Bioquímica 1Unidad 7

Carbohidratos

Briseño

2

7. Carbohidratos

7.2 Estructura clasificación y función 7.2.1 Monosacáridos

(aldosas y cetosas)a. Esteroisómeros

Briseño

3Briseño

Químicamente se conocen como polihidroxialdehídos, o polihidroxicetonas y sus derivados.Muchos tienen la fórmula empírica (CH2O)n.Es decir, son compuestos en que los n átomos de carbono están hidratados con n moléculas de agua.

Estructura, Clasificación y función

Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.Capítulo 18. Hidratos de carbono :464.

4Briseño

Las unidades básicas de los carbohidratos son los monosacáridos (monómeros) y partir de ellos, se forman los disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.Monosacáridos (conocido como monómero y tienen de 3 a 7 átomos de carbono).Disacáridos (2 monosacáridos o monómeros).Oligosacáridos (2 a 10 monosacáridos o monómeros).Polisacáridos (10 a n monosacáridos o monómeros).

Clasificación de los carbohidratos por sus características químicas.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

5Briseño

Carbohidratos

Monosacáridos

Aldosas Cetosas

Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

Decasacáridos

TriosasTetrosasPentosasHexosas

NucleósidosNucleótidos

GlucosaGalactosaFructosaManosa

Mapa conceptual

6Briseño

Reacción química que consiste en romper los enlaces de una molécula mediante la adición de agua originando otras moléculas. Los monosacáridos o azúcares simples (sencillos) son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos.

Hidrólisis y monosacáridos

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

7

Monosacáridos.Clasificación por átomos de carbono.

Briseño

La estructura básica de los monosacáridos es una cadena de carbonos no ramificada, en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces simples.Dependiendo del número de átomos de carbono de la molécula, los monosacáridos se denominan: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

8Briseño

Todos los átomos de carbono excepto uno, contienen un grupo alcohol (-OH) o hidroxilo.

El átomo de carbono que no tiene el grupo alcohol, está unido un átomo de oxígeno por un enlace doble formando un grupo carbonilo.

Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.

Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.

Monosacáridos. Estructura.

9Briseño

Dependiendo en que carbono tengan el grupo carbonilo, los monosacáridos pueden ser:Aldehído (aldosas)el grupo carbonilo ocupa una posición externa en la cadena.Cetona (cetosas)el grupo carbonilo ocupa una posición intermedia en la cadena.

Monosacáridos.Clasificación atendiendo al grupo carbonilo (C=O).

Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.

Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.

10

Monosacáridos. Clasificaciones.

Briseño

Entonces, los monosacáridos de clasifican (nomenclaturas) acorde a:

El número de átomos de carbono que tengan.

En que carbono se presente su grupo carbonilo.

Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.

11Briseño

De modo que los monosacáridos más pequeños se denominan triosas (3 átomos de C) y dependiendo dónde tengan el grupo carbonilo serán aldosas o cetosas:Aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas, aldoheptosas.Cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas. cetoheptosas.

Monosacáridos. Clasificaciones.

Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.

Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256 y 257.

12Briseño

La diferencia entre los diferentes monosacáridos es muy sutil.Por ejemplo, la manosa y glucosa difieren sólo en la disposición geométrica del grupo OH en el átomo del carbono 2. Estas pequeñísimas diferencias, a nivel celular, marcan la diferencia.La manosa y la glucosa son aldohexosas. La manosa es un monosacárido que forma parte de polisacáridos de las plantas.

Manosa Glucosa

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

13Briseño

Si se atiende a la fórmula química de las triosas (CH2 O) 3 Se observa que es válida tanto para aldotriosas como para cetotriosas.Sin embargo, la posición del grupo carbonilo cambia del carbono 1 en la aldotriosa (gliceraldehído) al carbono 2 en las cetotriosa (dihidroxiacetona).

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

14Briseño

Ambas moléculas son, por lo tanto, esteroisómeros, por que tienen la misma fórmula química (CH2 O) 3 pero se diferencian en la localización de sus átomos y grupos funcionales.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

15Briseño

Una característica fundamental de los monosacáridos, es que presentan esteroisomería debido a la presencia de carbonos asimétricos, es decir, son moléculas quirales.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

16Briseño

Gliceraldehído (aldotriosa)Es la aldosa más simple. Está formada por 3 átomos de C, (triosa) el primer C tiene el grupo aldehído (aldosa), el segundo C tiene unido un H y un grupo hidroxilo y el tercer C tiene 2 H y un hidroxilo.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

17Briseño

De los 3 C, el segundo (C*) tiene los cuatro sustituyentes distintos y por ésta característica recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral (del griego quiros mano).Este término se emplea para moléculas que son imágenes especulares no superponibles, como ocurre con nuestras manos.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

18Briseño

Éste hecho hace que el gliceraldehído exista en dos estructuras espaciales que se diferencian por cierta actividad (actividad óptica):Una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha

(D-gliceraldehído). Y la otra tiene el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda

(L-gliceraldehído).

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

19Briseño

Al mirar el gliceraldehído, se puede observar que el carbono situado en posición 2 (C-2) es un carbono asimétrico, también llamado centro quiral, es decir, aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes.

Por lo tanto, el gliceraldehído tiene dos posibles isómeros ópticos del tipo enantiómero (cuando la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro).

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

20Briseño

Dos enantiómeros son indistinguibles desde el punto de vista químico, y comparten casi todas las propiedades físicas.Estas dos moléculas sólo difieren en la forma en que interaccionan con la luz polarizada diferenciándose por el grado de rotación del plano de la luz medido por un polarímetro.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

21

Actividad óptica

Briseño

Es la capacidad que tienen las moléculas quirales, en disolución, de desviar el plano de un haz de luz polarizada.

Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj (a la derecha), se designa con el símbolo (+), si lo hacen en sentido contrario (a la izquierda), se designan con (-).

22Briseño

Así, el enantiómero D-del gliceraldehído es (+) y el L-gliceraldehído es (-).

Entonces, los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral.

Esteroisómeros,isómeros ópticos oenantiómeros.

23Briseño

Pero lo que es más importante desde el punto de vista biológico, es que un enantiómero sólo podrá interaccionar (encajar) con otra molécula que también sea quiral, por ejemplo, el centro activo de una enzima.Como la mayoría de las moléculas biológicas son quirales, la unión de una enzima solo reconocerá a un único tipo de enantiómero.

Comentario

24

BibliografíaBioquímica.Lubert Stryer 4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-482.

Bioquímica Ilustrada. Harper.28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.Capítulo 14. Carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico: 113-120.

Briseño

25

BibliografíaBioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.2011. Edit. Panamericana.Sección I. Los materiales de la célula.Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.

Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger.28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.Parte 1. Componentes moleculares de las células.Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño

26

El almuerzo de los remeros

Auguste Renoir