DIOS LES BENDIGA

“El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…”

BIENVENIDOS

•Ruptura de enlaces•Reacciones orgánicas •Clases de reactivos

•Propiedades físicas y químicas de los

hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos

carboxílicos

RUPTURA DE ENLACES

RUPTURA DE ENLACES

• La ruptura de un enlace covalente puede ocurrir de

dos maneras distintas:

1. Homoliticamente2. Heteroliticamente

EJERCICIOS Realizar las etapas necesarias

para obtener las siguientes especies:

•CH3* y CH3*, •t-butil+ y -OH

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por

sus resultados, así:

•Reacciones de sustitución•Reacciones de adición•Reacciones de eliminación

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por

sus resultados, así:

•Reacciones de transposición

•Reacciones de oxidación

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por

sus resultados, así:

•Reacciones de reducción•Reacciones ácido-base

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

•Son las mas comunes; características de

compuestos saturados (alcanos)

REACCIONES DE ADICIÓN

• Son características de compuestos insaturados

(alquenos, cicloalquenos, alquinos,

etc)

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

•Son características de haluros de alquilo,

alcoholes, alcanos, etc.

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN•Llamadas también de

reordenación, reagrupamiento, consiste en que se cambia la secuencia

de los átomos en una molécula; isomerización.

CH3-(CH2)3-CH3

REACCIONES DE OXIDACIÓN

•En química orgánica Se dice que una reacción es de

oxidación cuando el sustrato gana oxigeno o

pierde hidrogeno.

REACCIONES DE OXIDACIÓN

• Agentes oxidantes:

•KMnO4, en medio básico•K2CrO7 en medio ácido•Cr203 en medio ácido•Oxigeno en presencia de vanadio•O3 en presencia de cobre y el

calor

REACCIONES DE REDUCCIÓN

•En química orgánica Se dice que una reacción es de

reducción cuando el sustrato gana hidrogeno o

pierde oxigeno; son contrarias a las de

oxidación.

+

+

+

+

REACCIONES DE REDUCCIÓN

Agentes reductores:

•Pd/H•Sn/H•pt/H•Hg.Zn/H

REACCIONES ÁCIDO- BASE

•Su fundamento es el concepto de ácidos y bases de Brösted-lowry: el ácido cede protones y la base acepta protones; el catión de la

base y el anión del ácido al combinarse originan una sal

REACCIONES ÁCIDO- BASE

•En química orgánica actúan como bases: las aminas,

Y como ácidos: los alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos,

ácidos sulfonicos, mercaptanos, alquinos terminales, etc.

HIDROCARBUROS

•Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son

compuestos orgánicos binarios formados

únicamente por carbono e hidrogeno

AROMATICOS

MONONUCLEARES

POLINUCLEARES

ALCANOS•Los alcanos se denominan compuestos saturados.

•Poseen enlace sencillo

•Formula general CnH2n +2

• CnH2n +2

• n=1

• C1H2(1) +2

• C1H2+2

• C1H4

• CH4 METANO

ejercicios

• Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4

CH3CH3

C4H10

CH3 CH3

CH3

C4H10

n-butano2-metilpropano

Ejercicio

• Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5

• Realizar la estructura de cada isómero

• Darle nombre a cada estructura

CH3CH3

C5H12

CH3 CH3

CH3

C5H12 C5H12

CH3CH3

CH3 CH3

n-pentano 2-metilbutano 2,2-mdietilpropano

ALCANOS•Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos

ALCANOS•Son incoloros en estado puro•Su densidad es menor que la del

agua•Son insolubles en agua•Son solubles en solventes

apolares (CCl4 )

pentano agua

Ejercicio

pentano

agua

Propiedades físicas

• Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos

de fusión, punto de ebullición y densidad.

Propiedades físicas

• ¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o

inversa?

Propiedades físicas

• ¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto

de ebullición?

Propiedades físicas

• ¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen

ramificaciones?

Propiedades físicas

• ¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones?

¿directa o inversa? Y ¿la grafica?

Propiedades físicas

Compuesto Punto de ebullicion (ºC)

n-pentano 36,5

2-metilbutano 27,85

2,2-dimetilpropano 9,5

Ejercicios

• Realice las estructuras de los compuestos de la

tabla anterior y observe la presencia de

ramificaciones y su p.e

ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

EJERCICIOS

• EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?

• BALANCEAR LA REACCION

ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

REACCION DE HALOGENACIÓN

EJERCICIO

• CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS PROPABLES COMPUESTOS

CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH2-CH2-Cl

CH3-CH2-CH3 + Br2 + BrHCH3-CH-CH3C

Cl

ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

REACCIÓN DE NITRACIÓNCH4 + HNO3 CH3NO2 + 2H2O

ALCANOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

CRAQUEO Y PIROLISIS

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

MÉTODO DE WURTZ2RX + 2 Na R-R + 2NaX

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente,

1. Mg, 2. H20)

Zn/HCl

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

Reducción metal-acidoRX + H2 RH + HX

Zn/HCl

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

Reducción con hidruros de metal-alcali

4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3

ALCANOS•METODOS DE PREPARACIÓN:

¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de halógenos

• CnH2n

• n=3

• C3H2(3)

• C3H6

• CH2=CH-CH3

ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de halogenuros de hidrogeno (HX)

•Markownikoff

ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de ácido sulfúrico (H2SO4)/H20 para dar

alcoholes•Markownikoff

ALQUENOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de hidrogeno (H2)/ ni, pt, pd

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

Oxidación :1.Fuerte

Produce gas carbónico y agua

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

Oxidación :2. Con una solución neutra

o alcalina de KMnO4, diluida y fría, conduce a dioles o glicoles. (prueba

de Baeyer)

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

Oxidación :3. Bajo la acción de

oxidantes mas enérgicos (solución ácida de KMnO4,

mezcla crómica) presentándose ruptura del

doble enlace

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

Oxidación catalitica:4. Por el oxigeno del aire

(Ag/∆) producen epoxidos

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

OZONÓLISISEn presencia de O3, producen ozónidos,

posteriormente Zn en polvo/H20 para producir compuestos carbonilicos

ALQUENOS• PROPIEDADES QUÍMICAS:

Consultar la Alquilación y la polimerización

ALQUENOS• Obtención (métodos de

preparación):

Deshidratación de alcoholes

160-170°C/H2SO4, H3PO4, P2O5

ALQUENOS• Obtención (métodos de

preparación):

El agua se forma, según la regla de Záitsev, a partir

del OH y un Hidrogeno del carbono adyacente mas

pobre en hidrogeno.

ALQUENOS• Obtención (métodos de

preparación):

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo

Al ∆ un RX con solucion alcoholica de una base fuerte (KOH o NaOH)

ALQUENOS• Obtención (métodos de

preparación):

Deshalogenacion de diahaluros de alquilo

vecinales.En Polvo de Zinc

ALQUENOS• Obtención (métodos de

preparación):

¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de halogenos X2

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de halogenuros de hidrogeno (HX).

Markownikoff)

2+

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de agua en presencia de Hg/H2SO4

enoles producidos sufren tautomería

2+

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de hidrogeno (H2)

2+

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Adición de cianuro de hidrogeno (HCN).

En presencia de CuCl y > 70°C.

2+

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Oxidacion •Con 2O2, KMnO4/H20 produce ácidos y CO2 si es terminal.

•Con O3 produce ácidos aun si es terminal

2+

ALQUINOS•PROPIEDADES QUÍMICAS:

Consultar la polimerización

2+

ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).

De los derivados de dihalogenados vecinales

En presencia de solución alcohólica de KOH o de

sodamina

2+

ALQUINOS•Obtención (métodos de preparación).

De los halogenuros de alquilo (RX)

Se hace reaccionar con acetiluro de sodio o de

magnesio.

2+

ALQUINOS•Obtención (métodos de

preparación). En la industria•CaCO3 CaO + CO2

•C(hulla) C(coque)•Cao + 3 C(coque) CaC2 + CO•CaC2 +2 H20 C2H2 + Ca(OH)2

Destilación

2000 °C

Δ

Compromisos

Resolver los talleres y ejercicios propuestos