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PRÁCTICA 6:SÍNTESIS DE AZOLES-1,3
OBTENCIÓN DEL 2,4,5-TRIFENILIMIDAZOL
POR:BOCANEGRA RANGEL MARIANA
MONTAÑEZ GRADILLA EDGAR
OBJETIVOS
➔ Preparar 2,4,5-trifenilimidazol haciendo reaccionar un compuesto 1,2-dicarbonilico, un aldehído y amoniaco.
➔ Conocer la importancia en química farmacéutica de los imidazoles.
INFORMACIÓN AZOLES-1,3
La reacción de Radziszewski de ciclación, más común para producir imidazoles sustituidos que consiste en hacer reaccionar compuestos 1,2- dicarbonílicos con aldehídos y amoniaco.
REACCIÓN de Radziszewskicompuesto 1,2-dicarbonilico más aldehído = imidazol
MECANISMO DE REACCIÓN
RESULTADOS Sólido cristalino de color
amarillo.
Punto de fusión( experimental): 270-273°C
Punto de fusión(reportado): 274-278°C
IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA HISTAMINA
Amina biológica involucrada en respuestas inmunes locales; también regula funciones fisiológicas en el estómago y actúa como neurotransmisor
LOSARTAN
Antihipertensivo.
Antagonista competitivo selectivo de los receptores AT1 para angiotensina.
Anillo de imidazol
LUCIFERINA
Sustrato que da la fluorescencia a las luciérnagas.
Rosa Brillante de indantreno
Colorante tioindigo para el algodón
Anillo de tiazoles
Leflunomida
Enfermedades autoinmunes, antiinflamatorio.
Isoxicam
Antiartrítico y antirreumático
Anillo de oxazoles
CONCLUSIÓN
● Logramos obtener el compuesto 2,4,5-trifenilimidazol haciendo reaccionar un compuesto 1,2-dicarbonilico, un aldehído y amoniaco.
Además de revisar la importancia farmacológica de los azoles como antihipertensivos y neurotransmisores.
BIBLIOGRAFÍA1. Acheson, R.M. An Introduction to the Chemistry
of Heterocyclic Compounds; John Willey & Sons, 3rd. ed.; Londres, 1976.
2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III, Facultad de Química, UNAM.