QUIMICA ORGANICAQUIMICA ORGANICAAMINAS

AMINASAMINASSon los compuestos básicos más importantes de la química orgánica. Se consideran derivados del amoníaco por reemplazo de H por grupos R (alquilo o arilo).

Tienen la fórmula general R - NH2, R2 - NH, R3N. En donde R es un grupo alquilo o arilo. 

CH3 NH2CH3

NH2

CH3 NH

CH3

CH3 N

CH3

CH3NH2 NH

CH3

METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA

TRIMETILAMINAANILINA N-METIL ANILINA

AMINASAMINASSe clasifican como primarias, secundarias y terciarias según el número de grupos R unidos al átomo de N.

Las aminas son básicas y nucleofílicas.

 

Nomenclatura:

Se nombran indicando el o los grupos R unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. Las más complejas se nombran colocando al nombre de la cadena matriz el prefijo amino.

CH3 NH2CH3

NH2

CH3 NH

CH3

CH3 N

CH3

CH3

METILAMINAETILAMINA DIMETILAMINA

TRIMETILAMINA

AMINASAMINASLas aminas aromáticas, en las que el nitrógeno se encuentra unido directamente a un anillo aromático, se nombran como derivados de la más sencilla la anilina.

NH2 NHCH3

ANILINA N-METIL ANILINA

NCH3

CH3

N,N-DIMETIL ANILINA

Las sales de las aminas se denominan reemplazando la apalabra amina por amonio o anilina por anilinio y anteponiendo el nombre del anión.

CH3 NH3+Cl

CH3

NH3+Cl

CH3 NH2+Cl

CH3

NH3+Cl

CLORURO DE METILAMINA CLRURO DE

ETILAMINA

CLORURO DE DIMETILAMINA CLORURO

DE ANILINIO

AMINASAMINAS Propiedades físicas:

Igual que el amoníaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de H intermoleculares, salvo las terciarias que no poseen H unido al N.

Las aminas tienen puntos de ebullición alto con relación a los compuestos no polares de peso molecular comparable, pero inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos

Los tres tipos de aminas pueden establecer puentes de H con el agua, por lo que son solubles hasta 6 átomos de carbono. Son solubles en solventes orgánicos menos polares.

Metil y etil aminas tienen un olor muy semejante al amoníaco; las superiores huelen a pescado. 

Las aminas aromáticas son muy tóxicas porque se absorben por la piel. Se oxidan fácilmente con el aire dando compuestos coloreados, pero en estado de pureza son incoloras.

AMINASAMINAS

NO2

ClH

Fe

NH3+Cl

Na2CO3

NH2

ClNH3

Cu2O

P

NH2

NH3

CH3 OH

Al2O3

CH3 NH2

CH3 OH

Al2O3CH3 NH

CH3

CH3 OH

Al2O3CH3 N

CH3

CH3

Fuente industrial:

AMINASAMINASA partir de los ácidos grasos de número par de átomos de carbono puede obtenerse aminas de larga cadena carbonada de número par de átomos de C.

R

OH

ONH3

R

NH2

O

R

N

H2

PtR

NH2

Preparación de aminas:

Reducción de nitrocompuestos:

CH3

NO2

NO2

H2

H2

Pt

Pt

CH3

NH2

NH2

AMINASAMINASReacción de halogenuros con amoníaco o aminas:

Reducción de nitrilos:

R

Cl

NH3R

NH2

R

NH

R1

R1

Cl

R2

Cl R

N

R1R2

CH3

N

H2

Pt

CH3

NH2

AMINASAMINASReacciones de las aminas: Formación de sales: 

CH3 NH2

CH3 NH

CH3

CH3 N

CH3

CH3

ClH

ClH

ClH

CH3 NH3+Cl

CH3 NH2+Cl

CH3

CH3 ClHN+

CH3

CH3

AMINASAMINASAlquilación:

CH3

NH2

NH2

CH3 Cl

CH3 Cl

CH3

NH CH3

CH3

N CH3

CH3

CH3 Cl CH3 ClCH3

N+Cl CH3

CH3

CH3

NHCH3

CH3 Cl

NCH3

CH3

CH3 Cl

N+Cl

CH3

CH3CH3

Conversión en amidas:

CH3

NH2

NH2

Cl

CH3

O

Cl

CH3

O

CH3

NH

CH3

O

NH CH3

O

AMINASAMINASSustitución anular en aminas aromáticas:

NH2NHR activan poderosamente y dirigen orto - paraNR2

NHCOR activador menos poderoso que el - NH2

NH2

Cl Cl

FeCl 3

NH2

Cl

NH2

Cl

+

AMINASAMINASNH2

HNO 2

N+

NOH2+

NHCH3 HNO 2

NN

CH3

O

NCH3

CH3

HNO 2

NCH3

CH3

NO

SAL DE DIAZONIO

N-NITROSAMINA

p-NITROSOCOMPUESTO