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La Química Orgánica es:La Química Orgánica es:la parte de la química que estudiala parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbonolos Compuestos de Carbono
ESTRUCTURAESTRUCTURA
Técnicas deTécnicas deelucidaciónelucidación
estructuralestructural
REACTIVIDADREACTIVIDAD
Mecanismos deMecanismos dereacciónreacción
SÍNTESISSÍNTESIS
Diseño de métodosDiseño de métodoseficienteseficientes
APLICACIONESAPLICACIONES
Desarrollo industrial,Desarrollo industrial,biológico, médico...biológico, médico...
¿Qué es la Química Orgánica?¿Qué es la Química Orgánica?
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las queEl estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que
las más importantes son:las más importantes son:
Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02
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Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02
MásMás deldel 9595%% dede laslas sustanciassustancias químicasquímicas conocidasconocidas sonson
compuestoscompuestos deldel carbonocarbono yy másmás dede lala mitadmitad dede loslos
químicosquímicos actualesactuales enen elel mundomundo sese denominandenominan aa sísí
mismosmismos químicosquímicos orgánicosorgánicos..
TodosTodos loslos compuestoscompuestos responsablesresponsables dede lala vidavida ((ácidosácidosnucleicos,nucleicos, proteínasproteínas enzimas,enzimas, hormonashormonas azúcares,azúcares,
lípidos,lípidos, vitaminasvitaminas,, etcetc..)) sonson sustanciassustancias orgánicasorgánicas..
EjemploEjemplo::
httphttp:://www//www..dnaftbdnaftb..org/dnaftb/org/dnaftb/1919/concept/index/concept/index..htmlhtml
ElEl progresoprogreso dede lala QuímicaQuímica OrgánicaOrgánica permitepermite profundizar profundizar enen elel esclarecimientoesclarecimiento
dede loslos procesosprocesos vitalesvitales..
Importancia de la Química Orgánica
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Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02
Importancia de la Química OrgánicaImportancia de la Química Orgánica
LaLa industriaindustria químicaquímica (fármacos,(fármacos, polímeros,polímeros, pesticidas,pesticidas, herbicidas,herbicidas, etcetc..)) juega juega unun
papelpapel muymuy importanteimportante enen lala economíaeconomía mundialmundial ee incideincide enen muchosmuchos aspectosaspectos dede
nuestranuestra vidavida diariadiaria concon sussus productosproductos..
wwwwww..ceficcefic..be/activities/sciencebe/activities/science--edu/chemforlife/summaryedu/chemforlife/summary..htmhtm
Intelectualmente es muy estimulante puesto que:Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
Posee una estructura muy lógica.Posee una estructura muy lógica.
Hace un uso considerable de símbolos lógicos.Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un cierto contenido artístico.Se caracteriza por un cierto contenido artístico.
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Fuentes de compuestos orgánicosFuentes de compuestos orgánicos
ElEl alquitránalquitrán dede hullahulla eraera antiguamenteantiguamente lala únicaúnica fuentefuente dede compuestoscompuestos
aromáticosaromáticos yy dede algunosalgunos heterocíclicosheterocíclicos..
ElEl petróleopetróleo eraera lala fuentefuente dede compuestoscompuestos alifáticos,alifáticos, contenidoscontenidos enen ciertasciertas
sustanciassustancias comocomo lala gasolina,gasolina, elel querosenoqueroseno yy elel aceiteaceite lubricantelubricante.. ElEl gasgas naturalnatural
suministrabasuministraba metanometano yy etinoetino.. EstasEstas trestres categoríascategorías dede sustanciassustancias naturalesnaturales
siguensiguen siendosiendo laslas principalesprincipales fuentesfuentes dede compuestoscompuestos orgánicosorgánicos enen lala mayoríamayoría
dede loslos paísespaíses.. SinSin embargo,embargo, cuandocuando nono sese disponedispone dede petróleo,petróleo, unauna industriaindustria
químicaquímica puedepuede funcionar funcionar aa basebase dede etino,etino, queque aa susu vezvez puedepuede ser ser sintetizadosintetizado aapartir partir dede lala calizacaliza yy elel carbóncarbón.. DuranteDurante lala IIII GuerraGuerra Mundial,Mundial, Alemania Alemania tuvotuvo queque
adoptar adoptar esaesa soluciónsolución cuandocuando lele fueronfueron cortadascortadas laslas fuentesfuentes dede petróleopetróleo yy gasgas
naturalnatural..
ElEl azúcar azúcar dede mesamesa procedenteprocedente dede lala cañacaña oo lala remolacharemolacha eses elel productoproducto
químicoquímico puropuro másmás abundanteabundante extraídoextraído dede unauna fuentefuente vegetalvegetal.. OtrasOtras sustanciassustanciasimportantesimportantes derivadasderivadas dede loslos vegetalesvegetales sonson loslos hidratoshidratos dede carbonocarbono (como(como lala
celulosa),celulosa), loslos alcaloides,alcaloides, lala cafeínacafeína yy loslos aminoácidosaminoácidos.. LosLos animalesanimales sese
alimentanalimentan dede vegetalesvegetales yy dede otrosotros animalesanimales parapara sintetizar sintetizar aminoácidos,aminoácidos,
proteínas,proteínas, grasasgrasas ee hidratoshidratos dede carbonocarbono..
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Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02
IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONIMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONPROFESIONALPROFESIONAL
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACOLOGÍA
BIOLOGÍA CELULAR
FISIOLOGÍA VEGETAL
NUTRICIÓN Y ALIMENTOS
BIOTECNOLOGÍA
INDUSTRIA
BIOQUÍMICA
QUÍMICA MÉDICA
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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
Parte de la química que estudia los compuestos queposean el elemento Carbono como unidad estructural
básica
Compuestos orgánicos, además presentan otros
elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na,K ó Mg entre otros
El nombre de ³Orgánica´, proviene de que antiguamente
se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados
por organismos vivos
En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos
se sintetizan en el laboratorio
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Ejemplos de tipos compuestos orgánicospresentes en nuestra civilización:
Derivados del petróleo (Combustibles)
Plásticos (PVC y teflón)
F
ármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol) Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos)
Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes
(Higiene y belleza) Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos
agroquímicos)
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Química Orgánica: es el estudio de los compuestos
del Carbono
COMPUESTOS MOLECULAS
ATOMOS
Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se
pueden formar diferentes compuestos químicos
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La gran cantidad de diferentes compuestosorgánicos (más de 1.000.000) se explica por la
estabilidad de los enlaces que forman los átomos
de C.
Se pueden formar cadenas de átomos de C, de
diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se
puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.
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Ubicación en el sistema periódico de los elementos queforman los compuestos orgánicos
Conceptos a repasar : gases nobles, electrones de valencia,
propiedades periódicas, enlaces químicos.
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1s 2s 2p
px py pz
átomo de carbono
en estado normal
Energía
1s 2s 2p
px py pz átomo de carbono en estado excitado
Enlaces del carbono
Estructura electrónica del carbono
Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la
configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2
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Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling , el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se
forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se
denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un
orbital hí br id o sp3.
HIBRIDACIÓN
HIBRIDACIÓN sp3
C
o
109,5
333sp
sp 3
sp 3sp 3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y
una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
hibridación
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C H3
-O -C-C H - C -C H2
-C H - C H = C H2
O O O H
C -C H 2- C H = C H - C H - C - O H
O
O -C H 3
N C -CH -C H 2-O - C H 2 - C H = C H - C - H
O
H C
O H
C
C
O
O
H 2 NC l C H 3
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3
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La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues
en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando
ángulos de 120° La geometría coresponde a triangular plana.
C120
o
2sp
2sp
2spp x
hibridación
HIBRIDACIÓN sp2
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C H3-O -C- C H -C-C H 2- C H -CH = C H2
O O O H
C l
C - C H - C H 2-O -CH 2-CH = C H-C -H
O
H C
O H
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación
sp2
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la
hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s
(el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen
alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que nointervienen en la hibridación conservan su forma y posición.
HIBRIDACIÓN sp
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180o
Csp sp
p x
p y
hibridación
C -CH 2- C H = C H - C H - C - O H
O
O - C H 3
N C - C H - C H 2-O -CH 2- C H =C H - C - H
O
H C
O H
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno
de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.
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Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno
sp3Nitrógeno
Características:
-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 107º
-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)
-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º
amoniaco
Amidas N H2- C H = C H - C H2-C -NH - C H3
O
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sp2Nitrógeno
Características:El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un
orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee
geometría angular
Ejemplos: iminas
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sp
NitrógenoEstructura
Tipo Nitrilos
C H3-O -C-C H -C-C H 2- C H = N-C H 3
O O
C l
sp2
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sp3Oxígeno
Características:
-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 105º
-Posee geometría angular
-Ejemplos: Agua
Alcoholes
eter.
C H3-O -C-CH-C-CH 2-C H 2-O H
O O
C l
Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno
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sp2Oxígeno
Características:
El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes
Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen
la función carbonilo
Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
C H 3-O -C-CH -C-CH 2- C H - C H 2-C-OH
O O O H O
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ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DEENLACE ÁNGULO DEENLACE EJEMPLO
CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos
sp2 Triangular Plana
2 simple
1 doble120º alquenos
sp lineal 1 simple
1 triple
180º alquinos
NITRÓGENO sp3 Piramidaltriangular (Trigonal)
3 simples 107º Amoniaco
aminas
sp2 angular 1 simple
1 doble120º iminas
sp - 1 triple - nitrilos
OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua
sp2 - 1 doble - Aldehídos
cetonas
CUADRO RESUMEN
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ORBITALES MOLECULARES
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se
forma un enlace sigma ( W) carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre
cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los
orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-Cse solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis
enlaces W Csp3-H1s.
Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos
(híbridos)
Enlaces simples
C
H
H
H
C
H
H
H
W
W
( C -H )( sp 3 -s )
( C -C )( sp 3 -sp 3)
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Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma ( W) carbono-carbono (sp2-sp2),quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos
sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se
solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a
cuatro enlacesW
Csp2-H1s.El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital
molecular pi T.
Enlaces dobles
CC
H H
HH W
( C -H )( sp 2-s )
W
( C -C )( sp 2-sp 2)
T
( C -C )( px-px )
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Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:
enlace sigma W (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma W (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi T (solapamiento Cp-Cp)
Enlaces triples
CH C H
T
( C -C )
( px - px)
T
( C -C )( py - py)
W
( C -H )
( sp-s )
W
( C -C )
( sp-sp )
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