MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 13 CMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS ORGNICOS? DesempeoEsperado.Elestudiantereconocelosgruposfuncionalesdelaqumicaorgnica, identifica por su nombre y/o frmula compuestos orgnicos lineales y ramificados. 1.NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS. El sistema empleado para nombrar los hidrocarburos y en general los compuestos orgnicos es el SISTEMA IUPAC (Internatioanal Union of Pure and Applied Chemistry). En nuestro curso, usaremos la nomenclatura IUPAC, salvo algunos casos en los cualeses necesario usar la nomenclatura sistemtica ola comn. En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgnico consta de: Raz o prefijo.Indica el nmero de tomos de carbono que constituyen la molcula, as: met:cadena con un tomo de carbono C et:cadena de dos tomos de carbonoC - C prop:cadena de tres tomos de carbonoC - C - C but:cadena de cuatro tomos de carbonoC - C - C - C pent:cadena de cinco tomos de carbonoC - C - C - C - C hex:cadena de seis tomos de carbonoC- C - C - C - C - C hept:cadena de siete tomos de carbonoC - C - C - C - C - C - C oct:cadena de ocho tomos de carbonoC - C - C - C - C - C - C - C non:cadena de nueve tomos de carbonoC - C - C - C - C - C - C - C - C dec:cadena de diez tomos de carbono, etc.C - C - C - C - C - C - C - C - C C Terminacin o sufijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de insaturacinde la molcula, as: El sufijo ano, se emplea cuando el compuesto tiene enlaces sencillos (compuestos saturados); cuando los enlaces son dobles, se cambia por eno y cuando son triples por ino (compuestos insaturados). Cuando el compuesto tiene en su molcula un grupo -OH, su nombre termina en ol. Grupos Alquilo. Recordemos que son los alcanos que han perdido un hidrgeno y son los grupos que ramifican las cadenas. Estos fueron estudiados en el mdulo anterior y es necesario aprenderlos como requisito para aprender nomenclatura orgnica. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 14 1.1.Nomenclatura de alcanos lineales. 1.Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos reciben los nombres de: MetanoCH4 EtanoCH3-CH3 PropanoCH3-CH2-CH3 2.A partir del butano se presenta la isomera, es decir, compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural. Vemos el caso del butano: Frmula molecular: C4H10 Frmula estructural: Los alcanos lineales de 4 o ms carbonos, se nombran anteponiendo la letra n separada por un guin, a continuacin se escribe el nombre del alcano. Este prefijo significa normal. As, el heptano lineal se llamar n-heptano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 (CH2)5 - CH3 1.2.Nomenclatura de Alquenos y Alquinos lineales. Se numera la cadena, empezando por el extremo en donde se encuentre ms cerca el doble o el triple enlace. La posicin del doble o el triple enlace se le asigna al carbono que tenga el nmero ms bajo. Estenmeroseseparaporunguinyacontinuacinseescribeelnombredelhidrocarburo insaturado (hidrocarburos con dobles o triples enlaces). Veamos: Actividad de Refuerzo # 1. Escribir la frmula estructural de: (a)n-hexano(b) 2-buteno(c)3-hexino 1.3.Nomenclatura de Alcanos Ramificados. Lasreglasparanombrarlosseextiendenposteriormentealoscompuestosorgnicos,esdecir, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, etc. Se recomienda por lo tanto comprenderlas y aplicarlas MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 15 muybienparanivelarapropiadamenteestedesempeo.LanomenclaturaIUPACparaestos compuestos ha fijado las siguientes reglas: 1.El nombre genrico de un hidrocarburo saturado es alcano. 2.Se escoge como cadena principal, la secuencia ms larga de tomos de carbono de la molcula, y se usa como base el nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge la ms ramificada. Esta regla se estudi en el mdulo anterior. 3.Cada ramificacin de la cadena principal se considera como un sustituyente que deriva de otro hidrocarburo; para ello se cambia la terminacin ano por ilo o il. 4.Se numeran los carbonos de la cadena base de modo que los sustituyentes queden ubicados en los nmeros ms bajos. 5.Cada sustituyente recibe un nombre y un nmero que indica el carbono al cual est unido. Si sobreelmismocarbonoexistendosomssustituyentesserepiteelnmero;silos sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el nmero de veces que se repite el sustituyente. 6.Los nmeros se separan entre s por comas, y de letras por guiones. 7.Elnombredelosgrupossustituyentesseescribeenordendecomplejidad,opororden alfabtico, atendiendo al nmero de carbonos: primero ser el metil, luego el etil, propil, butil, etc. Consulte el mdulo anterior en donde se indica este orden. 8.El prefijo iso, se empleacuando hay dos grupos metilos en un extremo de la cadena normal o lineal; el prefijo neo, cuando hay tres. El ejemplo a continuacin fue estudiado en el mdulo anterior: Hay dos cadenas de 9 tomos de carbono, escogemos la ms ramificada. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 16 El mismo hidrocarburo, tiene otra cadena de 9 carbonos: Aplicando las reglas enunciadas el nombre ser: 2, 8 - dimetil -3- etil - 6 - n-propil 5 isopropil nonano. Actividad de Refuerzo # 2.(a)Escribir la frmula estructural de: 3, 3, 9 trimetil 6 isopropil 7 n propil decano. (b)DarelnombreIupacdelhidrocarburomostrado.Ver figura. 1.4.Nomenclatura de alquenos y alquinos ramificados 1.El nombre genrico de un hidrocarburo insaturado es alqueno o alquino. 2.Se escoge como cadena principal, la secuencia ms larga de tomos de carbono de la molcula que contenga el doble o el triple enlace, y se usa como base el nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge la ms ramificada.3. Se numera la cadena empezando por el extremo en donde se encuentre ms cerca el doble o el triple enlace. La posicin del doble o el triple enlace se asigna igual que en los alquenos y alquinos lineales. Las dems reglas de los alcanos ramificados se aplican a alquenos y alquinos. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 17 Veamos el ejemplo siguiente: Numeramoslacadenaempezandoporelextremoendondeestel doble enlace. La cadena ms larga que contiene el doble enlace tiene 6 carbonos. Hay otra cadena, ms larga, de 8 carbono pero no contiene el doble enlace. El nombre es: 2npropil1hexeno. Actividad de Refuerzo # 3. Dar el nombre Iupac del compuesto siguiente: 2.LOS COMPUESTOS ORGNICOSPara mayor facilidad los compuestos orgnicos se agrupan por funciones, de acuerdo con sus grupos funcionales.Grupofuncionalesuntomoogrupodetomoscuyapresenciaenunamolcula determina las propiedades caractersticas de la funcin. 2.1.FUNCIONES ORGNICAS. Deestamaneraelestudiodeloscompuestosorgnicossesimplificaenormemente.Yanoes necesario estudiar los tres millones de compuestos que existen, sino aproximadamente 25 clases de compuestos de propiedades afines. Basta conocer cules son estas para aplicarlas posteriormente a todos los miembros de una misma familia. En la Tabla (pgina siguiente) se presentan las principales funcionesorgnicas.Enlafrmulageneral,R(llamadogrupoalquilo)representaelrestodela molcula, es decir, la parte diferente al grupo funcional. 2.2.NOMENCLATURA ORGNICA. ElsistemaempleadoparanombrarloscompuestosorgnicossiguesiendoelSISTEMAIUPAC (Internatioanal Union ofPure and Applied Chemistry).MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 18 Los grupos funcionales se pueden presentar al final de la cadena como el -COOH cido y el -CHO, aldehdo. Otros como el grupo-OH, alcohol y el -CO-, cetona, se presentan en carbonos interiores. En estos casos se presenta la ISOMERIA (ya comentada), o sea compuestos con la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 19 Estosismeros se diferencian numerando la cadena por el extremo ms cercano donde se halle el grupo funcional. Al nombre del compuesto se le antepone este nmero y se separa por un guin. Por ejemplo: C4H3 - C3H2 - C2H2 - C1H2- OH C1H3 C2H C3H2 C4H3

| 1-butanol OH 2-butanol CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3 OO 3-hexanona2- hexanona Al nombrar un compuesto orgnico debemos tener en cuenta lo siguiente: 1.Los nmeros se separan de los nombres por medio de un guin. 2.El sentido de numeracin de la cadena lo determina el dgito menor donde aparece el grupo funcional; para ello se numera la cadena por el extremo donde se halle ms cerca el grupo funcional principal. 3.Para el caso de los ismeros, donde el que cambia de posicin es el doble o el triple enlace, se contina con las mismas reglas anteriores, teniendo en cuenta a qu extremo de la cadena est ms cerca dicho enlace. Por ejemplo: 4.Silacadenaesramificada,lossustituyentes(generalmentegruposalquilo),senombran siguiendo las reglas ya estudiadas para los alcanos. Ejemplos de alcoholes: Ejemplos de aldehdos: La funcin aldehdo tambin se puede escribir CHO. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 20 Ejemplos de Cetonas: En el caso de los teres, se utiliza ms ampliamente el sistema comn de nomenclatura, pero cuando los grupos R-O- que se unen a la cadena (llamados alcoxi) tienen ms de 4 carbonos se nombran utilizando el sistema Iupac. Veamos: Podemos observar que en los nombres comunes, se nombran los grupos alquilo que se unen al grupo O y a continuacin se escribe la palabra ter. Ejemplos de cidos: Los cidos se nombran generalmente utilizando el sistema comn de nomenclatura. Algunos de estos nombres: MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 21 Elnombrefrmicovienedellatnformicaquesignificahormiga.Actico,dellatnacetumigual vinagre. Loscidoscuandosehacenreaccionarconlosalcoholesproducenunafamiliadecompuestos llamados steres. La terminacin ico del cido cambia por ato en estos compuestos. Veamos algunos ejemplos: Actividad de Refuerzo #4. Escriba el nombre correcto para cada uno de los compuestos siguientes: a.CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | OH b.CH3 - CH =CH - CH2 - CH3 c.CH3 - CH2 - CH2 - C - CH3 O d.CH3 - C C - CH2 - CH3 e.H-C C-H f.CH3-(CH2)9-CH3

g.CH3-CH2-O-CH3 h.CH3-CH2-CH2-CH0 i.CH3 - CH2 C - CH2 - CH3 O j.CH3-COOH Actividad de Refuerzo # 5. Escriba la frmula estructural de: (a)1,2,3-propanotriol (nombre comn glicerina) (b) Metanoato de etilo (c)2,4-dimetil-3-etil hexano (d) 4-metil-2-pentanona (e) cido 2,3-dimetilbutanoico MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 22 (f)2,3-dimetilbutanal Pasemos ahora al estudio de la nomenclatura de las amidas. A continuacin podemos observar el grupo funcional caracterstico de las mismas y algunos ejemplos. Como en el caso de los aldehdos y los cidos, el carbono que contiene la funcin siempre va en un extremo de la cadena, por lo que al numerarla debe llevar siempre el nmero 1. Las aminas se consideran compuestos derivados del amonaco, por sustitucin de 1, 2 o los tres hidrgenosporgruposalquilooarilo(derivadosdehidrocarburosaromticos).Losejemplos siguientes ilustran el caso. 3.HIDROCARBUROS AROMTICOS Esta familia de hidrocarburos corresponde a compuestos que tienen en su estructura el benceno, C6H6, y sustituyentes que pueden grupos alquilo, amino, nitro, etc. Anlisis y determinaciones de pesos moleculares repetidos muestran que el benceno tiene una serie de propiedades muy caractersticas, entre las que se destaca su gran estabilidad frente a la mayor parte de los reactivos (comportamiento similar a los alcanos). Puede presentar reacciones de adicin, peronoenformatanreactivacomolosalquenosyalquinos,necesitandolapresenciade catalizadores. Es decir el benceno tiene comportamiento intermedio entre hidrocarburos saturados e insaturados. Se han propuesto muchas frmulas estructurales para el benceno, de las cuales la ms aceptada y estudiada es: MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 23 Este estructura se sustenta en la teora de la resonancia en la cual cuando se pueden dibujar dos o msconfiguracioneselectrnicasequivalentesocasiequivalentesparalamismamolcula,sin cambiar la posicin de los tomos, la molcula no est representada por ninguna de ellas sino que es una estructura intermedia entre las representaciones, y es ms estable que cualquiera de ellas. De acuerdo con la teora de la hibridacin estudiada en la Unidad Los Compuestos Orgnicos (sp3, sp2, sp) cada tomo de carbono en el benceno presenta hibridacin sp2. Los ngulos de enlace son de 1200.Elorbitalpnohibridizadocontieneunelectrnnoapareadoyesperpendicularalplano hexagonal formado por la molcula (Ver Figura) Los enlaces situados en el plano son todos de tipo sigma () y fuera del plano se formarn los enlaces (en total 3) con la caracterstica adicional de no estar perfectamente localizados como en el caso de los alquenos y alquinos. Sedicequeenelbencenoloselectronesestn deslocalizados. En algn momento pueden estar entre los carbonos 1-2, 3-4 y 5-6, en otro momento pueden estar entre los carbonos 2-3, 4-5, 6-1. En definitiva lo que se observa es una nube electrnica (en forma de anillo) por encima y por debajo del plano de la molcula. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 24 Por medio de anlisis con rayos X se ha podido demostrar que la molcula es plana y que los seis enlaces carbono - carbono son iguales. Tambin se ha podido demostrar que la longitud del enlace carbono - carbono es intermedia entre la longitud del enlace C-C y C=C. 3.1.CMO SE NOMBRAN? La nomenclatura IUPAC dehidrocarburos aromticos acepta algunos nombres comunes. DERIVADOS MONOSUSTITUDOS DEL BENCENO. Como los seis tomos de carbono en el benceno son equivalentes, slo puede haber un derivado monosustitudo. Ejemplos: Veamos los nombres comunes siguientes aceptados por la IUPAC: DERIVADOS DISUSTITUDOS. Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al carbono del anillo, segn la posicin de uno de ellos con respecto al otro, originan tres tipos de ismeros de posicin que se designan con los prefijos orto (o-), meta (m-) ypara (p-), respectivamente para lasposiciones 1, 2; 1, 3 y 1, 4.Ocasionalmente es necesario recordar que, as como en los alcanos hay grupos alquilo (tiles para dar nombres IUPAC), el benceno cuando pierde un hidrgeno genera un grupo llamado fenilo, y si es un hidrocarburo aromtico se llama arilo. Veamos algunos ejemplos: MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 25 El grupo fenilo puede sustituir el hidrgeno en los hidrocarburos como se muestra a continuacin: Igualmente,enelbenceno,se pueden sustituir los hidrgenos para casosendondehay3oms sustituyentes. ACTIVIDADDEREFUERZO#6.Darunnombreaceptablea cada unodeloscompuestos siguientes: ACTIVIDADDEREFUERZO#7.Encontrarlasfrmulasestructuralesde:catecol, resorsinol, hidroquinona, 0-xileno, m-xileno, p-xileno, o-cresol, m-cresol, p-cresol. 4.PREGUNTAS TIPO ICFES EXPLICADAS. 4.1.Deacuerdoconsuestructura molecular,estecompuesto se caracteriza por presentar propiedades qumicas de A.Un ter y un aldehdo. MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS. Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica INEM JORGE ISAACS CALI: Emilio Reyes PorrasPgina 26 B.Una cetona y un ster. C.Un aldehdo y un ster. D.Una cetona y un ter. El primer grupo en el extremo derecho de la cadena es un ster, que se representa como se indica en la tabla de la pgina 6 y en los ejemplos de la pgina 9. Igualmente la cadena se numera empezando por el carbono de la derecha, por lo que el carbono 5 corresponde a una funcin cetona. As, la opcin correcta es B. 4.2.La siguiente molcula es la representacin de la molcula de adrenalina: Deacuerdoconsta,sepuedeestablecerquelasfuncionesorgnicaspresentesenla adrenalina son A.fenol, alcohol y amina. B.alqueno, alcano, alcohol y amida. C.cicloalcano, alqueno y amida. D.fenol, alcohol, amina y ster. UnbencenoconOHesunfenol,unOHunidoauncarbonoaliftico(carbonodeunacadena carbonada)esunalcoholyelNitrgenodelextremoderechodelacadenaesunaamina.Opcin correcta A.