Terpenoides y derivados

Mgter. Valentín Murillo1418

LOS ACEITES ESENCIALES: Grupo genérico que abarca sustancias muy

heterogéneas, sus propiedades físicas y químicas son muy diversos.

método más utilizado : - arrastre de vapor - se extraen con grasas (enflorado)

LOS TERPENOIDESMonoterpenos, sesquiterpenos

y diterpenos

- con otros disolventes - o por el método de expresión Aún cuando la constitución química de los

aceites esenciales es variada, todos ellos poseen varias propiedades físicas en común

Son ópticamente activos Cada aceite volátil tiene un olor característico Son ópticamente activos Sus índices de refracción son elevados Su rotación específica suele ser un dato

valioso para su identificación poseen aspectos oleosos y se evaporan cuando se exponen al aire, por

lo que también son llamados aceites volátiles

Las reacciones de coloración determinan algunos grupos químicos

presente en ellos. - derivados acíclicos - cíclicos, - biciclicos Tambien determinan grupos funcionales

alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, éteres, ésteres, óxidos etc

Los aceites esenciales además de tener uso médico, tienen una variedad de otros usos

- Perfumería la industria alimentaría o como fuente de

materia prima (El citral, por ejemplo, obtenido del limón se ha usado para sintetizar Vitamina A).

Los monoterpenos y sesquiterpenos constituyen los principales componentes de los Aceites Esenciales

Otros constituyen son los derivados de fenilpropano este los que destacan el anetol, eugenol y la asarona

actividad antimicrobiana (aceite de limón, timol, eucalipto, alcanfor, geraniol etc.)

antiespasmolítica (tomillo, melisa, mastranto, albahaca, manzanilla, menta, romero)

irritante ( anís estrellado usa carminativo, eucalipto incrementa la capacidad pulmonar)

anestésica (hinojo)

Sus acciones farmacológicas incluyen

inhibidores de agregación plaquetaria (melisa, clavo, nuez moscada)

antiinflamatorias (camomila o manzanilla). Contraindicaciones: El eucaliptol presente en muchas

preparaciones farmacéutica es un inductor del metabolismo hepático de ciertos medicamentos.

derivados de fenilpropano efectos cancerigénico; efectos en el Sistema Nervioso Central, aparato respiratorio y cardiovascular, efectos teratogénicos y abortivos.

Efectos tóxicos

Crisis epilépticas a dosis altas con alcanfor, pulegenona,

tuyona, pinocanfona y mentona. Miristicina presente en aceite de nuez

moscada puede llegar a producir alucinaciones, alteraciones del comportamiento, distorsión de colores

Mentol en dosis altas puede originar espasmos en la glotis causando asfixia refleja, no se debe usar en la infancia. Además, de causar depresión cardiaca originando bradicardia.

Abortivos ruda, menta, poleo, enebro, tanaceto etc.,

sin embargo los datos experimentales indican que solo tienen efecto demostrado a dosis elevadas el apiol y sabinilo

Los Diterpenos constituyen un amplio grupo químico de sustancia, presenta una distribución restringida en Lamiáceas y Asteráceas.

Son pocos los diterpenos que tiene prometedoras actividad en el campo de la medicina, de todos ya que muestran gran toxicidad (esteres de forbol)

forskolina tiene efecto hipertensivo con efecto vascular periférico.

el taxol el más prometedor gran utilidad en los cánceres de ovarios resistentes, mamas y pulmón, pero presenta muchos efectos tóxicos y el más significativo es la depresión de la médula ósea, reacciones de hipersensibilidad (disnea, hipotensión, dolor en el pecho, neuropatía periférica, mialgias, artralgias, nauseas, vómitos y alopecia.

Los triterpenos constituyen aquellos compuestos por 30 carbonos y producidos por ciclación directa de escualeno, presentando un esqueleto policíclico formado por condensación de 6 unidades de isopreno. Además, existen triterpenos lineales con un anillo de furano, el cuasiol, encontrado en el género Quassia

TRITERPENOS, ESTEROLES Y SAPONINAS

Los triterpenos pueden ser de dos tipos de estructura: los tetracíclicos que poseen la cadena lateral y los pentacíclicos, de ambos existe una gran cantidad de compuestos que se diferencia en los sustituyentes que posean

Este grupo de sustancia es soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, diclorometano, tetracloruro de carbono y alcoholes.

Tienen actividad muy variada de agentes anticáncer, inhibidores de acetilcolinesterasa, antinflamatorias, antimicrobinas, hipolipemiantes etc. Algunos constituyen precursores para la síntesis de las hormonas sexuales, antinflamatorios esteroidales

ACCIONES FARMACOLÓGICAS

Los saponósidos Su genina es de naturaleza esteroidal (derivados de espirostanos y de furostanos) o triterpénicas (derivados de oleananos, ursanos y dammarano entre otros) por lo tanto son de carácter poco polar

Las plantas que contienen saponinas han sido utilizadas en muchas partes del mundo por sus propiedades detergentes. Por ejemplo la raíz de Saponaria officinalis en Europa, Quillaia saponaria en Suramérica y Sapindo saponaria en Panamá

Estas plantas contienen un alto porcentaje de glicósidos conocidos como saponinas, que se caracterizan por la propiedad de producción de espuma, soluble en hidroalcohólicas, soluciones acuosas. Ellas además, exhiben propiedades hemolíticas

Ellas además, exhiben propiedades hemolíticas

Las saponinas tienen alta polaridad y un alto peso molecular. Ocurren frecuentemente como mezclas complejas, que se diferencian unas a otras por la naturaleza del azúcar presente, o en la estructura de la aglicona.

Las saponinas se clasifican de acuerdo a la estructura química de su genina o aglicona o sapogenina en dos grupos

1. Saponinas esteroidales: Estas constan de 27 átomos de carbonos

(comúnmente triterpenoides tetracíclicos). Ellas poseen un enlace glicosídico en el carbono 3

Clasificación de saponinas

Las saponinas esteroidales tiene gran importancia farmacéutica porque su relación con compuestos tales como Hormonas sexuales, cortisona, diuréticos esteroidales, vitamina D y los glicósidos cardíacos

Digitonina--2 glucosa, 2 galactosa--digitalis

2. Saponinas triterpénicas Este grupo contiene 30 átomos de carbono

(triterpenoide pentacíclico) Ellas tienen un enlace glicosídico en el

carbono 3, con azúcares, o unidades de ácido urónico, o ambos.

Estas pueden ser clasificadas en tres grupos representados por:

a. alfa Amirina. b. beta Amirina. c. Lupeol. Su efectos farmacológico más destacable es

el expectorante, conocido en la regaliz (Glycyrrhiza glabra), Castaño de la India (Aesculus hippocastanum) que posee efecto antiinflamatoria.

Los Ginsenósidos (saponinas glicosiladas) utilizadas como tónico energizante (Panax quinquefolius) Ginseng Americano y (Panax ginseng) Ginseng Asiático.

9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona,

ANTRAQUINONAS.

Los derivados naturales de la antraquinonas son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente

En la terapéutica farmacológica, la antraquinonas pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula.

Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatir la psoriasis

 ALGUNAS PLANTAS QUE POSEEN ANTRAQUINONAS

Las antraquinonas del Aloe Vera son uno de sus componentes más efectivos, tienen una amplia gama de funciones

Poseen propiedades laxantes, analgésicas y además tienen propiedades bactericidas y antivíricas.

Su combinación en el Aloe hace que tengan un efecto analgésico, es lo que hace que el Aloe Vera tenga propiedades analgésicas en el dolor y las quemaduras

La primera en ser descubierta desde muy antiguo fue la aloína, por sus propiedades laxantes, pero esta antraquinona es solo una de las muchas que nos podemos encontrar en el Aloe Vera

Si se toma en estado puro es un fuerte laxante, esto se hace produciendo un corte en la hoja del Aloe y dejando que salga el acíbar o liquido amarillento que desprende.

Aloína: tiene actividad laxante, analgésica. Barbaloína, isobabaloína, antraceno,

antranol y ácido aloético: poseen actividad bactericida

Emodina y emodina de aloe: también tienen propiedades laxantes como la aloína, otras son eficaces contra las infecciones, son bactericidas y fungicidas

Las antraquinonas más reseñables son

Aceite etéreo posee las mismas cualidades que el éter, pero no su toxicidad

Acido aloético tiene acción bactericida y antivírica, neutraliza las toxinas bacterianas.

Acido crisofánico derivado de la emodina de aloe, se emplea en el tratamiento de las enfermedades de la piel, por ejemplo en la psoriasis, contra los hongos cutáneos. Es un poderoso fungicida para la piel.

Acido cinámico cualidades fungicidas y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor.

Resistonoles alcoholes que derivan del ácido cinámico, tiene propiedades bactericidas.

Todos estos componentes se encuentran en el gel de Aloe Vera en pequeñas cantidades, lo que hacen que el gel tenga efecto analgésico, bactericida y antifúngico,

Las antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran importancia en la industria farmacéutica

Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las Liliáceas, Leguminosas, bignoniáceas, Melastomatáceas, Droseráceas, Vismiáceas

En las plantas inferiores como los líquenes se conocen una gran variedad de Antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como cloroemodina3

Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como Hojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glucósidos (por ejemplo las sanidinas y la barba loina), y en menor proporción en forma libre o agliconas.

Dependen del tipo de Núcleo de interés, es decir si se desea obtener las agliconas, los glucósidos, las Formas reducidas, las formas oxidadas.

Agliconas: la muestra vegetal se extrae con solventes poco polar como éter Etílico o benceno.

METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION

Glucosúricos se extraen ya sea con etanol, Agua o mezclas de etanol-agua

Antracénicos pueden separarse por métodos cromatográficos