Post on 27-Jan-2016
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Son hidrocarburos derivados del benceno.
El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad.
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono.
Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.
Fenilo
Bencilo
RADICALES ARILOS
Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos grupos funcionalesfuncionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído
ó Tolueno ó Fenol ó Anilina
CH3 OH NH2 NO2 CHO
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno
COOH Cl Br CH = CH2
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".
Cumeno
vinilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)
Orto Meta Para
x
y
x
y
x
y
Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones.Ejemplo
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
Ejemplo:
Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
CH3
COOH
NO2
NH2
OH 1,2 Dimetil Benceno o - Dimetil Benceno
Ac. 4- hidroxi Benzoico Ac. p - nitro Benzoico
1,3-aminonitrobencenom-aminonitrobenceno
Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:
Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)
NO2
COOH OH
BrCH3
CH3
CH3
BrH3CO
1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol
Asim. dimetilnitrobenceno
Nombrar los siguientes compuestos:
NH2
Br
NH2 CH3
CH3 NO2 Br
Br CH3
2,4-dibromoaminobencenoAsim. dibromoaminobenceno
2-bromo-5-nitrotolueno 3,4-dimetil aminobenceno
Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.
CH3
Br
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
En compuestos trisustituidos o más, en general se enumera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia.
Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía.
CH3
Br
O2N
Br
Br
Br
Br
Br
NO2
NO2NO2
NO2
O2N
OH
Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Pireno Criseno Benzopireno
Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos:
Bifenilo
Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre
170 ºC y 250 ºC 1
2
345
6
78
Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,
entre 340 ºC y 360 ºC 1
2
345
6
78 9
10
1
23
45
6
78 9
10
12
34
56
7
8
910
1
2
3456
7
8
9 10
Fenantreno: C14H10
12
3
4
567
8
910
Acetanantrileno
109
87
6
5
4
32
11 2
3
4567
8
910
Aceantrileno
1112
Tifenileno
109
8
76 5
4
3
21 1
2
34
567
8
910
1112
Criseno
12
34567
8
910 11 12
NaftacenoPireno
PentacenoHexaceno
12
3
4
5
678910
11
12
12
345678
9
10
11 12
PentacenoHexaceno
Coroneno
13 1413 14 15
16
12
3
4
567
8
9
10
1112
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
OBSERVACIONES
En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno
FORMULACIÓN
Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
NOMENCLATURA