el sistema pi electrofílico del grupo carbonilo. Podemos dibujar las

siguientes formas de resonancia para representar esta deslocalización:

Puntos de ebullición Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas

considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas

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moleculares similares. Por ejemplo, el ácido acético (MM 60) ebulle a 118 °C, el

propan-1-ol (MM 60) ebulle a 97 °C y el propionaldehído (MM 58) lo hace a 49 °C.

Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la formación de

un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno. El dímero contiene un anillo de

ocho miembros unido por dos enlaces por puente de hidrógeno, duplicando con eficacia

la masa molecular de las moléculas salientes de la fase líquida.

Puntos de fusión En la tabla 1 se proporcionan los puntos de fusión de algunos

ácidos carboxílicos comunes. Los ácidos que contienen más de ocho átomos de

carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. La

presencia de enlaces dobles (en especial enlaces dobles cis) en una cadena larga

impide la formación de una red cristalina estable, dando como resultado un punto de

fusión menor. Por ejemplo, el ácido esteárico (ácido octadecanoico) y el ácido linoleico

(cis,cis-octadeca-9,12-dienoico) tienen 18 átomos de carbono, pero el ácido esteárico

funde a 70 °C y el ácido linoleico funde a 5 °C.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos (tabla 2) son relativamente altos.

Con dos grupos carboxilo por molécula, las fuerzas del enlace por puente de hidrógeno

son muy intensas en los diácidos; se requiere una temperatura alta para romper la

red de los enlaces por puente de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

Solubilidades Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el

agua y los ácidos de masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro átomos de

carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de

hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye hasta los ácidos con más

de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua. En las tablas 1 y 2 se

proporcionan las solubilidades en agua de algunos ácidos y diácidos carboxílicos

sencillos.

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Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces

por puente de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el

agua, por lo que los ácidos de cadena más larga son más solubles en alcoholes que en

agua. La mayoría de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes

relativamente no polares como el cloroformo, debido a que el ácido continua existiendo

en su forma dimérica en el disolvente no polar. Por lo tanto, los enlaces por puente de

hidrógeno del dímero cíclico no son interrumpidos cuando el ácido se disuelve en un

disolvente no polar.

Acidez de los ácidos carboxílicos

Medición de la acidez

Un ácido carboxílico puede disociarse en agua para formar un protón y un ion

carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de disociación del ácido. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de la Ka, y usamos

por lo regular el pKa como una indicación de la acidez relativa de ácidos diferentes

(tabla 3).

Los valores de pKa son de alrededor de 5 (Ka 105) para los ácidos carboxílicos

sencillos. Por ejemplo, el ácido acético tiene un pKa de 4.7 (Ka 1.8 105). Aunque

los ácidos carboxílicos no son tan fuertes como la mayoría de los ácidos minerales,

son todavía mucho más ácidos que otros grupos funcionales que hemos estudiado.

Por ejemplo, los alcoholes tienen valores de pKa en el intervalo de 16 a 18. ¡El ácido

acético (pKa 4.74) es aproximadamente 1011 veces tan ácido como el más ácido de

los alcoholes! De hecho, el ácido acético concentrado causa quemaduras ácidas cuando

está en contacto con la piel.

La disociación de un ácido o un alcohol involucra la ruptura del enlace OH, pero la

disociación de un ácido carboxílico produce un ion carboxilato con la carga negativa

dispersa de manera equitativa sobre los dos átomos de oxígeno, comparada con sólo

un oxígeno en un ion alcóxido (figura 1). Esta deslocalización de la carga hace al

ion carboxilato más estable que el ion alcóxido; por lo tanto, la disociación de un ácido

carboxílico a un ion carboxilato es menos endotérmica que la disociación de un

alcohol a un ion alcóxido.

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Tabla 3: Valores de Ka y pKa para los ácidos carboxílicos y dicarboxílicos.

Figura 1: Estabilidad de los iones carboxilato. Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes debido a que los iones carboxilato son más estables que los iones alcóxido. Un ion

carboxilato tiene su carga negativa deslocalizada sobre los dos átomos de oxígeno, comparado con sólo un átomo de oxígeno que tiene la carga negativa en un ion alcóxido.

El ion carboxilato puede imaginarse como un híbrido de resonancia (como en la

figura 1) o como un sistema conjugado de tres orbitales p conteniendo cuatro

electrones. El átomo de carbono y los dos átomos de oxígeno tienen hibridación sp2, y

cada uno tiene un orbital p no híbrido. El traslape de estos tres orbitales p forma un

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sistema de orbitales moleculares de tres centros. Existe la mitad de un enlace

entre el carbono y cada átomo de oxígeno, y existe la mitad de una carga negativa en

cada átomo de oxígeno (figura 2).

Figura 2: Estructura del ion acetato. Cada enlace CO tiene un orden de enlace de

de un

enlace y la mitad de un enlace . Cada átomo de oxígeno tiene la mitad de la carga negativa.

La tabla 3 presenta los valores de pKa para los ácidos dicarboxílicos, además de

aquellos para los ácidos carboxílicos sencillos. Los diácidos tienen dos constantes de

disociación: Ka1 es para la primera disociación y Ka2 es para la segunda disociación,

para formar el dianión. El segundo grupo carboxilo es mucho menos ácido que el

primero (Ka2 Ka1), debido a la energía adicional que se requiere para crear una

segunda carga negativa cerca de otra carga negativa mutuamente repulsiva. Este

efecto de repulsión disminuye a medida que la cadena se hace más larga.

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez

Cualquier sustituyente que estabilice el ion carboxilato con carga negativa estimula

la disociación y da como resultado un ácido más fuerte. Los átomos electronegativos

potencian la fuerza de un ácido retirando densidad electrónica del ion carboxilato.

Este efecto inductivo puede ser bastante grande si uno o más de los grupos atractores

de densidad electrónica más fuertes están presentes en el átomo de carbono . Por

ejemplo, el ácido cloroacético (ClCH2COOH) tiene un pKa de 2.86, indicando que

éste es un ácido más fuerte que el ácido acético (pKa 4.74). El ácido dicloroacético

(Cl2CHCOOH) es todavía más fuerte con un pKa de 1.26. El ácido tricloroacético

(Cl3CCOOH) tiene un pKa de 0.64, comparable en fuerza a la de algunos ácidos

minerales. La tabla 4 presenta los valores de Ka y pKa para algunos ácidos

carboxílicos sustituidos, mostrando cómo los grupos atractores de densidad

electrónica potencian la fuerza de un ácido.

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Tabla 4: Valores de Ka y pKa para ácidos carboxílicos sustituidos.

La magnitud del efecto del sustituyente depende de su distancia del grupo carboxilo.

Los sustituyentes en el átomo de carbono a son más efectivos en el incremento de la

fuerza del ácido. Los sustituyentes más distantes tienen efectos más pequeños sobre

la acidez, mostrando que los efectos inductivos disminuyen rápidamente con la

distancia.

Los ácidos benzoicos sustituidos muestran tendencias similares en acidez, con

grupos atractores de densidad electrónica potenciando la fuerza del ácido y grupos

donadores de densidad electrónica disminuyéndola. Estos efectos son más fuertes

para los sustituyentes en las posiciones orto y para. En los ejemplos que se muestran

a continuación, observe que un sustituyente nitro (atractor de densidad electrónica)

aumenta la fuerza del ácido, mientras que un sustituyente metoxi (donador de

densidad electrónica) la disminuye. El grupo nitro tiene un efecto más grande en

las posiciones orto y para que en la posición meta.

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Sales de los ácidos carboxílicos

Una base fuerte puede desprotonar por completo a un ácido carboxílico. Los productos

son un ion carboxilato, el catión restante de la base y agua. La combinación de un

ion carboxilato y un catión es una sal de un ácido carboxílico.

Por ejemplo, el hidróxido de sodio desprotona al ácido acético para formar acetato de

sodio, la sal de sodio del ácido acético.

Debido a que los ácidos minerales son más fuertes que los ácidos carboxílicos, la

adición de un ácido mineral convierte una sal del ácido carboxílico de nuevo al ácido

carboxílico original.

Las sales de los ácidos carboxílicos tienen propiedades muy diferentes a las que

presentan los ácidos, incluyendo una mayor solubilidad en agua y menos olor.

Debido a que los ácidos y sus sales se interconvierten con facilidad, estas sales sirven

como derivados útiles de los ácidos carboxílicos.

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Nomenclatura de las sales de los ácidos carboxílicos Las sales de los ácidos

carboxílicos se designan sólo nombrando el ion carboxilato, reemplazando la parte

ácido -ico del nombre del ácido con -ato, seguido del nombre del catión. El ejemplo

anterior muestra que el hidróxido de sodio reacciona con ácido acético para formar

acetato de sodio. Los ejemplos siguientes presentan la formación y nomenclatura de

algunas otras sales.

Propiedades de las sales de ácidos Las sales de ácidos carboxílicos son sólidas con

poco olor. Por lo general funden a temperaturas altas y con frecuencia se

descomponen antes de alcanzar sus puntos de fusión. Las sales carboxilato de los

metales alcalinos (Li, Na, K) y amonio (NH4) son solubles en agua pero

relativamente insolubles en disolventes orgánicos no polares. El jabón es un ejemplo

común de sales carboxilato, que consiste en sales solubles de sodio de ácidos grasos de

cadena larga. Las sales carboxilato de muchos otros iones metálicos son insolubles en

agua. Por ejemplo, cuando se usa el jabón en el agua “dura” que contiene iones calcio,

magnesio o hierro, las sales carboxilato insolubles precipitan como “espuma de agua

dura”.

La formación de sales puede usarse para identificar y purificar ácidos. Los ácidos

carboxílicos se desprotonan por la base débil bicarbonato de sodio, formando la sal de

sodio del ácido, dióxido de carbono y agua. Un compuesto desconocido que es

insoluble en agua, pero que se disuelve en una disolución de bicarbonato de sodio con

liberación de burbujas de dióxido de carbono, es casi con toda seguridad un ácido

carboxílico.

Algunos métodos de purificación aprovechan las diferentes solubilidades de los

ácidos y sus sales. Las impurezas no ácidas (o débilmente ácidas) pueden eliminarse

de un ácido carboxílico usando extracciones ácido-base (figura 3). Primero, el ácido se

disuelve en un disolvente orgánico como el éter y se agita con agua. El ácido

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permanece en la fase orgánica mientras cualquier impureza soluble en agua pasa a

la fase acuosa. Después, el ácido se lava con bicarbonato de sodio acuoso, formando

una sal que se disuelve en la fase acuosa. Las impurezas no ácidas (e impurezas

débilmente ácidas como los fenoles) permanecen en la fase etérea. Las fases se

separan y la acidificación de la fase acuosa regenera el ácido, el cual es insoluble en

agua pero se disuelve en una porción nueva de éter. La evaporación de la capa de éter

final produce el ácido purificado.

Figura 3: Las propiedades de solubilidad de los ácidos y sus sales pueden usarse para

eliminar impurezas no ácidas. Un ácido carboxílico es más soluble en la fase orgánica, pero su sal es más soluble en la fase acuosa. Las extracciones ácido-base pueden mover el ácido de

la fase etérea a una fase acuosa básica y de regreso hacia la fase etérea, dejando atrás las impurezas.

Fuentes comerciales de los ácidos carboxílicos

El ácido alifático comercial más importante es el ácido acético. El vinagre es una

disolución acuosa al 5 por ciento de ácido acético usado en la cocción y preparación de

alimentos como encurtidos, salsa catsup y aderezos para ensalada. El vinagre para

alimentos se produce por la fermentación de azúcares y almidones. Un intermediario

en esta fermentación es el alcohol etílico. Cuando las bebidas alcohólicas como el vino

y la sidra se exponen al aire, el alcohol se oxida a ácido acético. Ésta es la fuente del

“vinagre de vino” y “vinagre de sidra”.

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El ácido acético es también una sustancia química industrial. Se usa como un

disolvente, una materia prima para síntesis y un catalizador para una amplia

variedad de reacciones. Una parte del ácido acético industrial se produce a partir del

etileno, usando una oxidación catalítica para formar acetaldehído, seguida por otra

oxidación catalítica para formar ácido acético.

El metanol puede funcionar también como materia prima para una síntesis

industrial del ácido acético. La reacción catalizada por rodio del metanol con

monóxido de carbono requiere altas presiones, por lo que no es adecuada para una

síntesis en el laboratorio.

La figura 4 muestra cómo se obtienen los ácidos alifáticos de cadena larga a partir

de la hidrólisis de las grasas y aceites. Estos ácidos grasos por lo general son ácidos

de cadena lineal con números par de átomos de carbono en un intervalo aproximado

de entre C6 y C18. La hidrólisis de grasas animales produce principalmente ácidos

grasos saturados. Los aceites de las plantas producen grandes cantidades de ácidos

grasos insaturados con uno o más enlaces dobles olefínicos.

Figura 4: La hidrólisis de una grasa o un aceite forma una mezcla de las sales de ácidos

grasos de cadena lineal. Las grasas animales contienen principalmente ácidos grasos saturados, mientras que la mayoría de los aceites vegetales son poliinsaturados.

Algunos ácidos carboxílicos aromáticos también son importantes de manera

comercial. El ácido benzoico se usa como un componente en medicinas, un

conservador de alimentos y una materia prima para síntesis. El ácido benzoico puede

producirse por la oxidación del tolueno con permanganato de potasio, ácido nítrico u

otros oxidantes fuertes.

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Dos diácidos comerciales importantes son el ácido adípico (ácido hexanodioico) y el

ácido ftálico (ácido 1,2-bencenodicarboxílico). El ácido adípico se usa en la

preparación de nailon 66, y el ácido ftálico se usa para la preparación de poliésteres.

La síntesis industrial de ácido adípico usa benceno como la materia prima. El

benceno se hidrogena a ciclohexano, el cual se oxida (utilizando un catalizador de

cobalto/ácido acético) para producir ácido adípico. El ácido ftálico se produce por la

oxidación directa del naftaleno u orto-xileno usando un catalizador de pentóxido de

vanadio.

Espectroscopia infrarroja de los ácidos carboxílicos

La característica más evidente en el espectro infrarrojo de un ácido carboxílico es la

intensa absorción de estiramiento del grupo carbonilo. En un ácido saturado, esta

vibración ocurre alrededor de 1710 cm1, que con frecuencia es ancha debido al enlace

por puente de hidrógeno en el que está involucrado el grupo carbonilo. En los ácidos

conjugados, la frecuencia de estiramiento del grupo carbonilo disminuye alrededor

de 1690 cm1.

La vibración de estiramiento del OH de un ácido carboxílico absorbe en una banda

ancha de alrededor de 2500-3500 cm1. Este intervalo de frecuencia es menor que las

frecuencias de estiramiento del hidroxilo del agua y alcoholes, cuyos grupos OH

absorben en una banda centrada alrededor de 3300 cm1. En el espectro de un ácido

carboxílico, la banda ancha del hidroxilo aparece justo en la parte superior de la región

de estiramiento CH. Este traslapamiento de absorciones da a la región de 3000 cm1

una apariencia característica de un pico ancho (el estiramiento OH) con picos

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pronunciados (estiramiento CH) superimpuestos sobre éste. Muchos ácidos

carboxílicos muestran un hombro o picos pequeños (alrededor de 2500-2700 cm1) en

el pico ancho OH a la derecha del estiramiento CH. La figura 5 muestra las

absorciones de estiramiento OH típicas de ácidos.

Figura 5: Espectro IR del ácido 2-metil-propenoico.

El espectro IR del ácido 2-metilpropenoico (ácido metacrílico) se muestra en la figura

5. Compare este ejemplo de un compuesto conjugado con el espectro del ácido

hexanoico (figura 6). Observe el desplazamiento en la posición de las absorciones del

grupo carbonilo y note que el ácido conjugado, insaturado tiene una absorción de

estiramiento CC bastante fuerte de alrededor de 1630 cm1, justo a la derecha de la

absorción del grupo carbonilo.

Figura 6: Espectro IR del ácido hexanoico. Los ácidos carboxílicos muestran una absorción

ancha del OH de 2500 a 3500 cm1. Esta absorción le da a toda la región del estiramiento

del CH una apariencia bastante ancha, puntualizada por absorciones más pronunciadas

del estiramiento del CH.