LÍPIDOS

Lípidos

• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .

*En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, aunque las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales

Introducción

•Características: Los lípidos son sustancias químicamente diferentes. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua.

•Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor.

Funciones en los seres vivos

▫Estructural (membranas celulares)▫Reserva (principal reserva energética del

organismo.)▫Protectora (superficie de organismo)▫Transportadora ( encapsulados por sangre y

linfa)▫Reguladora del metabolismo▫Reguladora de la temperatura

▫ Ácidos grasos (Ésteres de ácidos grasos y glicerol)

Grasas (Saturados)

Aceites (insaturados)

▫ Lípidos saponificables

Simples. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes

Céras (Céridos) .

▫ Ésteres de ácidos grasos con otros monoalcoholes.

Complejos . Ésteres de ácidos grasos que contiene grupos adicionales al alcohol y el ácido

graso.

Fosfolípidos.

▫ Lípidos que contienen un residuo de ácido fosfórico adicional a los ácidos grasos y el alcohol.

Glucolípidos.

▫ Lípidos con un ácido graso, esfingosina y carbohidrato.

▫ Lípidos insaponificables

Terpenos

Esteroides

Prostaglandinas

Clasificación de los lípidos

Ácidos Grasos

ÁCIDOS GRASOS• Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de

cadena larga no ramificada. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24.

• Son moléculas débilmente anfipáticas*.

• Su fórmula general es:

*anfipáticas: son aquellas moléculas que poseen un extremo hidrofílico o sea que es soluble en agua y otro hidrófobo o sea que rechaza el agua.

Ácidos grasos

Ácidos Grasos

•Ácidos grasos saturados: sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

•Ácidos grasos insaturados: tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace.

• ácidos grasos saturados

• ácidos grasos insaturados

Ácidos grasos

NOMENCLATURA

Ácidos Grasos SaturadosNombre Común Nombre UIQPA Abreviatura

láuricododecanoico C12:0

fórmula abreviada C11H23COOH

mirístico

tetradecanoico C14:0

fórmula abreviada C13H27COOH

palmítico

hexadecanoico C16:0

fórmula abreviada C15H31COOH

esteárico

octadecanoico C18:0

fórmula abreviada C17H35COOH

araquídico

eicosanoico C 20:0 fórmula abreviada C19H38COOH

Ácidos grasos insaturadosNombre Común Nombre UIQPA Abreviatura

palmitoleico 9-cis- hexadecenoico 16:1

Δ9

fórmula abreviada C15H29COOH

oleico 9-cis- octadecenoico C18:1

Δ9

fórmula abreviada C17H33COOH

linoleico 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C18:2

Δ9,12

fórmula abreviada C17H31COOH

linolénico 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C18:3

Δ9,12,15

fórmula abreviada C17H29COOH

araquidónico 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C20:4

Δ5,8,11,14

fórmula abreviada C19H31COOH

•Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

COOH

COOH

COOH

COOH

Oleico

Linoleico

Linolénico

Araquidónico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS GRASOS

• La cabeza de la molécula es

polar o iónica y, por tanto,

hidrófila (-COOH).

• La cadena es apolar o

hidrófoba (grupos -CH2- y -

CH3 terminal).

LÍPIDOSSAPONIFICABLES

GLICERIDOS

Esterificación. Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.

La Saponificación ocurre al unir una grasa, que está constituida por triglicéridos, a una solución alcalina, constituida por agua y sosa cáustica, los triglicéridos se separan en una molécula de glicerina y tres cadenas de ácidos grasos. Estos se unen rápidamente a una molécula de sodio y constituyen el jabón, dejando en su interior la glicerina restante.

Saponificación

LÍPIDOS NEUTROS

Lípidos Neutros (Acilglicéridos)

•Son lípidos simples, saponificables, en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

•Formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina (glicerol).

•También reciben el nombre de glicéridos, grasas neutras o grasas simples

Representaciones de Ácidos Grasos

OH

O

OH CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

O

C C C C C C C C C C C C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

OH R

O

C R

O

OH

RHOOC

ROOC

Acilglicéridos

RHOOC

CH21

CH2

CH23

OH

OH

OH

Glicerol Ácido Graso

+

CH21

CH2

CH23

O

OH

OH

C R

O

Acilglicerol

+ H2O

Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:

los monoglicéridos o acilgliceridos, contienen una molécula de ácido graso los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.

Diacilglicéridos

RHOOCCH2

1

CH2

CH23

OH

OH

OH

Glicerol Ácidos Grasos

+ CO RO

CH21

CH2

CH23

O

OH

CO R

Diacilglicerol

+ 2 H2ORHOOC

Triacilglicéridos

RHOOCCH21

CH2

CH23

OH

OH

OH

Glicerol Ácidos Grasos

+CO R

CO RO

CH21

CH2

CH23

O

O

CO R

Triacilglicerol

+ 3 H2O

RHOOC

RHOOC

Triacilgliceroles• Los triacilglicéroles o triglicéridos sencillos contienen

un solo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen ácidos grasos diferentes.

Grasas y Aceites

•A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites.

CERAS

CERAS• Las ceras son ésteres de los ácidos

grasos con alcoholes de peso molecular elevado, es decir, son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol, que en el caso de las ceras se produce entre un ácido graso y un alcohol.

FOSFOLÍPIDOS Y GLUCOLÍPIDOS

FOSFOLÍPIDOS• Los fosfolípidos están compuestos por una molécula

de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos.

GLUCOLÍPIDOS• Los glucolípidos o glucoesfingolípidos están compuestos

por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido (azúcar) de cadena corta; carecen de grupo fosfato.

LÍPIDOSINSAPONIFICABLE

S

TERPENOS, ESTEROIDES Y PROSTAGLANDINAS

TERPENOS• Los terpenos

e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 átomos de carbono.

• Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero también pueden darse combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por uniones cabeza-medio. 

Unidad de isopreno

ESTEROIDESLos esteroides son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

PROSTAGLANDINAS

•Constituyes una familia de derivados de los ácidos grasos que poseen una gran variedad de potentes actividades biológicas de naturaleza hormonal o reguladora.

BIBLIOGRAFÍA

• Christopher K. Mathews. Bioquimica. 3° ed. PEARSON. (2002).

• David L. Nelson. Principios de bioquimica de Lehninger. 4° ed. OMEGA. (2005)

• Salvador Badui Dergal. Química de los alimentos. 4° ed. PEARSON. (2006)