Post on 04-Aug-2015
Química Orgánica Ambiental:Generalidades
Prof. Julio César Bracho PérezUNTECS
El término de orgánica significa que pertenece a organismos vegetales o animales. En un principio se clasificó a las sustancias orgánicas a las derivadas de fuentes vivas; se pensaba que éstas contenían “la fuerza vital” (Teoría Vitalista
La química orgánica es la química de los compuestos del carbono
Antes del siglo XIX los compuestos del carbono se obtenían de las fuentes naturales o por transformaciones de los compuestos orgánicos en otros.
Compuestos Fuentes NaturalesÁcido Cítrico LimonesÁc. Tartárico UvasÁc. Láctico LecheÁc. Málico Manzanas Ácido acético Fermentación de jugos
Alcohol Etílico de fruta o de grano Petróleo Restos fosilizados
delos seres vivientesQuinina Corteza del árbol de la quinaUrea OrinaMorfina Opio
Hasta que en 1 828, el Químico alemán Friedrich Whöler demostró que la teoría vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio y posteriormente en 1 862, trató el carburo de calcio con agua y obtuvo el compuesto orgánico : el acetileno.
(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)
NH4CNO NH2CONH2
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
UreaCianato de amonio
Acetileno Carburo de
calcio
En la corteza terrestre, el carbono se encuentra en un 0,032%.
En el organismo humano alcanza un 17,5%
PRESENCIA DE CARBONO
CARACTERÍSTICAS GENERALES
O
OH OH
O
OH
OH
Vitamina “B1”
Vitamina C
N
N
NH2
CH3
N+
S
CH3
OH
Cl-
1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono y la gran mayoría de ellos hidrógenos. Existen otros elementos que acompañan al carbono e hidrógeno como oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo
2. El carbono tiene la capacidad de unirse entre sí, formando enlaces simples, dobles y triples con diversidad de formas. Unas de cadenas abiertas y ramificadas y otras formando anillos
CARACTERÍSTICAS GENERALES
C C H
HH
HCl
H
O H
N
HH
H H O H
C
H
C
Cl
N
3. Con pocas excepciones, los compuestos orgánicos son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son.
4.El punto de fusión (p.f.) se encuentran generalmente por debajo de los 400 °C (sacarosa 186°C (d), aspirina 133,4°C, etc.), en cambio la gran mayoría de los compuestos inorgánicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1 063, etc.).
350
330
SOLUBILIDAD
5. Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son de baja solubilidad en agua, y en menor número son solubles en solventes polares, como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y además, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.
6. En los compuestos inorgánicos se presentan frecuentemente enlaces iónicos y en los orgánicos predominan los enlaces covalentes.
La gran mayoría de las soluciones acuosas de los compuestos inorgánicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgánicos son pobres conductores de la electricidad
7. La mayoría de las reacciones con los compuestos orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgánicos son más rápidas y a menudo cuantitativas.
CINÉTICA DE REACCIONES
HIBRIDACIÓN
Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con características propias.
s + n p (n+1)spn
Orbitales Atómicos
s p d
El movimiento de un electrón en torno a un núcleo se puede describir matemáticamente mediante una ecuación de onda. Las solución de la ecuación de onda se llama función de onda u orbital. Un orbital es la región donde existe la mayor posibilidad de encontrar a un electrón.
Enlace CovalenteSe forma por la compartición de un par de electrones de dos átomos para lograr su estabilidad. La cantidad de enlaces covalentes de un átomo depende de cuantos electrones de valencia tenga y cuantos mas necesita para tener una configuración estable.
CN
O H
Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente
Enlace Covalente
C: ::
:H
H
H
H
C
H
HH
H
NOMBRE E. Lewis E. Kekulé
Metano CH4
Enlace Covalenteλ de los átomos de hidrógeno es más cercano
λ de los átomos de hidrógeno es más separado
104 kcal/molEnergía de disociación de enlace
Longitud de enlace
Distancia entre núcleosE
nergía P
otencial
+
-
Teoría del Enlace Valencia
De acuerdo con la teoría del enlace valencia un enlace covalente se forma cuando se acercan mucho dos átomos de tal manera que un orbital atómico o híbrido de un átomo se traslapa con otro orbital atómico o híbrido de otro átomo.
HIBRIDACIÓN SP3 Híbridos sp3
HIBRIDACIÓN SP3
Orbitales
HIBRIDACIÓN SP2Híbridos sp2
HIBRIDACIÓN SP2
Orbitales
HIBRIDACIÓN SP1Híbridos sp1
HIBRIDACIÓN SP1
Obitales
LOGITUD DE ENLACE
ÁNGULOS DE ENLACE
ENERGÍA DE ENLACE
ENERGÍA DE ENLACEReacción exotérmica
Formación de enlaces
0
5
10
15
20
25
1 2 3 4Progreso de la reacción
En
erg
ía
H=-
Ea
EFECTOS INDUCTIVOS
EFECTO INDUCTIVO
EFECTO INDUCTIVO
EFECTO INDUCTIVO
ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS Y BASES
ÁCIDOS Y BASES
RESONANCIA
RESONANCIA
POLARIDAD DE ENLACE
POLARIDAD DE ENLACE
POLARIDAD MOLECULAR
POLARIDAD MOLECULAR
FUERZAS INTERMOLECULARES Dipolo – dipolo Puente de hidrógeno Dispersión de London
Dipolo - Dipolo
δ+
δ+
δ -
δ -
Son fuerzas intermoleculares que se forman por atracción electrostática de moléculas polares.
éter dimetílico (CH3OCH3)
Puente de Hidrógeno
Se forman por atracción electrostática de moléculas polares, donde el polo positivo está formado por un hidrógeno unido a un elemento muy electronegativo (N, O, F).
δ -δ + Ácido acético (CH3COOH)
Dispersión de London
Se forman por atracción electrostática de moléculas no polares, donde se generan dipolos instantáneos por el movimiento de la nube electrónica.
nonano (C9H20)
δ+δ+
δ+δ+
δ+
δ+
δ+δ+
δ+δ+
δ -δ -
δ -δ -
δ -δ -
δ -δ -
δ -
Relación Estructura-Propiedades Físicas
Solubilidad Punto de Fusión y ebullición Viscosidad Acidez
SolubilidadPuente de Hidrógeno
Dispersión de London
Los compuestos orgánicos pueden solubilizarse en solventes polares (agua) y no polares (benceno). Esta propiedad se justifica por la formación de fuerzas intermoleculares características.
Ácido hexanoico(C5H11COOH)y etanol (C2H5OH)
Punto de Fusión y ebullición
La presencia de grupos funcionales polares, y la mayor superficie de contacto entre las moléculas de un compuesto, son los responsables de los puntos de fusión y ebullición.
Butanol butano propano
Viscosidad
Es la resistencia de una sustancia a fluir, esta resistencia se debe a la existencia de fuerzas intermoleculares. por ejemplo el propanotriol es más viscoso que el propanol
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
FORMULAS MOLECULARES
IDH
IDH
ISÓMEROS
ISÓMEROS
ISÓMEROS
REACCIONES QUÍMICAS
REACCIONES QUÍMICAS
REACCIONES QUÍMICAS
REACCIONES QUÍMICAS
CLASIIFICACIÓN DE Rx
CLASIFICACIÓN DE Rx
CLASIFICACIÓN DE Rx