Post on 11-Aug-2021
Universidad Mayor de San Andrés
Facultad de Medicina
Bioquímica y Biología Molecular
La Paz. Bolivia
9.1
Introducción metabolismo
lípidos
Nota: Esta presentación es una recopilación de diversos autores, algunas diapositivas han sido
modificadas y rediseñadas por el prof. Ricardo Amaru.
Prof. Ricardo Amaru MD. PD. ACAD.
Saponificación
Esfingomielinas
Clasificación de Lípidos
Clasificación de Lípidos
Lípidos simples
Aceite Grasa
Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo glicéridos
Fosfo esfingolípidos
Fosfolípidos
Lípidos complejos Lípidos simples
Glucolípidos
Gangliósidos Cerebrósidos Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo
glicéridos Fosfo
esfingolípidos
Fosfolípidos
Lípidos complejos Lípidos simples
Glucolípidos
Gangliósidos Cerebrósidos
Triglicéridos Fosfolípidos Galactosilceramida Esfingolípidos Fosfo glicéridos
Fosfo esfingolípidos
Fosfolípidos
Lípidos complejos Lípidos simples
Glucolípidos
Gangliósidos Cerebrósidos
Ceras
Ceras P
olia
lcoh
ol
Lípidos simples
Triglicéridos: Grasas y aceites
Grasas
• De origen animal
• Sólidos a temperatura ambiente
• Compuestos por ácidos grasos saturados
Aceites
• De origen vegetal o pescados
• Líquidos a temperatura ambiente
• Compuesto por ácidos grasos insaturados
Triglicéridos: Grasas y aceites
Triglicéridos
Triglicéridos: Grasas
Ácidos grasos: Clasificación
Por enlaces• Saturados• Insaturados
• Monoinsaturados• Poliinsaturados
Por disposición del carbono• Cis• TransPor su obtención• Esenciales• No esenciales
Ácidos grasos
Nombre Común Nombre IUPAC
Estructura Química Abrev.
Punto Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
Ácidos grasos saturados comunes
Ácidos grasos saturados comunes
u Punto fusión grasas insaturadas < saturados.
Margarina satura doble enlaces por hidrogenación
u Posición 1ª insaturación indicada por w y número que
designa enlace desde final cadena (metil –CH3)
donde se encuentra:
– 18:2 w 6 / 18:2 (n-6)
Ácidos grasos
Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos Cis Trans
Ácidos grasos esenciales
Son aquellos necesarios para el cuerpo, No se sintetizan en el cuerpo,Se obtienen de plantas y pescado
C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Ácidos grasos esenciales
Ácidos grasos esenciales
COOH
COOH
COOH
COOH
ω9
ω6
ω3
ω6
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
Ácidos grasos, otra nomenclatura
Saturados Mono
insaturadosPoli
insaturados
Manteca Chancho 40.80 43.80 9.60
Mantequilla 54.00 19.80 2.60
Aceite Coco 85.20 6.60 1.70
Aceite hígado Pescado 5.28 7.43 85.29
Aceite Palma 45.30 41.60 8.30
Aceite Algodón 25.50 21.30 48.10
Aceite Germen Trigo 18.80 15.90 60.70
Aceite Soya 14.50 23.20 56.50
Aceite Oliva 14.00 69.70 11.20
Aceite Maíz 12.70 24.70 57.80
Aceite Girasol 11.90 20.20 63.00
Aceite Canola 5.30 64.30 24.80
Ácidos grasos en lípidos
0 20 40 60 80 100
coconut oil
palm oil
butterfat
pork fat (lard)
sunflower oil
soybean oil
olive oil
canola oil (rapeseed)
polyunsaturated monosaturated saturated
Ácidos grasos en lipidos
Composición de tres grasas comestibles (25ºC)
Áci
dos
gras
os (%
del
con
trol
)
Aceite de oliva Mantequilla Sebo de bueyLíquido Sólida, blanda Sólido, duro
Grasas animales:Ricas en AG saturadosSólidas a Tª ambiente
Grasas vegetales:Ricas en AG insaturadosLíquidas a Tª ambiente
u Anfipáticos:– Zona hidrófila: carboxilo (-COOH)– zona lipófila: cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
u Punto fusión:– Depende longitud de cadena y número doble enlaces, AGinsaturados menor PF
u Esterificación:– Los ácidos grasos pueden formar ésteres con grupos alcoholde otras moléculas.
u Saponificación:– Por hidrólisis alcalina los ésteres formados anteriormente danlugar a jabones (sal del ácido graso).
u Autooxidación:– AG insaturados pueden oxidarse espontáneamente, dandocomo resultado aldehídos donde existían los dobles enlaces.
Ácidos grasos: Propiedades
Efecto anfipático
Efecto anfipático
Los ácidos grasos en agua forman miscelas
Punto de fusión de ácidos grasos
Saponificación
u Hidrogenación disminuye el grado de no saturación y se utiliza para producir margarinas a partir de aceites.
u Hidrogenación completa resulta en productos duroscomo las ceras.
u Hidrogenación parcial resulta en productos suaves y cremosos.
Hidrogenación
Peroxidación
Enranciamiento de ácidos insaturados
C CHH
R R'HC CHR
O
R'
HC CH
O O
R R'
O2
O2
Epóxido
Endoperóxido
CHO
CH2
CHOMalonodialdehido
CHO
4-hidroxi 2-trans nonelal
Lípidos simples: Ceras
Lípidos simples: Ceras
Esfingomielinas
Clasificación de Lípidos
Lípidos complejos
Fosfolípidos: fosfoglicéridos
Lípidos fosfolípidos
Fosfolípidos: fosfoglicéridos
Lípidos: Fosfolípidos
Fosfoglicérido: lisolecitina
Fosfo glicerato: plasmalogeno
Membrana lipídica
Fosfolípidos (membrana bicapa lipídica)
Membrana plasmática
Membrana plasmática
Membrana plasmática
Lípidos complejos: fosfoesfingolípidos
Ácido graso Ácido fosfórico EsfingosinaAlcohol
Forman parte de sistema nervioso central• Esfingomielinas• Cerebrócidos• Gangliósidos
Lípidos complejos: fosfoesfingolípidos
Lípidos complejos: fosfoesfingolípidosesfingomielina
Lípidos complejos: Glucolípidos Gangliósido
Lípidos complejos: Glucolípidos Cerebrósido
Ceramida -----
Esfingomielina Fosfocolina
Glicolípidos neutros
Glicosilcerebrósido Glucosa
Lactosilceramida di, tri o tetrasacárido
Gangliósido GM2 Oligosacáridocomplejo
Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X
Esfingosina
Ácido graso
Ceramida -----
Esfingomielina Fosfocolina
Glicolípidos neutros
Glicosilcerebrósido Glucosa
Lactosilceramida di, tri o tetrasacárido
Gangliósido GM2 Oligosacáridocomplejo
Nombre del esfingolípido Nombre de X Fórmula de X
Glucolípidos
Lípidos complejo: Galactosilceramida
Glucoesfingolípidos:grupos sanguíneos
Antígeno 0
Antígeno A
Antígeno B
Especificidad de las fosfolipasas
Lípidos: ácidos grasos
Lípidos: ácidos grasos
Lípidos Insaponificables
Esfingomielinas
Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)
Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)
Lípidos InsaponificablesTerpenos (isoprenoides)
Otros isoprenoides o derivados
Vitamina K1:Un cofactor de la
coagulación sanguínea
Warfarina:Un anticoagulante
sanguíneo
Vitamina E:Un antioxidante
Ubiquinona (coenzima Q):
Un transportador de electrones en las mitocondrias
Dolicol:Un transportador
glucídico
OH
Lípidos InsaponificablesEsteroides
Esteroide
Esteroides
Lípidos InsaponificablesEsteroides
HORMONAS SEXUALESu Andrógenos son las hormonas sexuales masculinas
producidas por los testículos incluyendo la testosterona.u Estrógeno y progesterona son las hormonas sexuales
femeninas producidas por los ovarios incluyendo estradiol y estrona.
Lípidos InsaponificablesEsteroides
Lípidos: eicosanoides
Testosterona Estradiol
Cortisol Aldosterona
Hormonassexuales
Hormonascorticales
Ácidos biliares(Ác. Taurocólico)
Lípidos InsaponificablesEsteroides
7-Deshidrocolesterol
Luz UV
2 pasos (en la piel)
Colecalciferol (Vitamina D3)
1 paso en el hígado
1 paso en el riñón
1,25-Dihidroxicolecalciferol(1,25-dihidroxivitamina D3)
Producción de la Vitamina D3
Forma activa
Lípidos InsaponificablesEicosanoides (prostaglandinas)
Fosfolipasa A2
Fosfolípido de membrana
Grupo polar de cabeza
Prostaglandina E1(PGE1)
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
Ácido araquidónico
Lípidos InsaponificablesEicosanoides (prostaglandinas)
Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
TROMBOXANO A2
LEUCOTRIENO A4
Prostaglandinas
Lípidos compuestos: lipoproteínas
Lípidos compuestos: lipoproteínas
Lipoproteínas: clasificación
Lipoproteínas: apolipoproteínas
Lipoproteínas: apolipoproteínas
Lipoproteínas: apolipoproteínas
Lipoproteínas: quilomicrones
Lipoproteínas: VLDL
Lipoproteínas: LDL
Lipoproteínas: LDL oxidasas
Lipoproteínas: HDL
Lipoproteínas: valores normales