BIOMOLÉCULAS: LÍPIDOS

+ GRUPOS FUNCIONALES

- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - ALCOHOL → GRUPO CARBOXILO → grupo hidroxilo

ÉSTERES: ácido carboxílico + alcohol

Algunos ácidos carboxílicos

GLICERINA O PROPANOTRIOL (alcohol)

Molécula con la que reacciona 1,2 ó 3 ácidos grasos para formar lípidos (acilglicéridos).

CARACTERISTICAS DE LÍPIDOS

• Lípido: del griego “lipos” > grasa.• Son biomoléculas orgánicas formadas siempre

por C, H, O (este en menor proporción) y, algunos, contienen: P, N, S.

• Insolubles en agua y en otros disolventes polares.

• Solubles en disolventes orgánicos, es decir, no polares: gasolina, benceno,…

TIPOS DE LÍPIDOS1. ÁCIDOS GRASOS2. SAPONIFICABLES (con ácidos grasos).

– LÍPIDOS SIMPLES:• ACILGLICÉRIDOS O GRASAS.• CÉRIDOS O CERAS.

– FOSFOLÍPIDOS• FOSFOGLICÉRIDOS • ESFINGOLÍPIDOS

– GLUCOLÍPIDOS• CEREBRÓSIDOS• GANGLIÓSIDOS

3. INSAPONIFICABLES (sin ácidos grasos).- TERPENOS- ESTEROIDES- PROSTAGLANDINAS

ELÍPIDOS COMPUESTOS

1.- ÁCIDOS GRASOS

• Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada lineal (- CH2 – CH2 – CH2 -).

• Con un número par de átomos de C (de 12 a 24).• Un grupo carboxílico, también denominado grupo

ácido, terminal que les da el carácter ácido (- COOH).

• No suelen encontrarse libres, sino formando parte de lípidos complejos.

• Se dividen en: SATURADOS E INSATURADOS.

Ácidos grasos: saturados.

Son los ácidos grasos que solo tienen enlaces simples entre los átomos de C. Son cadenas lineales. Los más destacados: palmítico (16C) y esteárico (18C).

- Palmítico: CH3- (CH2)14 - COOH

- Esteárico: CH3- (CH2)16 - COOH

Ejemplo de ácido graso saturado.

Ácidos grasos: insaturados.

• Tienen uno o más dobles enlaces entre los C de la cadena hidrocarbonada. Los que tienen un único doble enlace se denominan monoinsaturados (ej.: ácido oleico); y si tienen más de un doble enlace se llaman polinsaturados (ej.: ácido linoleico).

• Ácidos grasos esenciales. En los mamíferos, 3 ácidos poliinsaturados no pueden ser sintatizados por el organismo, pero son necesarios para su funcionamiento por lo que tienen que ser ingeridos. Son:– Ácido linoleico– Ácido linolénico.– Ácido araquidónico.

Ejemplo de ácido graso insaturado.

ácido oleico

Ácidos grasos. PROPIEDADES físicas• Son moléculas anfipáticas:– Tienen una zona hidrófila polar: grupo carboxilo (con

carga negativa). Atrae a moléculas de agua y otras moléculas polares.

– Zona hidrófoba apolar: cadena hidrocarbonada. Presenta repulsión al agua.

• Cuando están en medio acuosos forman monocapas superficiales, bicapas o micelas, ya que se disponen orientadas con el grupo hidrófilo dirigido hacia el agua, mientras que la región hidrófoba se aleja de ella.

Moléculas anfipáticas.

Ácidos grasos. PROPIEDADES químicas

Los ácidos grasos intervienen en dos tipos de reacciones químicas:

Esterificación:ácido graso + alcohol = éster + agua

Ej.: ácido palmítico + propanol = palmitato de propilo + agua

(el proceso inverso es el de la hidrólisis) Saponificación: ácido graso + base fuerte = sal (jabón) + aguaEj.: ácido palmítico + NaOH = palmitato de sodio + agua

Esterificación

Esterificación

Saponificación.

Formación de una “sal” a partir de un ácido graso y un hidróxidoEj: formación de jabón: aceite (ácido oleico (triglicérido)) + NaOH jabón (oleato de sodio) + glicerina

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES. simples

ACILGLICÉRIDOS O GRASAS.• Son ésteres de ácidos grasos y glicerina. Se forman al esterificarse

1, 2 ó 3 moléculas de ácidos grasos con 1, 2 ó 3 grupos alcohólicos de la glicerina. Por tanto, se denominarán: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos (éstos son los más abundantes y se denominan grasas neutras) .

• Funciones: reserva energética y aislamiento térmico y protección mecánica.

• Pueden ser: – Líquidas (aceites): presentan ácidos grasos insaturados. En frutos y

semillas.– Sólidas (sebos y mantecas): ácidos grasos saturados. En animales

(grasas animales, mantequillas, etc.)

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES simples.

CÉRIDOS O CERAS• Son ésteres de un monoalcohol de cadena larga y

un ácido graso.• Sólidos e insolubles en agua→ función protectora e

impermeabilizante.• Forman láminas protectoras. En animales y

vegetales, para impermeabilizar (pelos, plumas, hojas, frutas, etc.)

• Más conocidos: cera de abeja, lanolina, cerumen del oído, etc.

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES compuestos. Fosfolípidos.

FOSFOLÍPIDOS• Son ésteres formados por ácidos grasos, un

alcohol, ácido fosfórico y otros tipos de moléculas.• Son las principales moléculas constitutivas de la

doble capa lipídica de las membranas plasmáticas.• Tienen comportamiento anfipático.• Según su composición se diferencian:

– FOSFOGLICÉRIDOS– ESFINGOLÍPIDOS

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES compuestos. Fosfolípidos.

FOSFOGLICÉRIDOS• Son ésteres que constan de: ácidos grasos, glicerina,

ácido fosfórico y un alcohol o aminoalcohol (alcohol con un grupo amino –NH2).

• Tienen comportamiento anfipático.• Son molécula constitutivas de la membrana

plasmática.

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES compuestos. Fosfolípidos.

ESFINGOLÍPIDOS• Son ésteres formados por la unión de ácido

graso, una esfingosina (amino alcohol insaturado), un grupo fosfato y un aminoalcohol.

• Junto a los fosfoglicéridos constituyen los lípidos de la membrana plasmática y otras membranas celulares.

• Son lípidos que contienen uno o más glúcidos (monosacáridos u oligosacáridos).

• Se forman al unirse una ceramida con un glúcido mediante enlace O-glucosídico, no contiene ácido fosfórico.

• Según el glúcido, pueden ser:– CEREBRÓSIDOS: contienen un solo azúcar (glucosa

o galactosa).– GANGLIÓSIDOS: contiene un oligosacárido.

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES compuestos. Glucolípidos.

3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

• No tienen ácidos grasos en su composición.• No son ésteres no son saponificables.• TIPOS (según la molécula de la que deriven:– TERPENOS– ESTEROIDES– PROSTAGLANDINAS

3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

TERPENOS• Se forman por la unión de dos o más unidades de

isopreno. Pueden tener estructura lineal o cíclica.• A este grupo pertenecen los carotenoides, que son

pigmentos vegetales responsables del color de diferentes partes de las plantas. Intervienen en la fotosíntesis absorbiendo luz de distinta longitud de onda a la que capta la clorofila. Así están las xantofilas (amarillentas) y los carotenos (anaranjados). Un politerpeno (muchas unidades de isopreno) es el caucho.

3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ESTEROIDES• Son derivados del esterano

(hidrocarburo saturado formado por tres anillos hexagonales y uno pentagonal)

• Algunos tienen un grupo hidroxilo (alcohol), son los esteroles. Los principales esteroles son: colesterol, ácidos biliares y el grupo de la vitamina D.

• El colesterol forma parte de membranas celulares de animales. Se puede ingerir en la dieta aunque también se sintetiza en el hígado a partir de un precursor (escualeno).

• También son esteroides las hormonas suprarrenales (cortisol y aldosterona) y sexuales (progesterona y testosterona).

3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES PROSTAGLANDINAS• Se descubrieron en las secreciones prostáticas, de

ahí su nombre, aunque es producido por casi todos los tejidos, independientemente del sexo.

• Derivan de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos.

• Regulan actividades metabólicas. Activan la respuesta inflamatoria causante de fiebre, dolor, etc.

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

• RESERVA ENERGÉTICA: principal reserva energética del organismo.

• PLÁSTICA O ESTRUCTURAL: forman parte de membrana plasmática y membranas de orgánulos.

• PROTECTORA: recubren estructuras y protegen (mecánica y térmica)

• REGULADORA O BIOCATALIZADORA: intervienen en la síntesis de los biocatalizadores y actúan con ellos.

• TRANSPORTADORA: ayudan al transporte de otros lípidos.