Alumna: Gómez Vistrain Saredy LizbethProfesor: Carlos Salvador Valadez SánchezGrupo: 1501Diacetato del 5-Nitrofurfural

Para nitrar el furfural no se utiliza ácido nítrico concentrado o mezcla sulfonítrica que son demasiado reactivos frente al furfural. En su lugarm se utilizan unas condiciones más suaves: ácido nítrico concentrado disuelto en anhídrido acético (o acetato de nitronio)El furfural se trata con acetato de nitronio en anhídrido acético, antes de nitrarse se transforma en el derivado bis-acetilado (adición de ácido acético al aldehído y esterificación del alcohol formado con el anhídrido acético). El grupo bis-acetilado (bis-metilo) formado in situ a partir del grupo formilom es un grupo ligeramente dador de electrones y orientador a las posiciones 3 y 5, por lo que la nitración ocurre regioselectivamente en posición 5, activada por el oxígeno furánico y por el sustituyente.

Metodología1. Se hizo la mezcla de ácido sulfúrico con el ácido nítrico y se virtió lentamente en un matraz de tres bocas que contenía anhídrido acético en unbaño de hielo, la temperatura fue de 15°C.2. Una vez que se terminó de adicionar la mezcla de ácidos, a una temperatura constante, se agregó el furfural gota a gota3. Cuando se terminó de adicionar el furfural, se dejó que la temperatura alcanzaralos 23°C y se mantuvo así por 10 minutos.4. Se añadió agua destilada fría y, posteriormente el fosfato trisódico anhídro.5. Se calentó la mezcla a 55-60°C y se mantuvo así por 45 minutos.6. Se dejó enfriar a 20°C7. Se filtró a vacío y se lavó el sólido con agua destilada.8. Se recristalizó con EtOH

ResultadosLas cantidades que se utilizaron fueron para la obtención de 3.5g y se obtuvieron 2.96g de producto final, lo que nos da un 84% de rendimiento, con un punto de fusión de 87°C.

Discusión de ResultadosSe obtuvo un rendimiento bueno en la síntesis de Diacetato del 5-nitrofurfural así como un buen punto de fusión, a pesar de que fue menor al dictado por la literatura es aceptado por la altura de la ciudad de México y que el Fischer es antiguo y la calibración del termómetro